https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Reaksi_haloformReaksi haloform - Riwayat revisi2026-09-16T10:18:02ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Reaksi_haloform&diff=29480&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29301257; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T08:46:22Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29301257; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>'''Reaksi haloform''' adalah [[reaksi kimia]] yang melibatkan [[halogenasi]] terus-menerus metil aldehida ([[asetaldehida]]) atau [[metil]] [[keton]] (RCOCH<sub>3</sub>, dengan R dapat berupa [[atom hidrogen]], gugus [[alkil]] atau [[aril]]), dalam kehadiran [[basa]] yang menghasilkan [[haloform]] (CHX<sub>3</sub>, dengan X adalah [[halogen]]). Reaksi dapat digunakan untuk mengubah [[gugus asetil]] menjadi [[gugus karboksil]] atau untuk menghasilkan [[kloroform]] (CHCl<sub>3</sub>), [[bromoform]] (CHBr<sub>3</sub>), atau [[iodoform]] (CHI<sub>3</sub>).<br />
<br />
<br />
== Mekanisme ==<br />
Pada tahap pertama, halogen mengalami disproporsionasi dengan adanya [[hidroksida]] untuk memberikan halida dan hipohalit (misalnya dengan bromin, tetapi reaksinya sama dalam kasus klorin dan iodin; hanya boleh mengganti Br untuk Cl atau I):<br />
<br />
<math>\mbox{Br}_{2} + 2 \mbox{OH}^ ~ \rightarrow ~ \mbox{Br}^ + \mbox{BrO}^ + \mbox{H}_{2} \mbox{O}</math><br />
<br />
Jika alkohol sekunder hadir, senyawa ini dioksidasi menjadi keton oleh hipohalit:<br />
<br />
<br />
Jika ada metil keton, ia bereaksi dengan hipohalit dalam proses tiga langkah:<br />
<br />
'''1.''' Dalam kondisi dasar, keton mengalami [[tautomerisme keto-enol|keto-enol]]. Enolat mengalami serangan elektrofilik oleh hipohalit (mengandung halogen dengan [[muatan formal]] +1).<br />
<br />
:<br />
<br />
'''2.''' Ketika posisi α(alfa) telah terhalogenasi secara menyeluruh, molekul mengalami [[substitusi nukleofilik asil]] oleh hidroksida, dengan <sup>−</sup>CX<sub>3</sub> menjadi [[gugus pergi]] yang distabilkan oleh tiga [[gugus penarik elektron]]. Pada tahap ketiga anion <sup>−</sup>CX<sub>3</sub> mengabstraksi proton baik dari pelarut atau asam karboksilat yang terbentuk pada langkah sebelumnya, dan membentuk haloform. Setidaknya dalam beberapa kasus ([[kloral hidrat]]) reaksi dapat berhenti dan produk antara diisolasi jika kondisinya bersifat asam dan hipohalit digunakan.<br />
<br />
:<br />
<br />
== Cakupan ==<br />
Substrat secara luas terbatas pada metil keton dan [[alkohol]] sekunder yang mampu teroksidasi menjadi metil keton, seperti [[isopropanol]]. Satu-satunya alkohol primer dan [[aldehida]] yang mengalami reaksi ini adalah [[etanol]] dan [[asetaldehida]]. 1,3-Diketon seperti [[asetilaseton]] juga memberikan reaksi haloform. Asam β-keto seperti [[asam asetoasetat]] juga memberi uji ini saat dipanaskan. Asetil klorida dan asetamida tidak memberikan uji ini. Halogen yang digunakan mungkin [[klorin]], [[bromin]], [[iodin]] atau [[natrium hipoklorit]]. [[Fluoroform]] (CHF<sub>3</sub>) tidak dapat disiapkan dengan metode ini karena akan membutuhkan keberadaan ion [[hipofluorit]] yang sangat tidak stabil. Namun keton dengan struktur RCOCF<sub>3</sub> dapat membelah melalui perlakukan dengan basa untuk menghasilkan fluoroform; reaksi ini setara dengan tahap kedua dan ketiga dalam proses yang ditunjukkan di atas.<br />
<br />
== Aplikasi ==<br />
<br />
=== Skala laboratorium ===<br />
<br />
<br />
Reaksi ini membentuk dasar bagi uji iodoform yang biasa digunakan dalam sejarah sebagai [[uji kimia]] untuk menentukan keberadaan metil keton, atau alkohol sekunder yang teroksidasi menjadi metil keton. Ketika iodin dan [[natrium hidroksida]] digunakan sebagai pereaksi, reaksi positif menghasilkan [[iodoform]], yang merupakan padatan pada [[suhu kamar]] dan cenderung mengendap keluar dari larutan sehingga menyebabkan kekeruhan yang khas.<br />
<br />
Dalam [[kimia organik]], reaksi ini dapat digunakan untuk mengubah metil keton terminal menjadi analog [[asam karboksilat]].<br />
<br />
=== Produk samping klorinasi air ===<br />
[[Klorinasi air]] dapat menghasilkan pembentukan haloform jika air mengandung pengotor reaktif yang sesuai (mis. [[asam humat]]). Ada kekhawatiran bahwa reaksi seperti itu dapat menyebabkan keberadaan senyawa [[karsinogen]]ik dalam [[air minum]].<br />
<br />
== Sejarah ==<br />
Reaksi haloform adalah salah satu [[reaksi organik]] tertua yang diketahui. Pada 1822, [[Georges-Simon Serullas]] menambahkan logam kalium pada larutan [[iodin]] dalam [[etanol]] dan air untuk membentuk kalium format dan iodoform, disebut dalam bahasa saat itu sebagai ''hidroiodida karbon''. Pada 1831, [[Justus von Liebig]] melaporkan reaksi [[kloral]] dengan [[kalsium hidroksida]] untuk menghasilkan kloroform dan kalsium format. Reaksi ini ditemukan kembali oleh [[Adolf Lieben]] pada tahun 1870. Uji iodoform disebut pula sebagai '''reaksi haloform Lieben'''. Sebuah ulasan mengenai reaksi haloform dengan bagian sejarah diterbitkan tahun 1934.<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+haloform&oldid=29301257 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29301257 (2026-06-01T04:48:47Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script