https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Penataan_ulang_Chan Penataan ulang Chan - Riwayat revisi 2026-09-16T07:57:33Z Riwayat revisi halaman ini di wiki MediaWiki 1.46.0 https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Penataan_ulang_Chan&diff=31320&oldid=prev Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 14387927; atribusi sumber disertakan. 2026-09-05T08:18:04Z <p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 14387927; atribusi sumber disertakan.</p> <p><b>Halaman baru</b></p><div>&#039;&#039;&#039;Penataan ulang Chan&#039;&#039;&#039; merupakan sebuah [[reaksi kimia]] yang melibatkan [[reaksi penataan ulang|penataan ulang]] sebuah [[alkoksi]] [[asetat]] (&#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039;) dengan keberadaan [[basa]] kuat menjadi 2-hidroksi-3-keto-ester (&#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039;).<br /> <br /> <br /> Prosedur ini ditemukan kembali dan digunakan pada [[sintesis total taksol Holton]].<br /> <br /> == Mekanisme reaksi ==<br /> Gugus [[metilena]] pada reaktan dengan substituen [[karbonil]] dan [[asetil]] yang bersebelahan bersifat asam dan dapat dideprotonasi menggunakan basa non-nukleofilik yang kuat, seperti [[litium tetrametilpiperidina]] ataupun [[litium diisopropilamida]]. [[Enolat]] yang terbentuk kemudian mengalami [[substitusi asil nukleofilik]] dengan karbonil gugus asetil melalui zat antara [[oksirana]]. Pengasaman melepaskan gugus hidroksil.<br /> <br /> <br /> == Referensi ==<br /> # &#039;&#039;Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters&#039;&#039; S. D. Lee, T. H. Chan, and K. S. Kwon &#039;&#039;[[Tetrahedron Lett.]]&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1984&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;25&#039;&#039;, 3399-3402. ()<br /> # &#039;&#039;First total synthesis of taxol 1.&#039;&#039; Functionalization of the B ring Robert A. Holton, Carmen Somoza, Hyeong Baik Kim, Feng Liang, Ronald J. Biediger, P. Douglas Boatman, Mitsuru Shindo, Chase C. Smith, Soekchan Kim, et al.; &#039;&#039;[[J. Am. Chem. Soc.]]&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1994&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;116(4)&#039;&#039;, 1597-1598. ()<br /> <br /> == Lihat pula ==<br /> * [[Reaksi Darzens]]<br /> <br /> <br /> <br /> == Sumber dan atribusi ==<br /> <br /> Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang+Chan&amp;oldid=14387927 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 14387927 (2018-11-08T05:55:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div> Maintenance script