Pola substitusi arena - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T08:57:46Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29054016; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:18:03Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29054016; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Pola substitusi [[senyawa aromatik|arena]]''' merupakan bagian dari [[tata nama organik|tata nama IUPAC]] [[kimia organik]] dan menunjukkan posisi [[substituen]] selain [[hidrogen]] relatif satu sama lain pada [[hidrokarbon]] [[senyawa aromatik|aromatik]].

==Etimologi==
Awalan ''orto, meta'', dan ''para'' semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi ''orto'' secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa ''meta''. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi ''para'' hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, [[Jöns Jakob Berzelius]] awalnya menyebut bentuk [[campuran rasemat|rasemat]] [[asam tartrat]] sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni [[asam rasemat]]) pada tahun 1830. Penggunaan awalan ''orto, meta'', dan ''para'' untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan ''orto'' pada isomer 1,4 dan awalan ''meta'' pada isomer 1,2. Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan ''orto-, meta-'', dan ''para-'' pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu [[naftalena]]). Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni [[Viktor Meyer]] pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada [[benzena]]. Tata nama saat ini diperkenalkan oleh ''[[Chemical Society]]'' pada tahun 1879.

==Substitusi ''orto, meta'', dan ''para''==

*Pada substitusi ''orto'', dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan ''orto''.
*Pada substitusi ''meta'', substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan ''meta'' dalam diagram).
*Pada substitusi ''para'', substituen menempati ujung yang berlawanan (posisi 1 dan 4, sesuai dengan R dan ''para'' dalam diagram).

Toluidina berfungsi sebagai contoh untuk ketiga jenis substitusi ini.

===Sintesis===
Gugus pendonor elektron, misalnya gugus amino, [[hidroksil]], [[alkil]], dan [[gugus fenil|fenil]] cenderung menjadi pengarah ''orto''/''para'', dan gugus penarik elektron seperti gugus [[senyawa nitro|nitro]], [[nitril]], dan [[keton]], cenderung menjadi pengarah ''meta''.

===Sifat===
Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer ''para'' biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.

===Pemisahan isomer ''orto'' dan ''para''===
Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah ''orto'' dan ''para'', pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini:
*[[Kromatografi kolom]] seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena ''orto'' umumnya lebih [[polaritas (kimia)|polar]] daripada ''para''.
*[[rekristalisasi (kimia)|Kristalisasi fraksional]] dapat digunakan untuk mendapatkan produk ''para'' murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada ''orto'' dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer ''orto''.
*Banyak isomer ''orto'' dan ''para'' dari [[senyawa nitro]] memiliki [[titik didih]] yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi [[senyawa diazonium|garam diazonium]] dan digunakan untuk menyiapkan senyawa ''orto'' atau ''para'' murni lainnya.

==Substitusi ''ipso, meso'', dan ''peri''==

*'''Substitusi ''ipso''''' menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, [[gugus butil|''tert''-butil]], dan [[gugus propil|isopropil]] dapat membentuk [[karbokation]] yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ''ipso''.
*'''Substitusi ''meso''''' mengacu pada substituen yang menempati posisi [[gugus benzil|benzilik]]. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina.

==Substitusi ''cine'' dan ''tele''==
*Dalam substitusi ''cine'', gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh [[gugus pergi|gugus yang keluar]]. Misalnya, substitusi ''cine'' diamati dalam kimia arina.
*Substitusi ''tele'' terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.

==Contoh==
Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk [[isomer]] [[kresol]], C6H4(OH)(CH3):

Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C6H4(OH)2) – isomer ''orto'' [[katekol]], isomer ''meta'' [[resorsinol]], dan isomer ''para'' [[hidrokuinon]]:

Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C6H4(COOH)2) – [[Asam ftalat]] merupakan isomer ''orto'', [[asam isoftalat]] merupakan isomer ''meta'', dan [[asam tereftalat]] merupakan isomer ''para'':

Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] beranggota enam seperti [[piridina]], di mana [[atom]] [[nitrogen]] dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, [[nikotinamida]] dan [[niasin]], menunjukkan substitusi ''meta'' pada cincin piridina, sedangkan kat[[ion]] [[pralidoksim]] merupakan isomer ''orto''.

== Lihat juga ==
* [[Deskriptor (kimia)]]
* [[Isomer]]
* [[Isomer struktural]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 08.57
Baris 2:		Baris 2:

	==Etimologi==		==Etimologi==
	Awalan ''orto, meta'', dan ''para'' semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi ''orto'' secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa ''meta''. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi ''para'' hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, [[Jöns Jakob Berzelius]] awalnya menyebut bentuk [[campuran rasemat\|rasemat]] [[asam tartrat]] sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni [[asam rasemat]]) pada tahun 1830. Penggunaan awalan ''orto, meta'', dan ''para'' untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan ''orto'' pada isomer 1,4 dan awalan ''meta'' pada isomer 1,2. Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan ''orto-, meta-'', dan ''para-'' pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu [[naftalena]]). Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni [[Viktor Meyer]] pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada [[benzena]]. Tata nama saat ini diperkenalkan oleh ''[[Chemical Society]]'' pada tahun 1879.		Awalan ''orto, meta'', dan ''para'' semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi ''orto'' secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa ''meta''. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi ''para'' hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, [[Jöns Jakob Berzelius]] awalnya menyebut bentuk [[campuran rasemat\|rasemat]] [[asam tartrat]] sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni [[asam rasemat]]) pada tahun 1830. Penggunaan awalan ''orto, meta'', dan ''para'' untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan ''orto'' pada isomer 1,4 dan awalan ''meta'' pada isomer 1,2.<ref>Wilhelm Körner (1867) [https://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique"] (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), ''Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique'', 2nd series, '''24''' : 166-185; see especially p. 169. From p. 169: ''"On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ''ortho''-, ''para''- et ''mêta''-."'' (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ''ortho''-, ''para''- and ''meta''-.)</ref><ref>Hermann von Fehling, ed., ''Neues Handwörterbuch der Chemie'' [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, [https://books.google.com/books?id=X_gfAQAAMAAJ&pg=PA1142 p. 1142.]</ref> Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan ''orto-, meta-'', dan ''para-'' pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu [[naftalena]]).<ref>Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] (On the structure of naphthalene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''149''' : 20-28; see especially p. 26.</ref> Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni [[Viktor Meyer]] pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada [[benzena]].<ref>Victor Meyer (1870) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole"] (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''156''' : 265-301; see especially pp. 299-300.</ref> Tata nama saat ini diperkenalkan oleh ''[[Chemical Society]]'' pada tahun 1879.<ref>William B. Jensen (March 2006) "The origins of the ''ortho''-, ''meta''-, and ''para''- prefixes in chemical nomenclature," ''Journal of Chemical Education'', '''83''' (3) : 356.</ref>

	==Substitusi ''orto, meta'', dan ''para''==		==Substitusi ''orto, meta'', dan ''para''==


	*Pada substitusi ''orto'', dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan ''orto''.		*Pada substitusi ''orto'', dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan ''orto''.
	*Pada substitusi ''meta'', substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan ''meta'' dalam diagram).		*Pada substitusi ''meta'', substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan ''meta'' dalam diagram).
Baris 17:		Baris 15:

	===Sifat===		===Sifat===
	Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer ''para'' biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.		Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer ''para'' biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch.9, p. 250.</ref>

	===Pemisahan isomer ''orto'' dan ''para''===		===Pemisahan isomer ''orto'' dan ''para''===
	Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah ''orto'' dan ''para'', pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini:		Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah ''orto'' dan ''para'', pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini:
	*[[Kromatografi kolom]] seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena ''orto'' umumnya lebih [[polaritas (kimia)\|polar]] daripada ''para''.		*[[Kromatografi kolom]] seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena ''orto'' umumnya lebih [[polaritas (kimia)\|polar]] daripada ''para''.
	*[[rekristalisasi (kimia)\|Kristalisasi fraksional]] dapat digunakan untuk mendapatkan produk ''para'' murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada ''orto'' dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer ''orto''.		*[[rekristalisasi (kimia)\|Kristalisasi fraksional]] dapat digunakan untuk mendapatkan produk ''para'' murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada ''orto'' dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer ''orto''.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 10, p. 290.</ref>
	*Banyak isomer ''orto'' dan ''para'' dari [[senyawa nitro]] memiliki [[titik didih]] yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi [[senyawa diazonium\|garam diazonium]] dan digunakan untuk menyiapkan senyawa ''orto'' atau ''para'' murni lainnya.		*Banyak isomer ''orto'' dan ''para'' dari [[senyawa nitro]] memiliki [[titik didih]] yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi [[senyawa diazonium\|garam diazonium]] dan digunakan untuk menyiapkan senyawa ''orto'' atau ''para'' murni lainnya.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 21, pp. 573-574.</ref>

	==Substitusi ''ipso, meso'', dan ''peri''==		==Substitusi ''ipso, meso'', dan ''peri''==


	*'''Substitusi ''ipso''''' menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, [[gugus butil\|''tert''-butil]], dan [[gugus propil\|isopropil]] dapat membentuk [[karbokation]] yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ''ipso''.		*'''Substitusi ''ipso''''' menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, [[gugus butil\|''tert''-butil]], dan [[gugus propil\|isopropil]] dapat membentuk [[karbokation]] yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ''ipso''.
	*'''Substitusi ''meso''''' mengacu pada substituen yang menempati posisi [[gugus benzil\|benzilik]]. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina.		*'''Substitusi ''meso''''' mengacu pada substituen yang menempati posisi [[gugus benzil\|benzilik]]. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina.

	==Substitusi ''cine'' dan ''tele''==		==Substitusi ''cine'' dan ''tele''==
	*Dalam substitusi ''cine'', gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh [[gugus pergi\|gugus yang keluar]]. Misalnya, substitusi ''cine'' diamati dalam kimia arina.		*Dalam substitusi ''cine'', gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh [[gugus pergi\|gugus yang keluar]]. Misalnya, substitusi ''cine'' diamati dalam kimia arina.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
	*Substitusi ''tele'' terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.		*Substitusi ''tele'' terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

	==Contoh==		==Contoh==
	Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk [[isomer]] [[kresol]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>):		Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk [[isomer]] [[kresol]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>):


	Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>) – isomer ''orto'' [[katekol]], isomer ''meta'' [[resorsinol]], dan isomer ''para'' [[hidrokuinon]]:		Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>) – isomer ''orto'' [[katekol]], isomer ''meta'' [[resorsinol]], dan isomer ''para'' [[hidrokuinon]]:


	Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>) – [[Asam ftalat]] merupakan isomer ''orto'', [[asam isoftalat]] merupakan isomer ''meta'', dan [[asam tereftalat]] merupakan isomer ''para'':		Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>) – [[Asam ftalat]] merupakan isomer ''orto'', [[asam isoftalat]] merupakan isomer ''meta'', dan [[asam tereftalat]] merupakan isomer ''para'':


	Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik [[senyawa heterosiklik\|heterosiklik]] beranggota enam seperti [[piridina]], di mana [[atom]] [[nitrogen]] dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, [[nikotinamida]] dan [[niasin]], menunjukkan substitusi ''meta'' pada cincin piridina, sedangkan kat[[ion]] [[pralidoksim]] merupakan isomer ''orto''.		Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik [[senyawa heterosiklik\|heterosiklik]] beranggota enam seperti [[piridina]], di mana [[atom]] [[nitrogen]] dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, [[nikotinamida]] dan [[niasin]], menunjukkan substitusi ''meta'' pada cincin piridina, sedangkan kat[[ion]] [[pralidoksim]] merupakan isomer ''orto''.


	== Lihat juga ==		== Lihat juga ==
Baris 54:		Baris 46:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->