Reaksi eliminasi - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T09:01:38Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 09.01
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reaksi eliminasi''' adalah salah satu jenis [[reaksi organik]] di mana dua [[substituen]] dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai '''reaksi E2''', dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai '''reaksi E1'''. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, tetapi berkaitan dengan [[kinetika kimia\|kinetika reaksi]], bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, [[reaksi eliminasi-E1cB\|E1<sub>CB</sub>]], terjadi.		'''Reaksi eliminasi''' adalah salah satu jenis [[reaksi organik]] di mana dua [[substituen]] dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+eliminasi&oldid=29579328 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai '''reaksi E2''', dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai '''reaksi E1'''. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, tetapi berkaitan dengan [[kinetika kimia\|kinetika reaksi]], bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, [[reaksi eliminasi-E1cB\|E1<sub>CB</sub>]], terjadi.

	== Mekanisme E2 ==		== Mekanisme E2 ==
Baris 13:		Baris 13:
	* [[Ikatan karbon-hidrogen\|Ikatan C-H]] dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop [[deuterium]] primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.		* [[Ikatan karbon-hidrogen\|Ikatan C-H]] dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop [[deuterium]] primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
	* E2 berkompetisi dengan mekanisme [[reaksi SN2\|reaksi S<sub>N</sub>2]] jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).		* E2 berkompetisi dengan mekanisme [[reaksi SN2\|reaksi S<sub>N</sub>2]] jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).


	Contoh tipe reaksi ini dalam ''skema 1'' adalah reaksi [[isobutil]]bromida dengan [[kalium]] [[alkoksida\|etoksida]] dalam [[etanol]]. Produk reaksi tersebut adalah [[isobutilena]], [[etanol]] dan [[kalium bromida]].		Contoh tipe reaksi ini dalam ''skema 1'' adalah reaksi [[isobutil]]bromida dengan [[kalium]] [[alkoksida\|etoksida]] dalam [[etanol]]. Produk reaksi tersebut adalah [[isobutilena]], [[etanol]] dan [[kalium bromida]].
Baris 30:		Baris 29:
	* Tidak dibutuhkan antiperiplanar. Contohnya pada [[pirolisis]] pada suatu [[ester]] sulfonat tertentu pada [[mentol]]:		* Tidak dibutuhkan antiperiplanar. Contohnya pada [[pirolisis]] pada suatu [[ester]] sulfonat tertentu pada [[mentol]]:

			:Hanya produk reaksi '''A''' yang dihasilkan dari eliminasi antiperiplanar. Kehadiran produk '''B''' adalah indikasi bahwa mekanisme E1 terjadi.<ref>Nash, J. J. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2008-04_85_4/page/552 Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory]. ''Journal of Chemical Education''. April 2008. Vol. 85 (4). hlm. 552. doi:10.1021/ed085p552.</ref>
	:Hanya produk reaksi '''A''' yang dihasilkan dari eliminasi antiperiplanar. Kehadiran produk '''B''' adalah indikasi bahwa mekanisme E1 terjadi.
	* Reaksi ini disertai dengan [[reaksi penataan ulang]] karbokationik.		* Reaksi ini disertai dengan [[reaksi penataan ulang]] karbokationik.


	Contoh dalam ''skema 2'' merupakan reaksi tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.		Contoh dalam ''skema 2'' merupakan reaksi tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.
Baris 44:		Baris 41:
	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
	* [[Mekanisme reaksi]]		* [[Mekanisme reaksi]]

	~~== Referensi ==~~


	== Pranala luar ==		== Pranala luar ==
	*		*
	*		*

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+eliminasi&oldid=29579328 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579328 (2026-08-15T00:21:34Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+eliminasi&oldid=29579328 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579328 (2026-08-15T00:21:34Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579328; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:25:19Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579328; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi eliminasi''' adalah salah satu jenis [[reaksi organik]] di mana dua [[substituen]] dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai '''reaksi E2''', dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai '''reaksi E1'''. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, tetapi berkaitan dengan [[kinetika kimia|kinetika reaksi]], bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, [[reaksi eliminasi-E1cB|E1CB]], terjadi.

== Mekanisme E2 ==
Selama tahun 1920-an, [[Christopher Kelk Ingold|Sir Christopher Ingold]] mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia: mekanisme E2. E2 merupakan singkatan dari '''eliminasi bimolekular.''' Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan ''karbon-hidrogen'' dan ''karbon-halogen'' terputus untuk membentuk [[ikatan rangkap dua]] (''[[geometri molekul|ikatan pi]] C=C'').

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:
* E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
* Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
* [[Laju reaksi]]nya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
* Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah [[hidrogen]] dan suatu [[halogen]]) harus antiperiplanar. [[Keadaan transisi]] antiperiplanar memiliki [[konformasi kimia|konformasi]] goyang (''staggered'') dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana [[konformasi kimia|konformasi]] eklips dengan [[energi]] yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
* E2 biasanya menggunakan [[basa]] kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
* Agar ikatan pi dapat terbentuk, [[hibridisasi orbital|hibridisasi]] karbon harus lebih rendah dari ''sp3'' menjadi ''sp2''.
* [[Ikatan karbon-hidrogen|Ikatan C-H]] dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop [[deuterium]] primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
* E2 berkompetisi dengan mekanisme [[reaksi SN2|reaksi SN2]] jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).

Contoh tipe reaksi ini dalam ''skema 1'' adalah reaksi [[isobutil]]bromida dengan [[kalium]] [[alkoksida|etoksida]] dalam [[etanol]]. Produk reaksi tersebut adalah [[isobutilena]], [[etanol]] dan [[kalium bromida]].

== Mekanisme E1 ==
E1 adalah suatu model untuk menjelaskan jenis tertentu dari reaksi eliminasi kimia. E1 merupakan singkatan dari '''eliminasi unimolekular''' serta memiliki karakteristik berikut.

* Merupakan proses eliminasi dua-tahap: ''ionisasi dan deprotonasi''.
** [[Ionisasi]]: ikatan karbon-halogen putus menghasilkan zat antara [[karbokation]].
** [[Deprotonasi]] karbokation.
* E1 umumnya terjadi pada alkil halida tersier, tetapi mungkin terjadi pada beberapa alkil halida sekunder.
* [[Laju reaksi]] dipengaruhi hanya oleh konsentrasi alkil halida karena pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat, alias tahap penentu laju. Karenanya, [[kinetika kimia|kinetika orde pertama]] berlaku (unimolekular).
* Reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan [[basa]] atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi [[asam]] dan suhu tinggi).
* Reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme [[reaksi SN1|reaksi SN1]] karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum.
* Efek isotop [[deuterium]] sekunder yang agak lebih besar dari 1 (biasanya 1 - 1.5) teramati.
* Tidak dibutuhkan antiperiplanar. Contohnya pada [[pirolisis]] pada suatu [[ester]] sulfonat tertentu pada [[mentol]]:

:Hanya produk reaksi '''A''' yang dihasilkan dari eliminasi antiperiplanar. Kehadiran produk '''B''' adalah indikasi bahwa mekanisme E1 terjadi.
* Reaksi ini disertai dengan [[reaksi penataan ulang]] karbokationik.

Contoh dalam ''skema 2'' merupakan reaksi tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.

Eliminasi E1 terjadi dengan alkil halida yang sangat tersubstitusi karena dua alasan.
* Alkil halida yang sangat tersubstitusi sangat meruah, membatasi ruang bagi mekanisme satu-tahap E2; karenanya, mekanisme dua-tahap E1 lebih disukai.
* Kabokation yang sangat tersubstitusi lebih stabil dibanding kation tersubstitusi metil atau primer. Kestabilan tersebut memberi waktu bagai mekanisme dua-tahap E1 terjadi.
* Jika jalur reaksi SN1 dan E1 berkompetisi, jalur E1 dapat lebih disukai dengan peningkatan panas.

== Lihat pula ==
* [[Mekanisme reaksi]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==
*
*

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+eliminasi&oldid=29579328 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579328 (2026-08-15T00:21:34Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.