Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:19:11Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579387; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:55:25Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579387; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reaksi substitusi''' adalah bentuk [[reaksi kimia]], di mana suatu atom dalam [[senyawa kimia]] digantikan dengan atom lainnya. Reaksi substitusi adalah salah satu reaksi yang penting dalam [[kimia organik]].

Reaksi substitusi dalam kimia organik dikelompokkan sebagai [[elektrofil]]ik atau [[nukleofil]]ik bergantung pada [[reagen]] yang digunakan, apakah suatu zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu [[karbokation]], suatu [[karbanion]] atau suatu [[radikal bebas]] atau apakah [[substrat]]nya merupakan suatu [[alifatik]] atau [[aromatik]]. Pemahaman mendetail mengenai jenis reaksi mampu membantu untuk memprediksi produk yang dihasilkan dari reaksi tersebut. Pemahaman ini juga berguna untuk mengoptimasi suatu reaksi dengan mempetimbangkan variabel seperti suhu dan pemilihan [[pelarut]].

Contoh dari reaksi substitusi adalah [[halogenasi]]. Ketika [[klor|gas klorin]] (Cl-Cl) di [[iradiasi]], sejumlah molekul terpisah menjadi dua radikal klor (Cl.) yang elektron bebasnya merupakan [[nukleofil]] kuat. Satu atom [[hidrogen|H]] dalam [[metana]] (CH4) mampu digantikan dengan 1 atom [[klorin|Cl]] dalam gas klorin (Cl2) menjadi [[metil klorida]] (CH3Cl) dan [[asam klorida]] (HCl).

== Substitusi nukleofilik ==

Dalam kimia organik (dan [[kimia anorganik|anorganik]]), '''[[substitusi nukleofilik]]''' adalah reaksi fundamental di mana suatu [[nukleofil]] secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif atau parsial positif pada suatu atom atau kelompok atom. Saat hal tersebut terjadi, nukleofil akan menggantikan nukleofil yang lebih lemah yang kemudian akan menjadi [[gugus pergi]]; sisa atom yang bermuatan positif atau parsial positif menjadi suatu [[elektrofil]]. Entitas molekuler keseluruhan di mana elektrofil dan gugus pergi berpisah biasanya disebut sebagai '''substrat'''.

Bentuk umum dari reaksi ini dituliskan sebagai:
: Nuc''':''' + R-LG → R-Nuc + LG''':'''
Pasangan elektron (''':''') dari nukleofil (Nuc:) menyerang substrat (R-LG) sehingga membentuk ikatan kovalen yang baru yaitu Nuc-R-LG. Keadaan bermuatan sebelumnya kembali seperti semula ketika gugus pergi (LG) lepas dengan suatu pasangan elektron. Produk dasar pada reaksi tersebut adalah R-Nuc. Dalam reaksi semacam ini, nukleofil biasanya bermuatan netral atau negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau positif.

Contoh dari substitusi nukleofilik adalah pada hidrolisis suatu [[alkil]] bromida, R-Br, dalam kondisi basa, dimana nukleofil ''penyerang'' adalah basa OH− dan gugus perginya adalah Br−.
: R-Br + OH− → R-OH + Br−
Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang umum dalam kimia organik, dan dapat secara luas dikelompokkan berdasarkan tempat berlangsungnya reaksi pada karbon dari suatu senyawa karbon alifatik jenuh atau (agak sering) pada suatu aromatic atau pusat karbon tak jenuh lainnya.

=== Mekanisme ===

Substitusi tersebut dapat dihasilkan dari mekanisme berbeda yang dikelompokkan sebagai: substitusi nukleofilik unimolekuler ([[reaksi SN1|SN1]]) dan substitusi nukleofilik bimolekuler ([[reaksi SN2|SN2]]).

'''Mekanisme SN1''' memiliki dua tahapan reaksi. Pada tahap pertama, gugus pergi terlepas, membentuk suatu [[karbokation]] C+. Dalam tahapan kedua, reagen nukleofilik (Nuc:) menempel pada karbokation dan membentuk suatu ikatan kovalen sigma. Jika substrat memiliki karbon [[kiralitas|kiral]], mekanisme ini dapat menghasilkan baik berupa inversi [[stereokimia]] atau retensi konfigurasi. Biasanya keduanya dihasilkan tanpa arahan. Produk utamanya adalah [[rasemat]].

Sebagai contoh mekanisme reaksi ini adalah pada reaksi tert-butil bromida dengan air (lihat pada reaksi [[reaksi SN1|SN1]]).

'''Mekanisme SN2''' hanya memiliki satu tahapan reaksi. Penyerangan reagen dan pelepasan gugus pergi terjadi secara bersamaan. Mekanisme ini selalu menghasilkan inversi konfigurasi.

Jika substrat yang merupakan target penyerangan nukleofil bersifat kiral, reaksi akan mengarah pada inversi [[stereokimia]] yang disebut sebagai [[inversi Walden]].

Sebagai contoh mekanisme reaksi ini adalah pada reaksi kloroetana dengan ion bromida (lihat pada reaksi [[reaksi SN2|SN2]]).

Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat [[halangan sterik]] oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).

Jika substrat adalah suatu senyawa [[aromatik]] jenis reaksi yang terjadi adalah [[substitusi nukleofilik aromatik]]. Turunan [[asam karboksilat]] bereaksi dengan nukleofil dalam [[substitusi nukleofilik asil]]. Jenis reaksi tersebut dapat berguna dalam preparasi senyawa.

== Substitusi elektrofilik ==
'''[[Substitusi elektrofilik]]''' adalah reaksi fundamental di mana melibatkan suatu [[elektrofil]], khususnya dalam [[substitusi elektrofilik aromatik]].

Dalam contoh berikut struktur resonansi elektron pada cincin benzena diserang oleh suatu elektrofil E+. Ikatan resonansi rusak dan suatu struktur karbokation beresonansi terbentuk. Akhirnya suatu proton terlepas dan suatu senyawa aromatik baru terbentuk.

Reaksi elektrofilik pada senyawa tak jenuh lainnya selain [[hidrokarbon aromatik|arena]] secara umum mengarah pada [[adisi elektrofilik]] daripada substitusi.

== Substitusi radikal ==
Suatu reaksi substitusi radikal melibatkan [[radikal bebas]]. Sebagai contoh adalah pada [[reaksi Hunsdiecker]].

== Substitusi organologam ==
[[Reaksi penggandengan]] adalah suatu jenis reaksi yang dikatalisis oleh logam yang melibatkan suatu senyawa [[organologam]] RM dan suatu halida organik R'X yang bersama-sama bereaksi membetuk suatu senyawa dengan rumus kimia R-R' dengan pembentukan suatu [[ikatan karbon-karbon]] yang baru. Contoh reaksi ini adalah [[reaksi Suzuki]].

== Senyawa tersubstitusi ==
'''Senyawa tersubsitusi''' adalah [[senyawa kimia]] di mana satu atau lebih [[atom]] [[hidrogen]] pada struktur intinya telah digantikan dengan suatu [[gugus fungsional]] seperti [[alkil]], [[hidroksil|hidroksi]], atau [[halogen]], atau dengan gugus [[substituen]] yang lebih besar.

Sebagai contoh, [[benzena]] adalah suatu [[cincin aromatik sederhana]]. Benzena yang telah tersubsitusi merupakan suatu kelompok [[senyawa kimia]] heterogen dengan sifat dan kegunaan yang luas:

== Referensi ==

== Pranala luar ==
*

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+substitusi&oldid=29579387 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579387 (2026-08-15T00:35:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reaksi substitusi - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579387; atribusi sumber disertakan.