Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T03:57:33Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 03.57
Baris 1:		Baris 1:
	'''Reduksi Wolff–Kishner''' adalah suatu reaksi yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk mengubah [[gugus fungsional]] [[karbonil]] menjadi gugus [[metilena]]. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi [[zat antara]] dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh [[Nikolai Kischner]] pada tahun 1911 dan [[Ludwig Wolff]] pada tahun 1912, reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B, aspidospermidina dan disidiolida.		'''Reduksi Wolff–Kishner''' adalah suatu reaksi yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk mengubah [[gugus fungsional]] [[karbonil]] menjadi gugus [[metilena]]. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi [[zat antara]] dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh [[Nikolai Kischner]] pada tahun 1911<ref>N Kishner. ''Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification''. ''J. Russ. Phys. Chem. Soc''. 1911. Vol. 43. hlm. 582-595.</ref> dan [[Ludwig Wolff]] pada tahun 1912,<ref>L. Wolff. ''Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]''. ''Justus Liebig's Annalen der Chemie''. 1912. Vol. 394. hlm. 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.</ref> reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B,<ref>L. E. Overman. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1993-03-10_115_5/page/2042 First total synthesis of scopadulcic acid B]. ''Journal of the American Chemical Society''. 1993. Vol. 115 (5). hlm. 2042. doi:10.1021/ja00058a064.</ref> aspidospermidina<ref>J. P. Marino. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2002-11-13_124_45/page/13398 Total Synthesis of (+)-Aspidospermidine: A New Strategy for the Enantiospecific Synthesis of Aspidosperma Alkaloids]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2002. Vol. 124 (45). hlm. 13398–13399. doi:10.1021/ja026357f.</ref><ref>M. Kawano. ''Regioselective Inter- and Intramolecular Formal \4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2013. Vol. 52 (3). hlm. 906. doi:10.1002/anie.201206734.</ref> dan disidiolida.<ref>H. Miyaoka. ''Total Synthesis of Natural Dysidiolide''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 2001. Vol. 66 (4). hlm. 1429–1435. doi:10.1021/jo0015772.</ref>
	:		:

Baris 5:		Baris 5:

	== Sejarah ==		== Sejarah ==
	Reduksi Wolff–Kishner ditemukan secara independen oleh N. Kishner pada tahun 1911 dan L. Wolff pada tahun 1912. Kishner menemukan bahwa penambahan [[hidrazon]] pra-pembuatan ke dalam suatu [[kalium hidroksida]] panas mengandung pelat berpori berlapis platina yang dihancurkan menyebabkan pembentukan [[hidrokarbon]] yang sesuai. Sebuah ulasan yang berjudul “''Disability, Despotism, Deoxygenation—From Exile to Academy Member: Nikolai Matveevich Kizhner''” memaparkan kehidupan dan karya Kishner dipublikasikan pada tahun 2013.		Reduksi Wolff–Kishner ditemukan secara independen oleh N. Kishner<ref>N Kishner. ''Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification''. ''J. Russ. Phys. Chem. Soc''. 1911. Vol. 43. hlm. 582-595.</ref> pada tahun 1911 dan L. Wolff pada tahun 1912.<ref>L. Wolff. ''Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]''. ''Justus Liebig's Annalen der Chemie''. 1912. Vol. 394. hlm. 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.</ref> Kishner menemukan bahwa penambahan [[hidrazon]] pra-pembuatan ke dalam suatu [[kalium hidroksida]] panas mengandung pelat berpori berlapis platina yang dihancurkan menyebabkan pembentukan [[hidrokarbon]] yang sesuai. Sebuah ulasan yang berjudul “''Disability, Despotism, Deoxygenation—From Exile to Academy Member: Nikolai Matveevich Kizhner''” memaparkan kehidupan dan karya Kishner dipublikasikan pada tahun 2013.<ref>D. E. Lewis. ''Disability, Despotism, Deoxygenation-From Exile to Academy Member: Nikolai Matveevich Kizhner''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2013. Vol. 52 (45). hlm. 11704–11712. doi:10.1002/anie.201303165.</ref>


	Wolff kemudian melakukan hasil yang sama dengan memanaskan larutan etanol dari [[semikarbazon]] atau [[hidrazon]] dalam tabung tertutup pada suhu 180 °C dalam kehadiran natrium etoksida.		Wolff kemudian melakukan hasil yang sama dengan memanaskan larutan etanol dari [[semikarbazon]] atau [[hidrazon]] dalam tabung tertutup pada suhu 180 °C dalam kehadiran natrium etoksida.


	== Mekanisme reaksi ==		== Mekanisme reaksi ==

	Secara umum, [[mekanisme reaksi]] pertama kali melibatkan pembentukan [[hidrazon]] secara ''in situ''melalui [[kondensasi]] [[hidrazin]] dengan keton atau aldehida sebagai substrat. Terkadang, tetapi, dapat menguntungkan untuk menggunakan hidrazon pra-terbentuk sebagai substrat (lihat [[reduksi Wolff–Kishner#Modifikasi\|modifikasi]]). Hidrazon terdeprotonasi oleh [[basa]] alkoksida diikuti dengan tahap penentu laju reaksi, secara serentak yang mana suatu [[ion\|anion]] diimida terbentuk. Rusaknya alkildiimida ini dengan lepasnya N<sub>2</sub> mengarah pada pembentukan suatu alkilanion yang dapat diprotonasi dengan pelarut untuk memberikan produk yang diinginkan.		Secara umum, [[mekanisme reaksi]] pertama kali melibatkan pembentukan [[hidrazon]] secara ''in situ''melalui [[kondensasi]] [[hidrazin]] dengan keton atau aldehida sebagai substrat. Terkadang, tetapi, dapat menguntungkan untuk menggunakan hidrazon pra-terbentuk sebagai substrat (lihat [[reduksi Wolff–Kishner#Modifikasi\|modifikasi]]). Hidrazon terdeprotonasi oleh [[basa]] alkoksida diikuti dengan tahap penentu laju reaksi, secara serentak yang mana suatu [[ion\|anion]] diimida terbentuk. Rusaknya alkildiimida ini dengan lepasnya N<sub>2</sub> mengarah pada pembentukan suatu alkilanion yang dapat diprotonasi dengan pelarut untuk memberikan produk yang diinginkan.


	== Modifikasi ==		== Modifikasi ==
			Banyak upaya yang ditujukan untuk meningkatkan reduksi Wolff-Kishner telah difokuskan pada pembentukan yang lebih efisien pada zat antara hidrazon melalui pelepasan air dan laju yang lebih cepat dari dekomposisi hidrazon dengan meningkatkan suhu reaksi.<ref>C. H. Herr. ''The Wolff-Kishner Reaction at Atmospheric Pressure''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1945. Vol. 67 (12). hlm. 2061. doi:10.1021/ja01228a002.</ref><ref>M. D. Soffer. ''A Low Pressure Method for Wolff—Kishner Reduction''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1945. Vol. 67 (9). hlm. 1435. doi:10.1021/ja01225a004.</ref> Beberapa modifikasi baru memberikan kemajuan yang lebih penting dan memungkinkan untuk reaksi dalam kondisi yang jauh lebih ringan.
	Banyak upaya yang ditujukan untuk meningkatkan reduksi Wolff-Kishner telah difokuskan pada pembentukan yang lebih efisien pada zat antara hidrazon melalui pelepasan air dan laju yang lebih cepat dari dekomposisi hidrazon dengan meningkatkan suhu reaksi. Beberapa modifikasi baru memberikan kemajuan yang lebih penting dan memungkinkan untuk reaksi dalam kondisi yang jauh lebih ringan.
	Tabel berikut menunjukkan ringkasan beberapa modifikasi yang telah dikembangkan sejak penemuan awal.		Tabel berikut menunjukkan ringkasan beberapa modifikasi yang telah dikembangkan sejak penemuan awal.
			{\| class="wikitable" style="text-align:center; margin: 1em auto 1em auto"
			\|- style="height: 40px;"
			! !! Prosedur awal<ref>N Kishner. ''Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification''. ''J. Russ. Phys. Chem. Soc''. 1911. Vol. 43. hlm. 582-595.</ref><ref>L. Wolff. ''Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]''. ''Justus Liebig's Annalen der Chemie''. 1912. Vol. 394. hlm. 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.</ref> !! Huang Minlon<ref>[N. A. Huang-Minlon. ''A Simple Modification of the Wolff-Kishner Reduction''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1946. Vol. 68 (12). hlm. 2487. doi:10.1021/ja01216a013.</ref><ref>[N. A. . Huang-Minlon. ''Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1949. Vol. 71 (10). hlm. 3301. doi:10.1021/ja01178a008.</ref> !! Barton<ref>T. S. Osdene. ''Notes''. ''Journal of the Chemical Society (Resumed)''. 1955. hlm. 2038. doi:10.1039/JR9550002038.</ref> !! Cram<ref>D. J. Cram. ''Room Temperature Wolff-Kishner Reduction and Cope Elimination Reactions''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1962. Vol. 84 (9). hlm. 1734. doi:10.1021/ja00868a048.</ref> !! Henbest<ref>M. F. Grundon. ''344. The reactions of hydrazones and related compounds with strong bases. Part I. A modified Wolff?Kishner procedure''. ''Journal of the Chemical Society (Resumed)''. 1963. hlm. 1855. doi:10.1039/JR9630001855.</ref> !! Caglioti<ref>L. Caglioti. ''The reaction of tosylhydrazones with lithium aluminium hydride''. ''Tetrahedron''. 1963. Vol. 19 (7). hlm. 1127. doi:10.1016/S0040-4020(01)98571-0.</ref><ref>L. Caglioti. [https://archive.org/details/tetrahedron_1966-02_22_2/page/487 The reduction of tosylhydrazones and of acyl tosylhydrazides]. ''Tetrahedron''. 1966. Vol. 22 (2). hlm. 487–493. doi:10.1016/0040-4020(66)80015-7.</ref> !! Myers<ref>M. E. Furrow. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2004-05-05_126_17/page/5436 Practical Procedures for the Preparation ofN-tert-Butyldimethylsilylhydrazones and Their Use in Modified Wolff−Kishner Reductions and in the Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides]. ''Journal of the American Chemical Society''. 2004. Vol. 126 (17). hlm. 5436–5445. doi:10.1021/ja049694s.</ref>
			\|- style="height: 80px;"
			! style="width: 90px;" \| Pereaksi
			\| style="width: 130px;" \| senyawa karbonil, 100% H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>, Na atau NaOEt \|\| style="width: 130px;" \| senyawa karbonil, 85% H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>, KOH \|\| style="width: 130px;" \| senyawa karbonil, H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub> anhidrat, Na \|\| style="width: 130px;" \| hidrazon pra-pembuatan, KO''t''Bu \|\| style="width: 130px;" \| hidrazon pra-pembuatan, KO''t''Bu \|\| style="width: 130px;" \| tosilhydrazon, donor hidrida \|\| style="width: 125px;" \| senyawa karbonil, 1,2-bis(''tert''-butildimetilsilil)- hidrazin, Sc(OTf)<sub>3</sub>, KO''t''Bu
			\|- style="height: 80px;"
			! Pelarut
			\| pelarut dengan titik didih tinggi, seperti etilen glikol \|\| pelarut dengan titik didih tinggi, seperti etilen glikol\|\| pelarut dengan titik didih tinggi, seperti dietilen glikol \|\| anh. DMSO \|\| toluena \|\| THF \|\| DMSO
			\|- style="height: 80px;"
			! Suhu
			\| 200 °C \|\| 180–200 °C (setelah pelepasan air dan hidrazin berlebih)\|\| 210 °C \|\| 25 °C \|\| 111 °C \|\| 66 °C \|\| 25 °C
			\|- style="height: 80px;"
			! Keuntungan
			\| prosedur satu tahap \|\| mengurangi waktu reaksi, suhu yang lebih tinggi dapat dicapai, tidak perlu menggunakan anh. hidrazin \|\| memungkinkan dekarbonilasi substrat yang terhalang secara sterik \|\| dilakukan pada suhu kamar \|\| tidak perlu penambahan lambat hidrazon \|\| kondisi ringan reaksi, tidak ada basa yang diperlukan, dimungkinkan dengan berbagai agen pereduksi \|\| kondisi reaksi yang sangat ringan
			\|- style="height: 80px;"
			! Kerugian
			\| waktu reaksi yang lama (50–100 jam) \|\| membutuhkan distilasi \|\| kondisi reaksi yang keras \|\| isolasi hidrazon dan penambahan lambat diperlukan \|\| isolasi hidrazon diperlukan \|\| isolasi tosilhidrazon diperlukan \|\| sintesis 1,2-bis(''tert''-butildimetilsilil)- hidrazin diperlukan
			\|- style="height: 80px;"
			! Toleransi gugus fungsi
			\| tidak mentoleransi ester, amida, halogen, siano-, dan gugus nitro- \|\| sama dengan prodesur asli \|\| sama dengan prodesur asli \|\| mentoleransi amida \|\| toleransi tinggi terhadap substituen-''α'' yang akan mengalami eliminasi dan enon tak jenuh-''α,β'' yang akan mengalami migrasi pada kondisi aslinya \|\| mentoleransi ester, amida, substituen siano-, nitro- dan kloro- dengan NaBH<sub>3</sub>CN sebagai sumber hidrida, tidak mentoleransi substituen bromo- dan iodo- primer \|\| tidak dilaporkan
			\|}

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==

	* [[Reduksi Clemmensen]]		* [[Reduksi Clemmensen]]
	* [[Reaksi redoks]]		* [[Reaksi redoks]]
	* [[Reaksi organik]]		* [[Reaksi organik]]

	~~== Referensi ==~~


	== Bacaan lebih lanjut ==		== Bacaan lebih lanjut ==
Baris 35:		Baris 47:
	* Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH<sub>2</sub> by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In ''Comp. Org. Synth.'' (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327		* Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH<sub>2</sub> by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In ''Comp. Org. Synth.'' (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Wolff%E2%80%93Kishner&oldid=29579537 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579537 (2026-08-15T01:03:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Wolff%E2%80%93Kishner&oldid=29579537 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579537 (2026-08-15T01:03:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579537; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:17:20Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579537; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Reduksi Wolff–Kishner''' adalah suatu reaksi yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk mengubah [[gugus fungsional]] [[karbonil]] menjadi gugus [[metilena]]. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi [[zat antara]] dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh [[Nikolai Kischner]] pada tahun 1911 dan [[Ludwig Wolff]] pada tahun 1912, reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B, aspidospermidina dan disidiolida.
:

Karena reduksi Wolff–Kishner membutuhkan kondisi yang sangat basa, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap basa. Namun, metode ini lebih baik dibandingkan [[reduksi Clemmensen]] untuk senyawa yang sentitif terhadap [[asam]] seperti [[pirola]] dan sneyawa dengan berat molekul yang tinggi.

== Sejarah ==
Reduksi Wolff–Kishner ditemukan secara independen oleh N. Kishner pada tahun 1911 dan L. Wolff pada tahun 1912. Kishner menemukan bahwa penambahan [[hidrazon]] pra-pembuatan ke dalam suatu [[kalium hidroksida]] panas mengandung pelat berpori berlapis platina yang dihancurkan menyebabkan pembentukan [[hidrokarbon]] yang sesuai. Sebuah ulasan yang berjudul “''Disability, Despotism, Deoxygenation—From Exile to Academy Member: Nikolai Matveevich Kizhner''” memaparkan kehidupan dan karya Kishner dipublikasikan pada tahun 2013.

Wolff kemudian melakukan hasil yang sama dengan memanaskan larutan etanol dari [[semikarbazon]] atau [[hidrazon]] dalam tabung tertutup pada suhu 180 °C dalam kehadiran natrium etoksida.

== Mekanisme reaksi ==

Secara umum, [[mekanisme reaksi]] pertama kali melibatkan pembentukan [[hidrazon]] secara ''in situ''melalui [[kondensasi]] [[hidrazin]] dengan keton atau aldehida sebagai substrat. Terkadang, tetapi, dapat menguntungkan untuk menggunakan hidrazon pra-terbentuk sebagai substrat (lihat [[reduksi Wolff–Kishner#Modifikasi|modifikasi]]). Hidrazon terdeprotonasi oleh [[basa]] alkoksida diikuti dengan tahap penentu laju reaksi, secara serentak yang mana suatu [[ion|anion]] diimida terbentuk. Rusaknya alkildiimida ini dengan lepasnya N<sub>2</sub> mengarah pada pembentukan suatu alkilanion yang dapat diprotonasi dengan pelarut untuk memberikan produk yang diinginkan.

== Modifikasi ==

Banyak upaya yang ditujukan untuk meningkatkan reduksi Wolff-Kishner telah difokuskan pada pembentukan yang lebih efisien pada zat antara hidrazon melalui pelepasan air dan laju yang lebih cepat dari dekomposisi hidrazon dengan meningkatkan suhu reaksi. Beberapa modifikasi baru memberikan kemajuan yang lebih penting dan memungkinkan untuk reaksi dalam kondisi yang jauh lebih ringan.
Tabel berikut menunjukkan ringkasan beberapa modifikasi yang telah dikembangkan sejak penemuan awal.

== Lihat pula ==

* [[Reduksi Clemmensen]]
* [[Reaksi redoks]]
* [[Reaksi organik]]

== Referensi ==

== Bacaan lebih lanjut ==
* Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. In ''Org. React.'' (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
* Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH<sub>2</sub> by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In ''Comp. Org. Synth.'' (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reduksi+Wolff%E2%80%93Kishner&oldid=29579537 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579537 (2026-08-15T01:03:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Reduksi Wolff–Kishner - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579537; atribusi sumber disertakan.