Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:19:22Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.19
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reaksi penggandengan''', '''Reaksi kopling''', ataupun '''Penggandengan (kopling) oksidatif''' merupakan istilah dalam [[kimia organik]] yang merujuk pada sekelompok reaksi [[kimia organologam]] di mana dua fragmen [[hidrokarbon]] digandengkan (kopling) dengan bantuan [[katalis]] yang mengandung logam. Dalam suatu jenis reaksi ini sebuah gugus utama senyawa [[organologam]] berjenis RM (R = fragmen organik, M = gugus pusat utama) bereaksi dengan suatu halida organik jenis R'X dengan pembentukan ikatan karbon-karbon yang baru menghasilkan produk R-R'		'''Reaksi penggandengan''', '''Reaksi kopling''', ataupun '''Penggandengan (kopling) oksidatif''' merupakan istilah dalam [[kimia organik]] yang merujuk pada sekelompok reaksi [[kimia organologam]] di mana dua fragmen [[hidrokarbon]] digandengkan (kopling) dengan bantuan [[katalis]] yang mengandung logam. Dalam suatu jenis reaksi ini sebuah gugus utama senyawa [[organologam]] berjenis RM (R = fragmen organik, M = gugus pusat utama) bereaksi dengan suatu halida organik jenis R'X dengan pembentukan ikatan karbon-karbon yang baru menghasilkan produk R-R' <ref>''Organic Synthesis using Transition Metals'' Rod Bates ISBN 978-1-84127-107-1</ref><ref>''New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications'' Thomas Colacot (Editor) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5</ref>

	[[Richard F. Heck]], [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki]] dianugerahi Penghargaan Nobel bidang Kimia 2010 atas kinerjanya mengembangkan reaksi penggandengan silang berkatalis [[paladium]].		[[Richard F. Heck]], [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki]] dianugerahi Penghargaan Nobel bidang Kimia 2010 atas kinerjanya mengembangkan reaksi penggandengan silang berkatalis [[paladium]].<ref>[http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/ The Nobel Prize in Chemistry 2010 - Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi, Akira Suzuki]. NobelPrize.org. 6 Oktober 2010.</ref><ref>''Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize'' Dr. Carin C. C. Johansson Seechurn, Dr. Matthew O. Kitching, Dr. Thomas J. Colacot, Prof. Victor Snieckus Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085.</ref>

	== Mekanisme ==		== Mekanisme ==
			[[Mekanisme reaksi]] secara umum diawali dengan [[adisi oksidatif]] pada suatu [[Halokarbon\|halida organik]] terhadap [[katalisis\|katalis]]. Selanjutnya, partner kedua mengalami [[transmetalasi]], yang menempatkan kedua partner kopling pada pusat logam yang sama sekaligus mengeliminasi [[gugus fungsi]]onal. Langkah terakhir adalah [[eliminasi reduktif]] dari dua fragmen kopling untuk regenerasi katalis dan menghasilkan produk organik. Pasangan gugus organik tak jenuh lebih mudah bergabung karena mengadisi dengan mudah. Intermediet juga kurang rentan terhadap [[eliminasi beta-hidrida]].<ref>Hartwig, J. F. ''Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis''; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X</ref>

	[[Mekanisme reaksi]] secara umum diawali dengan [[adisi oksidatif]] pada suatu [[Halokarbon\|halida organik]] terhadap [[katalisis\|katalis]]. Selanjutnya, partner kedua mengalami [[transmetalasi]], yang menempatkan kedua partner kopling pada pusat logam yang sama sekaligus mengeliminasi [[gugus fungsi]]onal. Langkah terakhir adalah [[eliminasi reduktif]] dari dua fragmen kopling untuk regenerasi katalis dan menghasilkan produk organik. Pasangan gugus organik tak jenuh lebih mudah bergabung karena mengadisi dengan mudah. Intermediet juga kurang rentan terhadap [[eliminasi beta-hidrida]].		Dalam salah satu penelitian komputasi, gugus organik tak jenuh ditunjukkan mengalami reaksi kopling jauh lebih mudah pada pusat logam.<ref>V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, “Theoretical Insight into the C-C Coupling Reactions of the Vinyl, Phenyl, Ethynyl, and Methyl Complexes of Palladium and Platinum” ''Organometallics'' 2005, 24, 715.</ref> Laju eliminasi reduktif mengikuti aturan berikut:

	Dalam salah satu penelitian komputasi, gugus organik tak jenuh ditunjukkan mengalami reaksi kopling jauh lebih mudah pada pusat logam. Laju eliminasi reduktif mengikuti aturan berikut:
	vinil-vinil > fenil-fenil > alkunil-alkunil > alkil-alkil.		vinil-vinil > fenil-fenil > alkunil-alkunil > alkil-alkil.
	Halangan aktivasi dan energi reaksi untuk R-R' asimetris penggandengan ditemukan dekat dengan rata-rata dari nilai-nilai yang sesuai dari reaksi penggandengan R-R' dan R'-R simetris; misalnya: vinil-vinil> vinil-alkil> alkil-alkil.		Halangan aktivasi dan energi reaksi untuk R-R' asimetris penggandengan ditemukan dekat dengan rata-rata dari nilai-nilai yang sesuai dari reaksi penggandengan R-R' dan R'-R simetris; misalnya: vinil-vinil> vinil-alkil> alkil-alkil.
	Pendekatan mekanistik lain mengusulkan bahwa secara khusus dalam larutan air, penggandengan justru terjadi melalui mekanisme radikal daripada yang dibantu logam. Sebagian besar mekanisme reaksi penggandengan sedikit berbeda dari bentuk umum ini.		Pendekatan mekanistik lain mengusulkan bahwa secara khusus dalam larutan air, penggandengan justru terjadi melalui mekanisme radikal daripada yang dibantu logam.<ref>Benny Bogoslavsky. ''Do Carbyne Radicals Really Exist in Aqueous Solution?''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2012. Vol. 51 (1). hlm. 90–94. doi:10.1002/anie.201103652.</ref> Sebagian besar mekanisme reaksi penggandengan sedikit berbeda dari bentuk umum ini.

	== Katalis ==		== Katalis ==
	Logam yang digunakan dalam [[reaksi kimia]] jenis ini adalah [[paladium]], sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa [[halogen]] takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.		Logam yang digunakan dalam [[reaksi kimia]] jenis ini adalah [[paladium]], sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa [[halogen]] takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.<ref>Ann Thayer. [https://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/8336chiral3.html Removing Impurities]. ''Chemical & Engineering News''. American Chemical Society. 5 September 2005.</ref>

	Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi [[trifenilfosfina]] dengan [[asam sulfat]]. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki [[elektron valensi]] 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang [[nikel]] dan [[paladium]], kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.		Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi [[trifenilfosfina]] dengan [[asam sulfat]]. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki [[elektron valensi]] 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang [[nikel]] dan [[paladium]], kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.

	Ulasan mendalam telah ditulis misalnya pada reaksi termediasi kobalt, paladium dan nikel serta pada aplikasinya.		Ulasan mendalam telah ditulis misalnya pada reaksi termediasi kobalt,<ref>Grard Cahiez. [https://archive.org/details/sim_chemical-reviews_2010-03_110_3/page/1435 Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions]. ''Chem. Rev''. 2010. Vol. 110 (3). hlm. 1435–1462. doi:10.1021/cr9000786.</ref> paladium<ref>Lunxiang Yin. ''Carbon−Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts''. ''Chem. Rev''. 2007. Vol. 107 (1). hlm. 133–173. doi:10.1021/cr0505674.</ref><ref>Ranjan Jana. [https://archive.org/details/sim_chemical-reviews_2011-03-09_111_3/page/1417 Advances in Transition Metal (Pd,Ni,Fe)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using Alkyl-organometallics as Reaction Partners]. ''Chem. Rev''. 2011. Vol. 111 (3). hlm. 1417–1492. doi:10.1021/cr100327p.</ref><ref>rpd Molnr. ''Efficient, Selective, and Recyclable Palladium Catalysts in Carbon−Carbon Coupling Reactions''''. ''Chem. Rev., 2011''. Vol. 111 (3). hlm. 2251–2320. doi:10.1021/cr100355b.</ref><ref>Norio Miyaura. ''Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds''. ''Chem. Rev''. 1995. Vol. 95 (7). hlm. 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007.</ref><ref>Anna Roglans. ''Diazonium Salts as Substrates in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions''. ''Chem. Rev''. 2006. Vol. 106 (11). hlm. 4622–4643. doi:10.1021/cr0509861.</ref> dan nikel<ref>Brad M. Rosen. [https://archive.org/details/sim_chemical-reviews_2011-03-09_111_3/page/1346 Nickel-Catalyzed Cross-Couplings Involving Carbon−Oxygen Bonds']. ''Chem. Rev''. 2011. Vol. 111 (3). hlm. 1346–1416. doi:10.1021/cr100259t.</ref> serta pada aplikasinya.<ref>Jean-Pierre Corbet. ''Selected Patented Cross-Coupling Reaction Technologies''. ''Chem. Rev''. 2006. Vol. 106 (7). hlm. 2651–2710. doi:10.1021/cr0505268.</ref><ref>Gwilherm Evano. ''Copper-Mediated Coupling Reactions and Their Applications in Natural Products and Designed Biomolecules Synthesis''. ''Chem. Rev''. 2008. Vol. 108 (8). hlm. 3054–3131. doi:10.1021/cr8002505.</ref>

	== Jenis-jenis penggandengan ==		== Jenis-jenis penggandengan ==
			{\|align="center" class="wikitable"
			!Reaksi\|\|Tahun
			! colspan="2" align=left \|Reaktan A
			! colspan="2" align=left \|Reaktan B\|\|Homo/Silang\|\|Katalis\|\|Catatan
			\|-
			\|[[Reaksi Wurtz]]\|\|1855\|\|\|\|\|\|R-X\|\|sp³\|\|homo\|\|Na\|\|
			\|-
			\|[[Penggandengan Glaser]]\|\|1869\|\|\|\|\|\|R-X\|\|sp\|\|homo\|\|Cu\|\|
			\|-
			\|[[Reaksi Ullmann]]\|\|1901\|\|\|\|\|\|R-X\|\|sp²\|\|homo\|\|Cu\|\|
			\|-
			\|[[Reaksi Gomberg-Bachmann]]\|\|1924\|\|\|\|\|\|R-N<sub>2</sub>X\|\|sp²\|\|homo\|\|\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Penggandengan Cadiot-Chodkiewicz]]\|\|1957\|\|alkuna\|\|sp\|\|R-X\|\|sp\|\|silang\|\|Cu\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Penggandengan Castro-Stephens]]\|\|1963\|\|R-Cu\|\|sp\|\|R-X \|\| sp²\|\|silang\|\|\|\|
			\|-
			\|[[Penggandengan Kumada]]\|\|1972\|\|R-MgBr\|\|sp², sp³\|\|R-X \|\| sp²\|\|silang\|\|Pd atau Ni\|\|
			\|-
			\|[[Reaksi Heck]]\|\|1972\|\|alkena\|\|sp²\|\|R-X \|\| sp²\|\|silang\|\|Pd\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Penggandengan Sonogashira]]\|\|1973\|\|alkuna\|\|sp\|\|R-X \|\|sp³ sp²\|\|silang\|\|Pd dan Cu\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Penggandengan Negishi]]\|\|1977\|\|R-Zn-X\|\|sp²\|\|R-X \|\|sp³ sp²\|\|silang\|\|Pd atau Ni\|\|
			\|-
			\|[[Penggandengan silang Stille]]\|\|1977\|\|R-SnR<sub>3</sub>\|\|sp²\|\|R-X \|\|sp³ sp²\|\|silang\|\|Pd\|\|
			\|-
			\|[[Reaksi Suzuki]]\|\|1979\|\|R-B(OR)<sub>2</sub>\|\|sp²\|\|R-X \|\|sp³ sp²\|\|silang\|\|Pd\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Penggandengan Hiyama]]\|\|1988\|\|R-SiR<sub>3</sub>\|\|sp²\|\|R-X \|\|sp³ sp²\|\|silang\|\|Pd\|\|memerlukan basa
			\|-
			\|[[Reaksi Buchwald-Hartwig]]\|\|1994\|\|R<sub>2</sub>N-R SnR<sub>3</sub>\|\|sp\|\|R-X\|\|sp²\|\|silang\|\|Pd\|\| penggandengan N-C, generasi kedua menggunakan amina bebas
			\|-
			\|[[Penggandengan Fukuyama]]\|\|1998\|\|RCO(SEt)\|\|sp<sup>2</sup>\|\|R-Zn-I\|\|sp<sup>3</sup>\|\|silang\|\|Pd atau Ni<ref>Daniel K. Nielsen. [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4076716 Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines]. ''Journal of the American Chemical Society''. 20 Agustus 2013. Vol. 135 (36). hlm. 13605–13609. doi:10.1021/ja4076716.</ref>\|\|
			\|-
			\|[[Penggandengan Liebeskind–Srogl]]\|\|2000\|\|R-B(OR)<sub>2</sub>\|\|sp<sup>3</sup>, sp<sup>2</sup>\|\|RCO(SEt) Ar-SMe\|\|sp<sup>2</sup>\|\|cross\|\|Pd \|\|memerlukan [[CuTC]]
			\|-
			\|+ align=left style="background: #ccccff; caption-side:bottom;"\| Tinjauan reaksi penggandengan<ref>Untuk referensi, silakan lihat halaman terkait''.</ref>
			\|}

	== Aplikasi ==		== Aplikasi ==
	Banyak reaksi penggandengan yang digunakan pada industri farmasi dan dalam material organik terkonjugasi.		Banyak reaksi penggandengan yang digunakan pada industri farmasi <ref>R.H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals 4th Ed.</ref> dan dalam material organik terkonjugasi.<ref>''Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis'' John Hartwig</ref>

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+penggandengan&oldid=29579378 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579378 (2026-08-15T00:33:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+penggandengan&oldid=29579378 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579378 (2026-08-15T00:33:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579378; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:56:42Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579378; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi penggandengan''', '''Reaksi kopling''', ataupun '''Penggandengan (kopling) oksidatif''' merupakan istilah dalam [[kimia organik]] yang merujuk pada sekelompok reaksi [[kimia organologam]] di mana dua fragmen [[hidrokarbon]] digandengkan (kopling) dengan bantuan [[katalis]] yang mengandung logam. Dalam suatu jenis reaksi ini sebuah gugus utama senyawa [[organologam]] berjenis RM (R = fragmen organik, M = gugus pusat utama) bereaksi dengan suatu halida organik jenis R'X dengan pembentukan ikatan karbon-karbon yang baru menghasilkan produk R-R'

[[Richard F. Heck]], [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki]] dianugerahi Penghargaan Nobel bidang Kimia 2010 atas kinerjanya mengembangkan reaksi penggandengan silang berkatalis [[paladium]].

== Mekanisme ==

[[Mekanisme reaksi]] secara umum diawali dengan [[adisi oksidatif]] pada suatu [[Halokarbon|halida organik]] terhadap [[katalisis|katalis]]. Selanjutnya, partner kedua mengalami [[transmetalasi]], yang menempatkan kedua partner kopling pada pusat logam yang sama sekaligus mengeliminasi [[gugus fungsi]]onal. Langkah terakhir adalah [[eliminasi reduktif]] dari dua fragmen kopling untuk regenerasi katalis dan menghasilkan produk organik. Pasangan gugus organik tak jenuh lebih mudah bergabung karena mengadisi dengan mudah. Intermediet juga kurang rentan terhadap [[eliminasi beta-hidrida]].

Dalam salah satu penelitian komputasi, gugus organik tak jenuh ditunjukkan mengalami reaksi kopling jauh lebih mudah pada pusat logam. Laju eliminasi reduktif mengikuti aturan berikut:
vinil-vinil > fenil-fenil > alkunil-alkunil > alkil-alkil.
Halangan aktivasi dan energi reaksi untuk R-R' asimetris penggandengan ditemukan dekat dengan rata-rata dari nilai-nilai yang sesuai dari reaksi penggandengan R-R' dan R'-R simetris; misalnya: vinil-vinil> vinil-alkil> alkil-alkil.
Pendekatan mekanistik lain mengusulkan bahwa secara khusus dalam larutan air, penggandengan justru terjadi melalui mekanisme radikal daripada yang dibantu logam. Sebagian besar mekanisme reaksi penggandengan sedikit berbeda dari bentuk umum ini.

== Katalis ==
Logam yang digunakan dalam [[reaksi kimia]] jenis ini adalah [[paladium]], sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa [[halogen]] takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.

Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi [[trifenilfosfina]] dengan [[asam sulfat]]. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki [[elektron valensi]] 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang [[nikel]] dan [[paladium]], kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.

Ulasan mendalam telah ditulis misalnya pada reaksi termediasi kobalt, paladium dan nikel serta pada aplikasinya.

== Jenis-jenis penggandengan ==

== Aplikasi ==
Banyak reaksi penggandengan yang digunakan pada industri farmasi dan dalam material organik terkonjugasi.

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+penggandengan&oldid=29579378 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579378 (2026-08-15T00:33:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi penggandengan - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579378; atribusi sumber disertakan.