https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Piridinium_klorokromatPiridinium klorokromat - Riwayat revisi2026-09-16T08:00:30ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Piridinium_klorokromat&diff=29452&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29577710; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T08:43:53Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29577710; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>'''Piridinium klorokromat''' ('''PCC''') adalah suatu [[garam]] berwarna kuning-jingga dengan [[rumus kimia]] [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH][CrO<sub>3</sub>Cl]. Garam ini merupakan [[pereaksi kimia]] dalam [[sintesis organik]] yang utamanya digunakan dalam [[oksidasi|mengoksidasi]] [[alkohol]] untuk menghasilkan [[karbonil]]. Berbagai senyawa terkait diketahui dengan reaktivitas yang sama. Meski tak lagi banyak digunakan, PCC menawarkan keuntungan dari oksidasi selektif alkohol menjadi aldehida atau keton, sedangkan banyak pereaksi lainnya bersifat kurang selektif.<br />
<br />
== Struktur dan preparasi ==<br />
<br />
PCC terdiri dari suatu [[kation]] [[piridium]], [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH]<sup>+</sup>, dan suatu [[anion]] klorokromat tetrahedral, [CrO<sub>3</sub>Cl]<sup>−</sup>. Garam yang terkait juga diketahui, seperti 1-butilpyridinium klorokromat, [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N(C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>)][CrO<sub>3</sub>Cl].<br />
<br />
PCC tersedia secara komersial. Ditemukan secara tidak sengaja, pereaksi ini pada mulanya disiapkan dari penambahan [[piridina]] ke dalam suatu larutan dingin dari [[kromium trioksida]] dalam [[asam klorida]] pekat:<br />
<br />
:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N + HCl + CrO<sub>3</sub> → [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH][CrO<sub>3</sub>Cl]<br />
<br />
Dalam suatu metode alternatif, pembentukan uap [[kromil klorida]] (CrO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) selama pembuatan larutan tersebut dapat diminimalkan dengan sederhana mengubah urutan tahapan penambahan tersebut: larutan dingin piridina dalam asam klorida pekat ditambahkan ke dalam padatan kromium trioksida sambil diaduk.<br />
<br />
== Penggunaan ==<br />
<br />
=== Oksidasi alkohol ===<br />
<br />
PCC digunakan sebagai [[oksidator]]. Secara khusus, pereaksi ini telah terbukti sangat efektif dalam mengoksidasi [[alkohol|alkohol primer dan sekunder]], menjadi [[aldehida]] dan [[keton]] berturut-turut. Berbeda dengan [[oksidasi Jones|pereaksi Jones]] terkait, yang jarang mengalami oksidasi berlebih membentuk [[asam karboksilat]], entah sengaja atau tidak. Suatu oksidasi PCC yang khas melibatkan penambahan alkohol kepada suspensi PCC dalam [[diklorometana]]. Reaksi umum dari oksidasi ini adalah:<br />
<br />
:2 [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH][CrO<sub>3</sub>Cl] + 3 R<sub>2</sub>CHOH → 2 [C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH]Cl + Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub> + 3 R<sub>2</sub>C=O + 3 H<sub>2</sub>O<br />
<br />
:<br />
<br />
Sebagai contoh, [[triterpena]] [[lupeol]] dioksidasi menjadi [[lupenon]]:<br />
<br />
:<br />
<br />
=== Reaksi lain ===<br />
<br />
Dengan alkohol tersier, ester kromat yang terbentuk dari PCC dapat mengalami isomerisasi melalui [[reaksi sigmatropik|reaksi sigmatropik-[3,3]]], [[oksidasi Babler]]. Oksidator umum lainnya biasanya memicu terjadinya dehidrasi karena alkohol tersebut tidak dapat dioksidasi secara langsung.<br />
<br />
PCC juga mengubah alkohol jenuh yang sesuai dan aldehida menjadi [[sikloheksenon]]. jalur tersebut, suatu siklisasi [[ion|kationik]] oksidatif, diilustrasikan dengan konversi (-)-[[sitronelol]] menjadi (-)-[[pulegon]]. PCC juga mempengaruhi [[kimia organoselenium|oksidasi alilik]], misalnya, dalam konversi [[dihidrofuran]] menjadi [[furanon]].<br />
<br />
:<br />
<br />
== Pereaksi terkait ==<br />
<br />
Pereaksi lainnya yang lebih nyaman dan kurang beracun untuk mengoksidasi [[alkohol]] di antaranya [[dimetil sulfoksida]], yang digunakan dalam [[oksidasi Swern]] dan [[oksidasi Pfitzner–Moffatt|Pfitzner–Moffatt]], serta senyawa [[iodin]] heksavalensi, seperti [[periodinan Dess–Martin]].<br />
<br />
== Keamanan ==<br />
<br />
Salah satu kelemahan penggunaan PCC adalah toksisitasnya, yang dimilikinya bersama senyawa [[kromium heksavalensi]] lainnya.<br />
<br />
== Lihat pula ==<br />
* [[Reaksi redoks]]<br />
* [[Oksidator]]<br />
* [[Reduktor]]<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
== Bacaan lebih lanjut ==<br />
<br />
*<br />
<br />
== Pranala luar ==<br />
* [https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/Suppl7-51.pdf IARC Monographs Supplement 7, Chromium and Chromium Compounds]<br />
* [https://s10.lite.msu.edu/res/msu/botonl/b_online/library/newton/Chy251_253/Lectures/Oxidation_of_Alcohols/PCCDevelopment.html History of PCC]<br />
* [http://www.npi.gov.au/resource/chromium-vi-compounds National Pollutant Inventory, Chromium(VI) Compounds Fact Sheets]<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Piridinium+klorokromat&oldid=29577710 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29577710 (2026-08-14T15:20:55Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script