Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T09:01:17Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 09.01
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig\|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].		'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig\|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].<ref>Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf. ''Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I''. ''Chemische Berichte''. 1954. Vol. 87 (9). hlm. 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.</ref><ref>Georg Wittig. ''Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II''. ''Chemische Berichte''. 1955. Vol. 88 (11). hlm. 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.</ref>

			Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.<ref>Maercker, A. ''The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds''. ''Org. React''. 1965. Vol. 14. hlm. 270–490 (Review).</ref><ref>W. Carruthers. [https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6 Some Modern Methods of Organic Synthesis]. Cambridge University Press. 1971. hlm. [https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6/page/81 81]–90. ISBN 0-521-31117-9.</ref><ref>R. W. Hoffmann. ''Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2001. Vol. 40 (8). hlm. 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8 3.0.CO;2-U.</ref>
	Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.

	Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena\|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.		Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena\|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

	== Pereaksi Wittig ==		== Pereaksi Wittig ==

	=== Preparasi fosforus ilida ===		=== Preparasi fosforus ilida ===
	Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi\|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:		Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi\|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:
	:[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>		:[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>

	Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>). Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH<sub>2</sub>−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:		Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH<sub>2</sub>−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:
	:Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> + RCH<sub>2</sub>X → Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R X<sup>−</sup>		:Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> + RCH<sub>2</sub>X → Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R X<sup>−</sup>
	Garam tersebut dapat [[Deprotonasi\|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph<sub>3</sub>P=CH−CH<sub>2</sub>R.		Garam tersebut dapat [[Deprotonasi\|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph<sub>3</sub>P=CH−CH<sub>2</sub>R.

	=== Struktur ilida ===		=== Struktur ilida ===

	Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':		Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':


	Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.		Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.

	=== Reaktivitas ===		=== Reaktivitas ===
	Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph<sub>3</sub>P=CHCO<sub>2</sub>R dan Ph<sub>3</sub>P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial		Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph<sub>3</sub>P=CHCO<sub>2</sub>R dan Ph<sub>3</sub>P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial <ref>http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c5106?lang=en®ion=IN</ref>

	Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.		Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.

	~~== Referensi ==~~


	== Pranala luar ==		== Pranala luar ==
Baris 35:		Baris 28:
	* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm. 361 (1973); Vol. 45, hlm. 33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])		* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm. 361 (1973); Vol. 45, hlm. 33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 21083699; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:25:01Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 21083699; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

== Pereaksi Wittig ==

=== Preparasi fosforus ilida ===
Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:
:[Ph3P+CH2R]X− + C4H9Li → Ph3P=CHR + LiX + C4H10

Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph3P=CH2). Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph3P=CH2 dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH2−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:
:Ph3P=CH2 + RCH2X → Ph3P+CH2CH2R X−
Garam tersebut dapat [[Deprotonasi|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph3P=CH−CH2R.

=== Struktur ilida ===

Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':

Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.

=== Reaktivitas ===
Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph3P=CHCO2R dan Ph3P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial

Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.

== Referensi ==

== Pranala luar ==
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 10, hlm. 703 (2004); Vol. 75, hlm. 153 (1998). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0153 Artikel])
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm. 361 (1973); Vol. 45, hlm. 33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi Wittig - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 21083699; atribusi sumber disertakan.