Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:03:12Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.03
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reduksi Clemmensen''' adalah suatu [[reaksi kimia]] yang dideskripsikan sebagai [[reduksi]] [[keton]] (atau [[aldehida]]) menjadi [[alkana]] menggunakan [[amalgam]] [[seng]] dan [[asam klorida]]. Reaksi ini dinamai dari [[Erik Christian Clemmensen]], seorang kimiawan [[Denmark]].		'''Reduksi Clemmensen''' adalah suatu [[reaksi kimia]] yang dideskripsikan sebagai [[reduksi]] [[keton]] (atau [[aldehida]]) menjadi [[alkana]] menggunakan [[amalgam]] [[seng]] dan [[asam klorida]].<ref>Clemmensen, E. ''Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure''. ''Chemische Berichte''. 1913. Vol. 46. hlm. 1837–1843. doi:10.1002/cber.19130460292.</ref><ref>Clemmensen, E. ''Über eine allgemeine Methode zur Reduktion der Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen zur Methylengruppe''. ''Chemische Berichte''. 1914. Vol. 47. hlm. 51–63. doi:10.1002/cber.19140470108.</ref><ref>Clemmensen, E. ''Über eine allgemeine Methode zur Reduktion der Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen zur Methylengruppe. (III. Mitteilung.)''. ''Chemische Berichte''. 1914. Vol. 47. hlm. 681–687. doi:10.1002/cber.191404701107.</ref> Reaksi ini dinamai dari [[Erik Christian Clemmensen]], seorang kimiawan [[Denmark]].<ref>[http://www.chem.qmul.ac.uk/rschg/biog.html Biographies of Chemists], diakses tanggal 6 Februari 2007</ref>


	~~Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi~~ [~~[aril]]-[[alkil]] keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi [[asilasi]] [[reaksi Friedel-Crafts\|Friedel-Crafts]]~~. ~~Dengan keton [[alifatik]~~] ~~atau siklik~~, ~~reduksi logam [[seng]] menjadi lebih efektif.~~

			Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi [[aril]]-[[alkil]] keton,<ref>; Vol. 15, p.64 (1935)</ref><ref>; Vol. 33, p.17 (1953).</ref> seperti yang terbentuk dalam reaksi [[asilasi]] [[reaksi Friedel-Crafts\|Friedel-Crafts]]. Dengan keton [[alifatik]] atau siklik, reduksi logam [[seng]] menjadi lebih efektif.<ref>; Vol. 53, p.86 (1973).</ref>

	Substrat yang digunakan haruslah tidak reaktif terhadap kondisi asam kuat dalam reduksi Clemmensen. Substrat yang sensitif terhadap asam sebaiknya direaksikan melalui [[reduksi Wolff–Kishner]], yang mempergunakan kondisi [[basa]] kuat; lebih jauh, metode yang lebih sedang adalah melalui [[reduksi Mozingo]]. Atom oksigen terlepas dalam bentuk molekul air.		Substrat yang digunakan haruslah tidak reaktif terhadap kondisi asam kuat dalam reduksi Clemmensen. Substrat yang sensitif terhadap asam sebaiknya direaksikan melalui [[reduksi Wolff–Kishner]], yang mempergunakan kondisi [[basa]] kuat; lebih jauh, metode yang lebih sedang adalah melalui [[reduksi Mozingo]]. Atom oksigen terlepas dalam bentuk molekul air.


	Namun, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap asam. Serta, gugus [[asam alkanoat\|-COOH]] tidak dapat direduksi dengan metode ini. (gugus -COOH dapat direduksi dengan memberinya perlakuan menggunakan soda kapur dan kemudian dipanaskan).		Namun, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap asam. Serta, gugus [[asam alkanoat\|-COOH]] tidak dapat direduksi dengan metode ini. (gugus -COOH dapat direduksi dengan memberinya perlakuan menggunakan soda kapur dan kemudian dipanaskan).

	== Mekanisme reaksi ==		== Mekanisme reaksi ==
			Terlepas dari keantikan reaksi ini, mekanisme reduksi Clemmensen tetap tidak jelas. Karena sifat heterogen dari reaksi tersebut, studi mekanistik sangat sulit untuk dilakukan, dan hanya segelintir penelitian yang telah diungkapkan.<ref>James H. Brewster. [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01653a035 Reductions at Metal Surfaces. II. A Mechanism for the Clemmensen Reduction 1]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2002-05-01. Vol. 76 (24). hlm. 6364–6368. doi:10.1021/ja01653a035.</ref><ref>Tadaaki Nakabayashi. [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01500a029 Studies on the Mechanism of Clemmensen Reduction. I. The Kinetics of Clemmensen Reduction of p-Hydroxyacetophenone]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2002-05-01. Vol. 82 (15). hlm. 3900–3906. doi:10.1021/ja01500a029.</ref> Mekanisme yang diajukan melibatkan [[zat antara]] organoseng, kemungkinan merupakan suatu karbenoid seng, baik sebagai spesies terpisah atau dengan fragmen organik yang [[ikatan kimia\|terikat]] pada permukaan [[logam]]. Namun, [[alkohol]] terkait tidak diyakini sebagai zat antara, karena keadaan tergantung terhadap alkohol pada kondisi Clemmensen umumnya tidak menghasilkan produk alkana.<ref>Elmore L. Martin. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471264180.or001.07/abstract The Clemmensen Reduction]. John Wiley & Sons,Inc. 2004-01-01. doi:10.1002/0471264180.or001.07. ISBN 9780471264187.</ref>
	Terlepas dari keantikan reaksi ini, mekanisme reduksi Clemmensen tetap tidak jelas. Karena sifat heterogen dari reaksi tersebut, studi mekanistik sangat sulit untuk dilakukan, dan hanya segelintir penelitian yang telah diungkapkan. Mekanisme yang diajukan melibatkan [[zat antara]] organoseng, kemungkinan merupakan suatu karbenoid seng, baik sebagai spesies terpisah atau dengan fragmen organik yang [[ikatan kimia\|terikat]] pada permukaan [[logam]]. Namun, [[alkohol]] terkait tidak diyakini sebagai zat antara, karena keadaan tergantung terhadap alkohol pada kondisi Clemmensen umumnya tidak menghasilkan produk alkana.

	Dua mekanisme yang kemudian disarankan ditampilkan berikut ini. Satu hal yang pasti:		Dua mekanisme yang kemudian disarankan ditampilkan berikut ini. Satu hal yang pasti:
Baris 30:		Baris 26:

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==


	* [[Reaksi redoks]]		* [[Reaksi redoks]]
	* [[Reduksi Wolff–Kishner]]		* [[Reduksi Wolff–Kishner]]
	* [[Reduksi Mozingo]]		* [[Reduksi Mozingo]]
	* [[Reaksi organik]]		* [[Reaksi organik]]

	~~== Referensi ==~~


	== Ulasan ==		== Ulasan ==
			*
	*		*
	*		*
	*
	*		*

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Clemmensen&oldid=13391552 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 13391552 (2017-11-30T02:51:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Clemmensen&oldid=13391552 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 13391552 (2017-11-30T02:51:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 13391552; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:27:19Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 13391552; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reduksi Clemmensen''' adalah suatu [[reaksi kimia]] yang dideskripsikan sebagai [[reduksi]] [[keton]] (atau [[aldehida]]) menjadi [[alkana]] menggunakan [[amalgam]] [[seng]] dan [[asam klorida]]. Reaksi ini dinamai dari [[Erik Christian Clemmensen]], seorang kimiawan [[Denmark]].

Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi [[aril]]-[[alkil]] keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi [[asilasi]] [[reaksi Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]]. Dengan keton [[alifatik]] atau siklik, reduksi logam [[seng]] menjadi lebih efektif.

Substrat yang digunakan haruslah tidak reaktif terhadap kondisi asam kuat dalam reduksi Clemmensen. Substrat yang sensitif terhadap asam sebaiknya direaksikan melalui [[reduksi Wolff–Kishner]], yang mempergunakan kondisi [[basa]] kuat; lebih jauh, metode yang lebih sedang adalah melalui [[reduksi Mozingo]]. Atom oksigen terlepas dalam bentuk molekul air.

Namun, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap asam. Serta, gugus [[asam alkanoat|-COOH]] tidak dapat direduksi dengan metode ini. (gugus -COOH dapat direduksi dengan memberinya perlakuan menggunakan soda kapur dan kemudian dipanaskan).

== Mekanisme reaksi ==

Terlepas dari keantikan reaksi ini, mekanisme reduksi Clemmensen tetap tidak jelas. Karena sifat heterogen dari reaksi tersebut, studi mekanistik sangat sulit untuk dilakukan, dan hanya segelintir penelitian yang telah diungkapkan. Mekanisme yang diajukan melibatkan [[zat antara]] organoseng, kemungkinan merupakan suatu karbenoid seng, baik sebagai spesies terpisah atau dengan fragmen organik yang [[ikatan kimia|terikat]] pada permukaan [[logam]]. Namun, [[alkohol]] terkait tidak diyakini sebagai zat antara, karena keadaan tergantung terhadap alkohol pada kondisi Clemmensen umumnya tidak menghasilkan produk alkana.

Dua mekanisme yang kemudian disarankan ditampilkan berikut ini. Satu hal yang pasti:
* Reaksi berlangsung pada permukaan [[logam]].
* Reaksi tidak berlanjut pada [[alkohol]] bebas, alkohol tersebut, yang sengaja ditambahkan sebagai substrat, tidak dapat direduksi.
* Reaksi ini merupakan transfer [[elektron]] secara berulang-ulang (; SET), dalam hal ini di mana kompleks seng-karbena terbentuk.

=== Mekanisme 1 ===
Mekanisme 1 menyatakan bahwa oksigen dari gugus karbonil ter[[proton]]asi oleh [[asam]]. Ikatan seng-karbena kemudian terbentuk saat transfer elektron terjadi. Setelah protonasi yang diperbaharui dan transfer elektron, molekul air memisahkan diri dan kompleks seng-karbon yang terbentuk. [[Hidrokarbon]] dibebaskan melalui tahap protonasi sebanyak dua kali dan dengan transfer elektron sebanyak dua kali.

:

=== Mekanisme 2 ===
Mekanisme 2 menyatakan bahwa sebuah elektron ditransfer pada karbon [[karbonil]]. Akibatnya, ikatan oksigen-seng terbentuk dan pada saat yang bersamaan [[ion|anion]] [[karbon]]-radikal terbentuk. Oksigen ditransfer pada [[seng]] dengan cara transfer elektron ganda dan karbena karbon-seng terbentuk. [[Hidrokarbon]] kemudian dilepaskan seperti dijelaskan pada mekanisme 1, melalui [[proton]]asi dan transfer elektron.

:

== Lihat pula ==

* [[Reaksi redoks]]
* [[Reduksi Wolff–Kishner]]
* [[Reduksi Mozingo]]
* [[Reaksi organik]]

== Referensi ==

== Ulasan ==

*
*
*
*

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Clemmensen&oldid=13391552 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 13391552 (2017-11-30T02:51:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reduksi Clemmensen - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 13391552; atribusi sumber disertakan.