Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:05:56Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.05
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reaksi Finkelstein''', dinamai dari kimiawan Jerman [[Hans Finkelstein]], adalah suatu [[reaksi SN2\|reaksi S<sub>N</sub>2]] (reaksi [[substitusi nukleofilik]] bimolekuler) yang melibatkan pertukaran satu atom [[halogen]] dengan atom halogen lainnya. Pertukaran halida tersebut adalah reaksi [[kesetimbangan]], tetapi reaksinya dapat diatasi sampai selesai dengan memanfaatkan [[kelarutan]] diferensial garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida yang besar.		'''Reaksi Finkelstein''', dinamai dari kimiawan Jerman [[Hans Finkelstein]],<ref>Finkelstein, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 1528.</ref> adalah suatu [[reaksi SN2\|reaksi S<sub>N</sub>2]] (reaksi [[substitusi nukleofilik]] bimolekuler) yang melibatkan pertukaran satu atom [[halogen]] dengan atom halogen lainnya. Pertukaran halida tersebut adalah reaksi [[kesetimbangan]], tetapi reaksinya dapat diatasi sampai selesai dengan memanfaatkan [[kelarutan]] diferensial garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida yang besar.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Finkelstein&oldid=29579334 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

	:R-X + X′<sup>−</sup> R-X′ + X<sup>−</sup>		:R-X + X′<sup>−</sup> R-X′ + X<sup>−</sup>

	== Ikhtisar ==		== Ikhtisar ==
	Reaksi Finkelstein klasik memerlukan konversi [[alkil klorida]] atau [[alkil bromida]] menjadi [[alkil iodida]] dengan perlakuan dengan larutan [[natrium iodida]] dalam [[aseton]]. Natrium iodida larut dalam aseton dan [[natrium klorida]] serta [[natrium bromida]] tidak larut. Reaksi tersebut didorong ke arah produk oleh karena [[hukum aksi massa\|aksi massa]] karena pengendapan garam yang tidak larut. Misalnya, [[bromoetana]] dapat dikonversi menjadi [[iodoetana]]:		Reaksi Finkelstein klasik memerlukan konversi [[alkil klorida]] atau [[alkil bromida]] menjadi [[alkil iodida]] dengan perlakuan dengan larutan [[natrium iodida]] dalam [[aseton]]. Natrium iodida larut dalam aseton dan [[natrium klorida]] serta [[natrium bromida]] tidak larut.<ref>V. Ervithayasuporn. ''One-pot synthesis of halogen exchanged silsesquioxanes: octakis(3-bromopropyl)octasilsesquioxane and octakis(3-iodopropyl)octasilsesquioxane''. ''Dalton Trans''. 2013. Vol. 42. hlm. 13747–13753. doi:10.1039/C3DT51373D.</ref> Reaksi tersebut didorong ke arah produk oleh karena [[hukum aksi massa\|aksi massa]] karena pengendapan garam yang tidak larut. Misalnya, [[bromoetana]] dapat dikonversi menjadi [[iodoetana]]:

	:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br <sub>(aseton)</sub> + NaI <sub>(aseton)</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>I <sub>(aseton)</sub> + NaBr <sub>(s)</sub>		:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Br <sub>(aseton)</sub> + NaI <sub>(aseton)</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>I <sub>(aseton)</sub> + NaBr <sub>(s)</sub>

	[[Alkil]] halida sangat berbeda dalam kemudahan reaksi Finkelstein. Reaksi bekerja dengan baik untuk halida primer (kecuali untuk [[neopentil]]), dan sangat baik untuk halida [[alil]], [[benzil]], dan α-karbonil. Halida sekunder jauh kurang reaktif. [[Vinil]], [[aril]] dan alkil halida tersier tidak reaktif. Di bawah ini merupakan beberapa tingkat reaksi relatif (NaI dalam aseton pada 60°):		[[Alkil]] halida sangat berbeda dalam kemudahan reaksi Finkelstein. Reaksi bekerja dengan baik untuk halida primer (kecuali untuk [[neopentil]]), dan sangat baik untuk halida [[alil]], [[benzil]], dan α-karbonil. Halida sekunder jauh kurang reaktif. [[Vinil]], [[aril]] dan alkil halida tersier tidak reaktif. Di bawah ini merupakan beberapa tingkat reaksi relatif (NaI dalam aseton pada 60°):<ref>A. Streitwieser. ''Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms''. ''Chem. Rev''. 1956. Vol. 56 (4). hlm. 571–752. doi:10.1021/cr50010a001.</ref><ref>Bordwell, F. G. ''The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in S N 2 Reactions''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1964. Vol. 86 (21). hlm. 4645–4650. doi:10.1021/ja01075a025.</ref>

			{\| class="wikitable"
			\|-
			! Me-Cl
			! Bu-Cl
			! i-Pr-Cl
			! t-BuCH<sub>2</sub>-Cl
			! CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-Cl
			! PhCH<sub>2</sub>-Cl
			! EtOC(O)CH<sub>2</sub>-Cl
			! MeC(O)CH<sub>2</sub>-Cl
			\|-
			\| 179
			\| 1
			\| 0.0146
			\| 0.00003
			\| 64
			\| 179
			\| 1600
			\| 33000
			\|}

	Dalam penggunaan modern definisi reaksi telah diperluas untuk memasukkan konversi [[alkohol]] menjadi alkil halida dengan terlebih dahulu mengubah alkohol menjadi ester [[sulfonat]] ([[tosilat]] atau [[mesilat]] biasanya digunakan), dan kemudian melakukan substitusi. Contoh di bawah ini adalah dari sintesis asam krisoklamat.		Dalam penggunaan modern definisi reaksi telah diperluas untuk memasukkan konversi [[alkohol]] menjadi alkil halida dengan terlebih dahulu mengubah alkohol menjadi ester [[sulfonat]] ([[tosilat]] atau [[mesilat]] biasanya digunakan), dan kemudian melakukan substitusi. Contoh di bawah ini adalah dari sintesis asam krisoklamat.<ref>D. J. Maloney. ''A Stereocontrolled Synthesis of δ-''trans''-Tocotrienoloic Acid''. ''Org. Lett''. 2005. Vol. 7 (19). hlm. 4297–300. doi:10.1021/ol051849t.</ref>

	:		:

	== Reaksi Finkelstein aromatik ==		== Reaksi Finkelstein aromatik ==
	Klorida dan bromida aromatik tidak mudah tersubstitusi oleh iodida, meskipun dapat terjadi bila dikatalisis dengan tepat. Yang disebut "reaksi Finkelstein aromatik" dikatalisis oleh [[tembaga(I) iodida]] yang dikombinasikan dengan ligan diamina. [[Nikel bromida]] dan [[tri-n-butilfosfin]] elah ditemukan menjadi katalis yang sesuai pula.		Klorida dan bromida aromatik tidak mudah tersubstitusi oleh iodida, meskipun dapat terjadi bila dikatalisis dengan tepat. Yang disebut "reaksi Finkelstein aromatik" dikatalisis oleh [[tembaga(I) iodida]] yang dikombinasikan dengan ligan diamina.<ref>A. Klapars. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2002-12-18_124_50/page/14844 Copper-Catalyzed Halogen Exchange in Aryl Halides: An Aromatic Finkelstein Reaction]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2002. Vol. 124 (50). hlm. 14844–14845. doi:10.1021/ja028865v.</ref> [[Nikel bromida]] dan [[tri-n-butilfosfin]] elah ditemukan menjadi katalis yang sesuai pula.<ref>Alastair A. Cant. [https://archive.org/details/sim_chemical-communications-chem-comm_2012-04-25_48_33/page/3993 Nickel-catalysed aromatic Finkelstein reaction of aryl and heteroaryl bromides]. ''Chemical Communications''. 2012. Vol. 48 (33). hlm. 3993–5. doi:10.1039/c2cc30956d.</ref>

	== Reaksi halex ==		== Reaksi halex ==
	'''Reaksi halex''' menjelaskan semua pertukaran halogen aril (''aryl '''HAL'''ogen '''EX'''change''). Atom klor dalam aril klorida (dengan substituen penarik elektron) dapat diganti dengan [[fluor]] dengan menggunakan larutan [[kalium fluorida]] dalam pelarut polar seperti [[Dimetilformamida\|DMF]] dan [[Dimetil sulfoksida\|DMSO]] serta suhu tinggi.		'''Reaksi halex''' menjelaskan semua pertukaran halogen aril (''aryl '''HAL'''ogen '''EX'''change''). Atom klor dalam aril klorida (dengan substituen penarik elektron) dapat diganti dengan [[fluor]] dengan menggunakan larutan [[kalium fluorida]] dalam pelarut polar seperti [[Dimetilformamida\|DMF]] dan [[Dimetil sulfoksida\|DMSO]] serta suhu tinggi.<ref>G. C. Finger. ''Aromatic Fluorine Compounds. VII. Replacement of Aromatic -Cl and -NO2Groups by -F1,2''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1956. Vol. 78 (23). hlm. 6034–6037. doi:10.1021/ja01604a022.</ref>

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
Baris 26:		Baris 46:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Finkelstein&oldid=29579334 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579334 (2026-08-15T00:22:38Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Finkelstein&oldid=29579334 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579334 (2026-08-15T00:22:38Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579334; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:32:22Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579334; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi Finkelstein''', dinamai dari kimiawan Jerman [[Hans Finkelstein]], adalah suatu [[reaksi SN2|reaksi SN2]] (reaksi [[substitusi nukleofilik]] bimolekuler) yang melibatkan pertukaran satu atom [[halogen]] dengan atom halogen lainnya. Pertukaran halida tersebut adalah reaksi [[kesetimbangan]], tetapi reaksinya dapat diatasi sampai selesai dengan memanfaatkan [[kelarutan]] diferensial garam halida, atau dengan menggunakan kelebihan garam halida yang besar.

:R-X + X′− R-X′ + X−

== Ikhtisar ==
Reaksi Finkelstein klasik memerlukan konversi [[alkil klorida]] atau [[alkil bromida]] menjadi [[alkil iodida]] dengan perlakuan dengan larutan [[natrium iodida]] dalam [[aseton]]. Natrium iodida larut dalam aseton dan [[natrium klorida]] serta [[natrium bromida]] tidak larut. Reaksi tersebut didorong ke arah produk oleh karena [[hukum aksi massa|aksi massa]] karena pengendapan garam yang tidak larut. Misalnya, [[bromoetana]] dapat dikonversi menjadi [[iodoetana]]:

:CH3CH2Br (aseton) + NaI (aseton) → CH3CH2I (aseton) + NaBr (s)

[[Alkil]] halida sangat berbeda dalam kemudahan reaksi Finkelstein. Reaksi bekerja dengan baik untuk halida primer (kecuali untuk [[neopentil]]), dan sangat baik untuk halida [[alil]], [[benzil]], dan α-karbonil. Halida sekunder jauh kurang reaktif. [[Vinil]], [[aril]] dan alkil halida tersier tidak reaktif. Di bawah ini merupakan beberapa tingkat reaksi relatif (NaI dalam aseton pada 60°):

Dalam penggunaan modern definisi reaksi telah diperluas untuk memasukkan konversi [[alkohol]] menjadi alkil halida dengan terlebih dahulu mengubah alkohol menjadi ester [[sulfonat]] ([[tosilat]] atau [[mesilat]] biasanya digunakan), dan kemudian melakukan substitusi. Contoh di bawah ini adalah dari sintesis asam krisoklamat.

:

== Reaksi Finkelstein aromatik ==
Klorida dan bromida aromatik tidak mudah tersubstitusi oleh iodida, meskipun dapat terjadi bila dikatalisis dengan tepat. Yang disebut "reaksi Finkelstein aromatik" dikatalisis oleh [[tembaga(I) iodida]] yang dikombinasikan dengan ligan diamina. [[Nikel bromida]] dan [[tri-n-butilfosfin]] elah ditemukan menjadi katalis yang sesuai pula.

== Reaksi halex ==
'''Reaksi halex''' menjelaskan semua pertukaran halogen aril (''aryl '''HAL'''ogen '''EX'''change''). Atom klor dalam aril klorida (dengan substituen penarik elektron) dapat diganti dengan [[fluor]] dengan menggunakan larutan [[kalium fluorida]] dalam pelarut polar seperti [[Dimetilformamida|DMF]] dan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]] serta suhu tinggi.

== Lihat pula ==
* [[Halogenasi]]
* [[Reaksi substitusi]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Finkelstein&oldid=29579334 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579334 (2026-08-15T00:22:38Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi Finkelstein - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579334; atribusi sumber disertakan.