Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:05:46Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.05
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reaksi Baylis-Hillman''' adalah sebuah [[reaksi organik]] dari [[aldehida]] dengan [[gugus penarik elektron]] α,β-[[penjenuhan\|takjenuh]] yang dikatalisasi oleh [[DABCO]] (1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana), menghasilkan [[alkohol]] [[alil]]ik. Reaksi ini juga dikenal sebagai '''reaksi Morita-Baylis-Hillman''' atau '''reaksi MBH'''. Nama ini berasal dari kimiawan [[Jepang]], Kenichi Morita, dan kimiawan [[Jerman]], Anthony B. Baylis dan Melville E. D. Hillman.		'''Reaksi Baylis-Hillman''' adalah sebuah [[reaksi organik]] dari [[aldehida]] dengan [[gugus penarik elektron]] α,β-[[penjenuhan\|takjenuh]] yang dikatalisasi oleh [[DABCO]] (1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana), menghasilkan [[alkohol]] [[alil]]ik.<ref>Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, '''1972'''.</ref> Reaksi ini juga dikenal sebagai '''reaksi Morita-Baylis-Hillman''' atau '''reaksi MBH'''.<ref>K. Morita, Z. Suzuki and H. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn.,'''1968''', 41, 2815.</ref> Nama ini berasal dari kimiawan [[Jepang]], Kenichi Morita, dan kimiawan [[Jerman]], Anthony B. Baylis dan Melville E. D. Hillman.


	Selain DABCO, [[amina]] [[nukleofilik]] seperti [[DMAP]], [[DBU (kimia)\|DBU]], dan [[fosfina]] juga ditemukan dapat mengkatalisasi reaksi ini.		Selain DABCO, [[amina]] [[nukleofilik]] seperti [[DMAP]], [[DBU (kimia)\|DBU]], dan [[fosfina]] juga ditemukan dapat mengkatalisasi reaksi ini.
Baris 7:		Baris 6:
	[[Adisi nukleofilik]] DABCO '''2''' ke keton α,β-takjenuh '''1''' menghasilkan zat antara '''3''' yang bersifat [[zwitterion]], yang kemudian akan mengalami adisi ke [[aldehida]] yang [[elektrofilik]], menghasilkan keto-alkohol '''4'''. [[Reaksi eliminasi]] dari DABCO menghasilkan [[alkohol alilik]] '''5''' yang diinginkan.		[[Adisi nukleofilik]] DABCO '''2''' ke keton α,β-takjenuh '''1''' menghasilkan zat antara '''3''' yang bersifat [[zwitterion]], yang kemudian akan mengalami adisi ke [[aldehida]] yang [[elektrofilik]], menghasilkan keto-alkohol '''4'''. [[Reaksi eliminasi]] dari DABCO menghasilkan [[alkohol alilik]] '''5''' yang diinginkan.

			Terdapat sebuah hubungan yang sederhana antara [[pKa]] basa (sebagai [[konjugat asam]]) dengan [[laju reaksi]]. [[Kuinuklidina]] bahkan lebih efektif daripada DABCO. Aditif [[protik]] seperti [[metanol]], [[trietanolamina]], [[formida]], dan [[air]] juga mempercepat reaksi.<ref>''Correlation between pKa and Reactivity of Quinuclidine-Based Catalysts in the Baylis-Hillman Reaction: Discovery of Quinuclidine as Optimum Catalyst Leading to Substantial Enhancement of Scope'' Aggarwal, V. K.; Emme, I.; Fulford, S. Y. J. Org. Chem. (Article); '''2003'''; 68(3); 692-700.</ref>

	Terdapat sebuah hubungan yang sederhana antara [[pKa]] basa (sebagai [[konjugat asam]]) dengan [[laju reaksi]]. [[Kuinuklidina]] bahkan lebih efektif daripada DABCO. Aditif [[protik]] seperti [[metanol]], [[trietanolamina]], [[formida]], dan [[air]] juga mempercepat reaksi.		Mekanisme alternatif, yang didasarkan pada data laju yang ekstensif, telah diajukan untuk beberapa aldehida.<ref>''Baylis-Hillman Mechanism: A New Interpretation in Aprotic Solvents'' Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T.; ''Org. Lett.'', '''2005''', ''7(1)'', 147-150.</ref><ref>''A New Interpretation of the Baylis-Hillman Mechanism'' Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. (Article); '''2005'''; 70(10); 3980-3987.</ref><ref>''Synthetic potential of the tertiary-amine-catalysed reaction of activated vinyl carbanions with aldehydes'' Drewes, S. E.; Roos, G. H. P.; ''Tetrahedron'' '''1988''', ''44'', 4653-4670.</ref> Mekanisme ini (lihat gambar di bawah), melibatkan kinetika berorde dua yang ditentukan secara eksperimen untuk aldehida dan [[efek isotop kinetik]] yang substansial untuk proton alfa enon. Pada mekanisme ini, molekul aldehida kedua beraksi membentuk sebuah [[hemiasetal]] ('''4''') dan langkah ini diikuti dengan transfer proton yang menentukan laju reaksi, menghasilkan zat antara '''5'''.

	Mekanisme alternatif, yang didasarkan pada data laju yang ekstensif, telah diajukan untuk beberapa aldehida. Mekanisme ini (lihat gambar di bawah), melibatkan kinetika berorde dua yang ditentukan secara eksperimen untuk aldehida dan [[efek isotop kinetik]] yang substansial untuk proton alfa enon. Pada mekanisme ini, molekul aldehida kedua beraksi membentuk sebuah [[hemiasetal]] ('''4''') dan langkah ini diikuti dengan transfer proton yang menentukan laju reaksi, menghasilkan zat antara '''5'''.


	Eksperimen secara ''[[in silico]]'' mengkonfirmasikan mekanisme ini dan juga menjelaskan bagaimana sebuah aditif protik dapat meningkatkan laju reaksi dengan memfasilitasi langkah transfer proton.		Eksperimen secara ''[[in silico]]'' mengkonfirmasikan mekanisme ini <ref>''Mechanism of the Morita-Baylis-Hillman Reaction: A Computational Investigation'' Raphael Robiette, Varinder K Aggarwal, and Jeremy N. Harvey J. AM. CHEM. SOC. '''2007''', 129, 15513-15525</ref> dan juga menjelaskan bagaimana sebuah aditif protik dapat meningkatkan laju reaksi dengan memfasilitasi langkah transfer proton.

	Reaksi lain yang terkait, yang sebenarnya lebih awal daripada reaksi Baylis-Hillman, menggunakan fosfina dan bukannya DABCO. Reaksi ini dikenal sebagai [[reaksi Rauhut-Currier]].		Reaksi lain yang terkait, yang sebenarnya lebih awal daripada reaksi Baylis-Hillman, menggunakan fosfina dan bukannya DABCO. Reaksi ini dikenal sebagai [[reaksi Rauhut-Currier]].

	== Ruang lingkup ==		== Ruang lingkup ==
	Reaksi MHB secara umum adalah reaksi [[alkena]] yang kekurangan elektron dengan [[elektrofil]] karbon yang memiliki [[hibridisasi orbital\|hibridisasi]] sp<sup>2</sup>, misalnya aldehida, keton, dan [[aldimina]], yang dikatalisasi oleh sebuah [[nukleofil]]. Di bawah kondisi reaksi yang khusus, reaksi ini juga ditemukan pada [[alkil halida]] sebagai reagen elektrofilik. Pada variasi ini, nukleofil amina tidaklah cocok dan digunakan [[trialkil fosfina]]. Di bawah reaksi kondisi yang diberikan, fosfina ini tidak bereaksi secara langsung dengan alkil halida. Basa yang ditambahkan pada langkah kedua reaksi ini mempromosikan [[reaksi eliminasi]] [[enon]].		Reaksi MHB secara umum adalah reaksi [[alkena]] yang kekurangan elektron dengan [[elektrofil]] karbon yang memiliki [[hibridisasi orbital\|hibridisasi]] sp<sup>2</sup>, misalnya aldehida, keton, dan [[aldimina]], yang dikatalisasi oleh sebuah [[nukleofil]]. Di bawah kondisi reaksi yang khusus, reaksi ini juga ditemukan pada [[alkil halida]] sebagai reagen elektrofilik.<ref>''Unprecedented reactivity in the Morita–Baylis–Hillman reaction; intramolecular -alkylation of enones using saturated alkyl halides'' Marie E. Krafft, Kimberly A. Seibert, Thomas F. N. Haxell and Chitaru Hirosawa Chemical Communications, '''2005''', (46), 5772 - 5774 DOI: 10.1039/b512665g [http://www.rsc.org/publishing/journals/CC/article.asp?doi=b512665g Abstract]</ref> Pada variasi ini, nukleofil amina tidaklah cocok dan digunakan [[trialkil fosfina]]. Di bawah reaksi kondisi yang diberikan, fosfina ini tidak bereaksi secara langsung dengan alkil halida. Basa yang ditambahkan pada langkah kedua reaksi ini mempromosikan [[reaksi eliminasi]] [[enon]].

			Pada [[reaksi aza-Bayliss Hillman]], elektrofilnya adalah [[imina]].<ref>''Enantioselective aza-Baylis-Hillman Reaction'' Vasco D.B. Bonifacio, Org. Chem. Highlights, '''2006''', [https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/30JanuaryA.shtm Full Article]</ref>
	Pada [[reaksi aza-Bayliss Hillman]], elektrofilnya adalah [[imina]].

	== Batasan ==		== Batasan ==
	Reaksi MBH dari [[fenil vinil keton]] dengan [[benzaldehida]] dan [[DABCO]] dalam [[dimetilformamida\|DMF]] tidak terbatas pada produk monoaduk (''monoadduct''), karena aduk MBC bereaksi dengan molekul kedua fenil vinil keton pada [[adisi konjugat nukleofilik]].		Reaksi MBH dari [[fenil vinil keton]] dengan [[benzaldehida]] dan [[DABCO]] dalam [[dimetilformamida\|DMF]] tidak terbatas pada produk monoaduk (''monoadduct''), karena aduk MBC bereaksi dengan molekul kedua fenil vinil keton pada [[adisi konjugat nukleofilik]].<ref>''Different Reaction Patterns in the Baylis-Hillman Reaction of Aryl Aldehydes with Phenyl Vinyl Ketone, Phenyl Acrylate and Phenyl Thioacrylate'' Min Shi, Chao-Qun Li and Jian-Kang Jiang Molecules '''2002''', 7, 721-733 [http://www.mdpi.org/molecules/papers/71000721.pdf Full Article]</ref>

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Baylis-Hillman&oldid=26316058 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26316058 (2024-09-19T04:11:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Baylis-Hillman&oldid=26316058 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26316058 (2024-09-19T04:11:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26316058; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:32:11Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26316058; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi Baylis-Hillman''' adalah sebuah [[reaksi organik]] dari [[aldehida]] dengan [[gugus penarik elektron]] α,β-[[penjenuhan|takjenuh]] yang dikatalisasi oleh [[DABCO]] (1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana), menghasilkan [[alkohol]] [[alil]]ik. Reaksi ini juga dikenal sebagai '''reaksi Morita-Baylis-Hillman''' atau '''reaksi MBH'''. Nama ini berasal dari kimiawan [[Jepang]], Kenichi Morita, dan kimiawan [[Jerman]], Anthony B. Baylis dan Melville E. D. Hillman.

Selain DABCO, [[amina]] [[nukleofilik]] seperti [[DMAP]], [[DBU (kimia)|DBU]], dan [[fosfina]] juga ditemukan dapat mengkatalisasi reaksi ini.

== Mekanisme reaksi ==
[[Adisi nukleofilik]] DABCO '''2''' ke keton α,β-takjenuh '''1''' menghasilkan zat antara '''3''' yang bersifat [[zwitterion]], yang kemudian akan mengalami adisi ke [[aldehida]] yang [[elektrofilik]], menghasilkan keto-alkohol '''4'''. [[Reaksi eliminasi]] dari DABCO menghasilkan [[alkohol alilik]] '''5''' yang diinginkan.

Terdapat sebuah hubungan yang sederhana antara [[pKa]] basa (sebagai [[konjugat asam]]) dengan [[laju reaksi]]. [[Kuinuklidina]] bahkan lebih efektif daripada DABCO. Aditif [[protik]] seperti [[metanol]], [[trietanolamina]], [[formida]], dan [[air]] juga mempercepat reaksi.

Mekanisme alternatif, yang didasarkan pada data laju yang ekstensif, telah diajukan untuk beberapa aldehida. Mekanisme ini (lihat gambar di bawah), melibatkan kinetika berorde dua yang ditentukan secara eksperimen untuk aldehida dan [[efek isotop kinetik]] yang substansial untuk proton alfa enon. Pada mekanisme ini, molekul aldehida kedua beraksi membentuk sebuah [[hemiasetal]] ('''4''') dan langkah ini diikuti dengan transfer proton yang menentukan laju reaksi, menghasilkan zat antara '''5'''.

Eksperimen secara ''[[in silico]]'' mengkonfirmasikan mekanisme ini dan juga menjelaskan bagaimana sebuah aditif protik dapat meningkatkan laju reaksi dengan memfasilitasi langkah transfer proton.

Reaksi lain yang terkait, yang sebenarnya lebih awal daripada reaksi Baylis-Hillman, menggunakan fosfina dan bukannya DABCO. Reaksi ini dikenal sebagai [[reaksi Rauhut-Currier]].

== Ruang lingkup ==
Reaksi MHB secara umum adalah reaksi [[alkena]] yang kekurangan elektron dengan [[elektrofil]] karbon yang memiliki [[hibridisasi orbital|hibridisasi]] sp<sup>2</sup>, misalnya aldehida, keton, dan [[aldimina]], yang dikatalisasi oleh sebuah [[nukleofil]]. Di bawah kondisi reaksi yang khusus, reaksi ini juga ditemukan pada [[alkil halida]] sebagai reagen elektrofilik. Pada variasi ini, nukleofil amina tidaklah cocok dan digunakan [[trialkil fosfina]]. Di bawah reaksi kondisi yang diberikan, fosfina ini tidak bereaksi secara langsung dengan alkil halida. Basa yang ditambahkan pada langkah kedua reaksi ini mempromosikan [[reaksi eliminasi]] [[enon]].

Pada [[reaksi aza-Bayliss Hillman]], elektrofilnya adalah [[imina]].

== Batasan ==
Reaksi MBH dari [[fenil vinil keton]] dengan [[benzaldehida]] dan [[DABCO]] dalam [[dimetilformamida|DMF]] tidak terbatas pada produk monoaduk (''monoadduct''), karena aduk MBC bereaksi dengan molekul kedua fenil vinil keton pada [[adisi konjugat nukleofilik]].

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Baylis-Hillman&oldid=26316058 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26316058 (2024-09-19T04:11:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi Baylis-Hillman - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26316058; atribusi sumber disertakan.