Piranosa - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-28T17:58:35Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 28 Agustus 2026 17.58
Baris 1:		Baris 1:
			[[File:TetrahydroPYRANE_V.2.svg\|thumb\|right\|280px\|TetrahydroPYRANE V.2]]

	Dalam [[kimia organik]], '''piranosa''' adalah istilah kolektif untuk [[sakarida]] yang memiliki [[struktur kimia]] yang mencakup cincin beranggota enam, yang terdiri dari lima atom [[karbon]] dan satu atom [[oksigen]] ([[senyawa heterosiklik]]). Mungkin ada karbon lain di luar cincin. Nama ini diambil dari kemiripannya dengan [[piran]] oksigen heterosiklik, tetapi cincin piranosa tidak memiliki [[ikatan ganda]]. Piranosa yang anomeriknya −OH (gugus [[hidroksil]]) di [[Bilangan karbon\|C(l)]] telah diubah menjadi gugus OR disebut '''piranosida'''.		Dalam [[kimia organik]], '''piranosa''' adalah istilah kolektif untuk [[sakarida]] yang memiliki [[struktur kimia]] yang mencakup cincin beranggota enam, yang terdiri dari lima atom [[karbon]] dan satu atom [[oksigen]] ([[senyawa heterosiklik]]). Mungkin ada karbon lain di luar cincin. Nama ini diambil dari kemiripannya dengan [[piran]] oksigen heterosiklik, tetapi cincin piranosa tidak memiliki [[ikatan ganda]]. Piranosa yang anomeriknya −OH (gugus [[hidroksil]]) di [[Bilangan karbon\|C(l)]] telah diubah menjadi gugus OR disebut '''piranosida'''.

			{\| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90;"
			\|-
			\| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" \| '''Tetrahidropiran'''
			\|-
			\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| Nama
			\| Tetrahidropiran \|\| α-D-(+)-Glukopiranosa
			\|-
			\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \| [[Rumus struktur]]
			\| \|\|
			\|-
			\| class="hintergrundfarbe5" align="left" \|
			\| Cincin tetrahidropiran disorot dengan warna '''biru'''
			\| Cincin tetrahidropiran disorot dengan warna '''biru'''
			\|-
			\|}

	==Sejarah==		==Sejarah==
			Hermann [[Emil Fischer]] memenangkan [[Penghargaan Nobel Kimia]] (1902) atas karyanya dalam menentukan struktur D-aldo[[heksosa]].<ref>Robyt, J.F. [https://archive.org/details/essentialsofcarb0000roby Essentials of Carbohydrate Chemistry]. Springer. 1998. ISBN 0-387-94951-8.</ref> Namun, struktur linier aldehid bebas yang diusulkan Fischer mewakili persentase yang sangat kecil dari bentuk gula heksosa dalam larutan. Edmund Hirst dan Clifford Purves dalam kelompok penelitian [[Norman Haworth]], yang secara meyakinkan menetapkan bahwa gula heksosa lebih disukai membentuk cincin piranosa, atau beranggota enam. Haworth menggambar cincin itu sebagai [[segi enam]] datar dengan kelompok di atas dan di bawah bidang cincin ([[proyeksi Haworth]]).<ref>Rao, V.S.R. ''Conformation of Carbohydrates''. CRC Press. 1998. ISBN 90-5702-315-6.</ref>

	Hermann [[Emil Fischer]] memenangkan [[Penghargaan Nobel Kimia]] (1902) atas karyanya dalam menentukan struktur D-aldo[[heksosa]]. Namun, struktur linier aldehid bebas yang diusulkan Fischer mewakili persentase yang sangat kecil dari bentuk gula heksosa dalam larutan. Edmund Hirst dan Clifford Purves dalam kelompok penelitian [[Norman Haworth]], yang secara meyakinkan menetapkan bahwa gula heksosa lebih disukai membentuk cincin piranosa, atau beranggota enam. Haworth menggambar cincin itu sebagai [[segi enam]] datar dengan kelompok di atas dan di bawah bidang cincin ([[proyeksi Haworth]]).

	Penyempurnaan lebih lanjut terhadap konformasi cincin piranosa terjadi ketika Sponsler dan Dore (1926) menyadari bahwa perlakuan matematis Sachse terhadap cincin beranggota enam dapat diterapkan pada struktur [[selulosa]] sinar-X. Ditentukan bahwa cincin piranosa berkerut, untuk memungkinkan semua atom karbon pada cincin tersebut mendekati geometri tetrahedral yang ideal.		Penyempurnaan lebih lanjut terhadap konformasi cincin piranosa terjadi ketika Sponsler dan Dore (1926) menyadari bahwa perlakuan matematis Sachse terhadap cincin beranggota enam dapat diterapkan pada struktur [[selulosa]] sinar-X. Ditentukan bahwa cincin piranosa berkerut, untuk memungkinkan semua atom karbon pada cincin tersebut mendekati geometri tetrahedral yang ideal.

	==Formasi==		==Formasi==
	Cincin piranosa dibentuk oleh reaksi gugus hidroksil pada karbon 5 (C-5) gula dengan [[Alkanal\|aldehid]] pada karbon 1. Ini membentuk hemiasetal intramolekul. Jika reaksi terjadi antara hidroksil C-4 dan aldehida, maka akan terbentuk furanosa. Bentuk piranosa secara termodinamika lebih stabil dibandingkan bentuk furanosa, yang terlihat dari sebaran kedua bentuk siklik tersebut dalam larutan.		Cincin piranosa dibentuk oleh reaksi gugus hidroksil pada karbon 5 (C-5) gula dengan [[Alkanal\|aldehid]] pada karbon 1. Ini membentuk hemiasetal intramolekul. Jika reaksi terjadi antara hidroksil C-4 dan aldehida, maka akan terbentuk furanosa.<ref>Robyt, J.F. [https://archive.org/details/essentialsofcarb0000roby Essentials of Carbohydrate Chemistry]. Springer. 1998. ISBN 0-387-94951-8.</ref> Bentuk piranosa secara termodinamika lebih stabil dibandingkan bentuk furanosa, yang terlihat dari sebaran kedua bentuk siklik tersebut dalam larutan.<ref>Ma, B.Y. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1998-04-15_120_14/page/3411 Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses]. ''Journal of the American Chemical Society''. 1998. Vol. 120 (14). hlm. 3411–3422. doi:10.1021/ja9713439.</ref>


	==Konformasi==		==Konformasi==
	Kerutan ini menghasilkan total 38 [[isomerisme konformasi]] piranosa dasar yang berbeda: 2 kursi, 6 perahu, 6 perahu miring, 12 kursi setengah, dan 12 amplop.		Kerutan ini menghasilkan total 38 [[isomerisme konformasi]] piranosa dasar yang berbeda: 2 kursi, 6 perahu, 6 perahu miring, 12 kursi setengah, dan 12 amplop.<ref>Ionescu, A.R. [https://nrc-publications.canada.ca/eng/view/accepted/?id=357c916e-19e7-4437-b461-25622e976464 Conformational Pathways of Saturated Six-Membered Rings. A Static and Dynamical Density Functional Study]. ''The Journal of Physical Chemistry A''. 2005. Vol. 109 (36). hlm. 8096–8105. doi:10.1021/jp052197t.</ref>


	Para konformer ini dapat saling berkonversi satu sama lain; namun, setiap bentuk mungkin memiliki energi relatif yang sangat berbeda, sehingga mungkin terdapat hambatan yang signifikan terhadap interkonversi. Energi konformasi ini dapat dihitung dari [[mekanika kuantum]]; contoh kemungkinan interkonversi glukopiranosa diberikan.		Para konformer ini dapat saling berkonversi satu sama lain; namun, setiap bentuk mungkin memiliki energi relatif yang sangat berbeda, sehingga mungkin terdapat hambatan yang signifikan terhadap interkonversi. Energi konformasi ini dapat dihitung dari [[mekanika kuantum]]; contoh kemungkinan interkonversi glukopiranosa diberikan.<ref>Biarns, X. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2007-09-05_129_35/page/10686 The Conformational Free Energy Landscape of β-D-Glucopyranose. Implications for Substrate Preactivation in β-Glucoside Hydrolases]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2007. Vol. 129 (35). hlm. 10686–10693. doi:10.1021/ja068411o.</ref>

	Konformasi cincin piranosa secara dangkal mirip dengan konformasi cincin [[sikloheksana]]. Namun, tata nama spesifik piranosa mencakup referensi ke oksigen cincin, dan keberadaan hidroksil pada cincin mempunyai efek berbeda pada preferensi konformasinya. Ada juga efek konformasi dan stereokimia khusus untuk cincin piranosa.		Konformasi cincin piranosa secara dangkal mirip dengan konformasi cincin [[sikloheksana]]. Namun, tata nama spesifik piranosa mencakup referensi ke oksigen cincin, dan keberadaan hidroksil pada cincin mempunyai efek berbeda pada preferensi konformasinya. Ada juga efek konformasi dan stereokimia khusus untuk cincin piranosa.

	===Tata Nama===		===Tata Nama===


	Untuk memberi nama konformasi piranosa, terlebih dahulu ditentukan konformernya. Konformer yang umum serupa dengan yang ditemukan pada sikloheksana, dan inilah yang mendasari namanya. Konformasi yang umum adalah kursi (C), perahu (B), miring (S), setengah kursi (H) atau amplop (E). Atom cincin kemudian diberi nomor; karbon anomerik, atau hemiasetal, selalu 1. Atom oksigen dalam struktur, secara umum, disebut dengan atom karbon tempat mereka terikat dalam bentuk asiklik, dan diberi nama O. Maka:		Untuk memberi nama konformasi piranosa, terlebih dahulu ditentukan konformernya. Konformer yang umum serupa dengan yang ditemukan pada sikloheksana, dan inilah yang mendasari namanya. Konformasi yang umum adalah kursi (C), perahu (B), miring (S), setengah kursi (H) atau amplop (E). Atom cincin kemudian diberi nomor; karbon anomerik, atau hemiasetal, selalu 1. Atom oksigen dalam struktur, secara umum, disebut dengan atom karbon tempat mereka terikat dalam bentuk asiklik, dan diberi nama O. Maka:

	*Posisikan cincin sedemikian rupa sehingga jika dilihat dari sisi atas, atom diberi nomor searah jarum jam.		*Posisikan cincin sedemikian rupa sehingga jika dilihat dari sisi atas, atom diberi nomor searah jarum jam.
	*Pada konformasi kursi dan kemiringan, bidang referensi harus dipilih. Pada konformasi kursi, bidang acuan dipilih sedemikian rupa sehingga atom dengan nomor terendah (biasanya C-1) adalah eksoplanar. Pada konformasi miring, bidang tersebut berisi tiga atom yang berdekatan dan satu atom lainnya dengan atom dengan jumlah eksoplanar serendah mungkin.		*Pada konformasi kursi dan kemiringan, bidang referensi harus dipilih. Pada konformasi kursi, bidang acuan dipilih sedemikian rupa sehingga atom dengan nomor terendah (biasanya C-1) adalah eksoplanar. Pada konformasi miring, bidang tersebut berisi tiga atom yang berdekatan dan satu atom lainnya dengan atom dengan jumlah eksoplanar serendah mungkin.<ref>Grindley, T. Bruce. ''Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I–III''. 2008. hlm. 3–55. doi:10.1007/978-3-540-30429-6_1. ISBN 978-3-540-30429-6.</ref>
	*Atom-atom yang berada di atas bidang ditulis sebelum label konformer, sebagai superskrip		*Atom-atom yang berada di atas bidang ditulis sebelum label konformer, sebagai superskrip
	*Atom-atom yang berada di bawah bidang ditulis mengikuti label konformer, sebagai subskrip		*Atom-atom yang berada di bawah bidang ditulis mengikuti label konformer, sebagai subskrip<ref>Furhop, J.H. [https://archive.org/details/molecularsupramo0000fuhr_y6w1 Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Their Model Compounds]. CRC Press. 2000. ISBN 0-8247-8201-1.</ref>

	==Spektroskopi NMR==		==Spektroskopi NMR==
	Seperti yang ditunjukkan oleh energi struktur relatif pada diagram di atas, struktur kursi merupakan bentuk [[karbohidrat]] paling stabil. Konformasi yang relatif jelas dan stabil ini berarti bahwa [[atom hidrogen]] pada cincin piranosa berada pada sudut yang relatif konstan satu sama lain. NMR karbohidrat memanfaatkan [[sudut dihedral]] ini untuk menentukan konfigurasi masing-masing gugus hidroksil di sekitar cincin.		Seperti yang ditunjukkan oleh energi struktur relatif pada diagram di atas, struktur kursi merupakan bentuk [[karbohidrat]] paling stabil. Konformasi yang relatif jelas dan stabil ini berarti bahwa [[atom hidrogen]] pada cincin piranosa berada pada sudut yang relatif konstan satu sama lain. NMR karbohidrat memanfaatkan [[sudut dihedral]] ini untuk menentukan konfigurasi masing-masing gugus hidroksil di sekitar cincin.

	==Referensi==		== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

			Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Piranosa&oldid=29577685 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29577685 (2026-08-14T15:15:11Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~== Sumber dan atribusi ==~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Piranosa&oldid=29577685 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29577685 (2026~~-08-~~14T15:15:11Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29577685; atribusi sumber disertakan.

2026-08-28T17:21:03Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29577685; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia organik]], '''piranosa''' adalah istilah kolektif untuk [[sakarida]] yang memiliki [[struktur kimia]] yang mencakup cincin beranggota enam, yang terdiri dari lima atom [[karbon]] dan satu atom [[oksigen]] ([[senyawa heterosiklik]]). Mungkin ada karbon lain di luar cincin. Nama ini diambil dari kemiripannya dengan [[piran]] oksigen heterosiklik, tetapi cincin piranosa tidak memiliki [[ikatan ganda]]. Piranosa yang anomeriknya −OH (gugus [[hidroksil]]) di [[Bilangan karbon|C(l)]] telah diubah menjadi gugus OR disebut '''piranosida'''.

==Sejarah==

Hermann [[Emil Fischer]] memenangkan [[Penghargaan Nobel Kimia]] (1902) atas karyanya dalam menentukan struktur D-aldo[[heksosa]]. Namun, struktur linier aldehid bebas yang diusulkan Fischer mewakili persentase yang sangat kecil dari bentuk gula heksosa dalam larutan. Edmund Hirst dan Clifford Purves dalam kelompok penelitian [[Norman Haworth]], yang secara meyakinkan menetapkan bahwa gula heksosa lebih disukai membentuk cincin piranosa, atau beranggota enam. Haworth menggambar cincin itu sebagai [[segi enam]] datar dengan kelompok di atas dan di bawah bidang cincin ([[proyeksi Haworth]]).

Penyempurnaan lebih lanjut terhadap konformasi cincin piranosa terjadi ketika Sponsler dan Dore (1926) menyadari bahwa perlakuan matematis Sachse terhadap cincin beranggota enam dapat diterapkan pada struktur [[selulosa]] sinar-X. Ditentukan bahwa cincin piranosa berkerut, untuk memungkinkan semua atom karbon pada cincin tersebut mendekati geometri tetrahedral yang ideal.

==Formasi==
Cincin piranosa dibentuk oleh reaksi gugus hidroksil pada karbon 5 (C-5) gula dengan [[Alkanal|aldehid]] pada karbon 1. Ini membentuk hemiasetal intramolekul. Jika reaksi terjadi antara hidroksil C-4 dan aldehida, maka akan terbentuk furanosa. Bentuk piranosa secara termodinamika lebih stabil dibandingkan bentuk furanosa, yang terlihat dari sebaran kedua bentuk siklik tersebut dalam larutan.

==Konformasi==
Kerutan ini menghasilkan total 38 [[isomerisme konformasi]] piranosa dasar yang berbeda: 2 kursi, 6 perahu, 6 perahu miring, 12 kursi setengah, dan 12 amplop.

Para konformer ini dapat saling berkonversi satu sama lain; namun, setiap bentuk mungkin memiliki energi relatif yang sangat berbeda, sehingga mungkin terdapat hambatan yang signifikan terhadap interkonversi. Energi konformasi ini dapat dihitung dari [[mekanika kuantum]]; contoh kemungkinan interkonversi glukopiranosa diberikan.

Konformasi cincin piranosa secara dangkal mirip dengan konformasi cincin [[sikloheksana]]. Namun, tata nama spesifik piranosa mencakup referensi ke oksigen cincin, dan keberadaan hidroksil pada cincin mempunyai efek berbeda pada preferensi konformasinya. Ada juga efek konformasi dan stereokimia khusus untuk cincin piranosa.

===Tata Nama===

Untuk memberi nama konformasi piranosa, terlebih dahulu ditentukan konformernya. Konformer yang umum serupa dengan yang ditemukan pada sikloheksana, dan inilah yang mendasari namanya. Konformasi yang umum adalah kursi (C), perahu (B), miring (S), setengah kursi (H) atau amplop (E). Atom cincin kemudian diberi nomor; karbon anomerik, atau hemiasetal, selalu 1. Atom oksigen dalam struktur, secara umum, disebut dengan atom karbon tempat mereka terikat dalam bentuk asiklik, dan diberi nama O. Maka:

*Posisikan cincin sedemikian rupa sehingga jika dilihat dari sisi atas, atom diberi nomor searah jarum jam.
*Pada konformasi kursi dan kemiringan, bidang referensi harus dipilih. Pada konformasi kursi, bidang acuan dipilih sedemikian rupa sehingga atom dengan nomor terendah (biasanya C-1) adalah eksoplanar. Pada konformasi miring, bidang tersebut berisi tiga atom yang berdekatan dan satu atom lainnya dengan atom dengan jumlah eksoplanar serendah mungkin.
*Atom-atom yang berada di atas bidang ditulis sebelum label konformer, sebagai superskrip
*Atom-atom yang berada di bawah bidang ditulis mengikuti label konformer, sebagai subskrip

==Spektroskopi NMR==
Seperti yang ditunjukkan oleh energi struktur relatif pada diagram di atas, struktur kursi merupakan bentuk [[karbohidrat]] paling stabil. Konformasi yang relatif jelas dan stabil ini berarti bahwa [[atom hidrogen]] pada cincin piranosa berada pada sudut yang relatif konstan satu sama lain. NMR karbohidrat memanfaatkan [[sudut dihedral]] ini untuk menentukan konfigurasi masing-masing gugus hidroksil di sekitar cincin.

==Referensi==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Piranosa&oldid=29577685 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29577685 (2026-08-14T15:15:11Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.