Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T03:58:20Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579351; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:19:07Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579351; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi Heck''' (disebut pula sebagai '''reaksi Mizoroki-Heck''') adalah [[reaksi kimia]] dari suatu [[halida]] (atau [[triflat]]) tak jenuh dengan suatu [[alkena]] dengan adanya suatu [[basa]] dan [[katalis]] [[paladium]] (atau [[katalis berbasis-nanomaterial paladium]]) untuk membentuk alkena tersubstitusi. Reaksi ini dinamai dari [[Tsutomu Mizoroki]] dan [[Richard F. Heck]]. Heck dianugerahi [[Hadiah Nobel dalam Kimia]] 2010, yang ia dapatkan bersama [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki (kimiawan)|Akira Suzuki]], untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada [[reaksi penggandengan-silang]] berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp<sup>2</sup>.

Reaksi dilakukan dengan adanya suatu [[katalis]] [[organopaladium]]. Halida (Br, Cl) atau triflat adalah suatu senyawa [[aril]], [[benzil]], atau [[Gugus vinil|vinil]] dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti [[ester]] [[akrilat]] atau suatu [[akrilonitril]]. Katalis yang digunakan dapat berupa [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]], [[paladium klorida]] atau [[paladium(II) asetat]]. [[Ligan]] yang digunakan adalah [[trifenilfosfina]], [[Fosfinooksazolina|PHOX]] atau [[BINAP]]. Basa yang digunakan adalah [[trietilamina]], [[kalium karbonat]] atau [[natrium asetat]].

Beberapa ulasan telah dipublikasikan.

== Sejarah ==
Reaksi awal oleh [[Tsutomu Mizoroki]] (1971) menjelaskan penggandengan antara [[iodobenzena]] dan [[stirena]] untuk membentuk [[stilbena]] dalam [[metanol]] pada 120 °C ([[autoklaf]]) dengan basa [[kalium asetat]] dan katalisis [[paladium klorida]]. Karya ini merupakan perpanjangan dari karya sebelumnya oleh Fujiwara (1967) pada penggandengan arena (Ar–H) dan alkena yang dimediasi oleh Pd(II) serta karya sebelumnya oleh Heck (1969) pada penggandengan arilmerkurat halida (ArHgCl) dengan alkena menggunakan sejumlah stoikiometrik dari spesi paladium(II).

Publikasi Heck pada tahun 1972 mengakui publikasi Mizoroki dan karya ''penemuan secara independen'' yang terperinci. Kondisi reaksi berbeda dalam katalis yang digunakan ([[paladium asetat]]) dan pemuatan katalis (0,01 eq.), Basa yang digunakan (amina yang terhalang) dan kurangnya pelarut.

Dalam reaksi ini, katalis aktif Pd(0) (lihat mekanisme reaksi) dibentuk oleh koordinasi Pd terhadap alkena.

Pada 1974, Heck memperkenalkan ligan fosfina ke dalam persamaan ini.

== Stereoselektivitas ==
[[Reaksi penggandengan]] ini bersifat [[Stereoselektivitas|stereoselektif]] dengan kecenderungan untuk penggandengan [[isomerisme cis–trans|trans]] karena gugus paladium halida dan residu organik besar yang bergerak menjauh satu sama lain dalam urutan reaksi dalam tahapan rotasi. Reaksi Heck diterapkan secara industri dalam produksi [[naproksena]] dan komponen [[tabir surya]] [[oktil metoksisinamat]]. Sintesis naproksena termasuk penggandengan antara senyawa [[naftalena]] dengan [[etilena]]:

== Variasi ==

=== Reaksi Heck cairan ionik ===
Dalam kehadiran [[cairan ionik]] reaksi Heck berlangsung tanpa adanya ligan fosforus. Dalam satu modifikasi paladium asetat dan cairan ionik [[bmim|(bmim)PF<sub>6</sub>]] diimobilisasi di dalam rongga [[gel silika]] fase terbalik. Dengan cara ini, reaksi berlangsung dalam air dan katalis dapat digunakan kembali.

=== Oksiarilasi Heck ===
Dalam modifikasi '''oksiarilasi Heck''' substituen paladium pada intermediet adisi-sin digantikan oleh gugus hidroksil dan produk reaksi mengandung cincin [[dihidrofurana]].

=== Reaksi amino-Heck ===
Dalam '''reaksi amino-Heck''' suatu ikatan [[nitrogen]] dengan [[karbon]] terbentuk. Dalam satu contoh, suatu [[oksima]] dengan suatu gugus penarik elektron yang kuat bereaksi secara [[intramolekuler]] dengan ujung terminal [[diena]] menjadi senyawa [[piridina]]. [[Katalis]] yang digunakan adalah [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]] dan basanya adalah [[trietilamina]].

== Lihat pula ==
* [[Penggandengan Hiyama]]
* [[Reaksi Stille]]
* [[Reaksi Suzuki]]
* [[Penggandengan Sonogashira]]
* [[Reaksi Heck intramolekuler]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==

* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/heck-reaction.shtm Artikel] reaksi Heck di organic-chemistry.org
* [http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/palladium-catalyzed-coupling-reaction/heck-reaction/ Reaksi Heck: protokol sintesis] dari organic-reaction.com

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Heck&oldid=29579351 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579351 (2026-08-15T00:27:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi Heck - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579351; atribusi sumber disertakan.