https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=SNiSNi - Riwayat revisi2026-09-16T06:02:12ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=SNi&diff=29687&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29301642; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T09:09:07Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29301642; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>'''S<sub>N</sub>i''' atau '''Substitusi Nukleofilik internal''' adalah sebuah [[reaksi substitusi]] dalam [[kimia organik]], yang merupakan singkatan yang spesifik tetapi tidak sering ditemui bagi [[mekanisme reaksi]] [[substitusi nukleofilik]] [[alifatik]]. Nama tersebut diperkenalkan oleh Cowdrey et al. pada tahun 1937 untuk memberi label reaksi nukleofilik yang terjadi dengan retensi konfigurasi, Namun kemudian dinamakan untuk menggambarkan berbagai reaksi yang dilanjutkan dengan mekanisme serupa.<br />
<br />
== Mekanisme reaksi ==<br />
Contoh khas [[reaksi organik]] yang menunjukkan mekanisme ini adalah [[halogenasi|klorinasi]] dengan [[tionil klorida]], atau dekomposisi alkil kloroformat, di mana ciri utamanya adalah retensi pada konfigurasi stereokimia. Beberapa contoh untuk reaksi ini dilaporkan oleh Edward S. Lewis dan Charles E. Boozer pada tahun 1952. Studi mekanistik dan kinetik dilaporkan beberapa tahun kemudian oleh berbagai peneliti.<br />
<br />
<br />
Tionil klorida pertama-tama bereaksi dengan [[alkohol]] untuk membentuk [[sulfit|alkil kloro sulfit]], yang sebenarnya membentuk pasangan ion intim. Langkah kedua adalah hilangnya molekul [[sulfur dioksida]] bersama penggantinya oleh klorida, yang dilekatkan pada gugus sulfit. Perbedaan antara S<sub>N</sub>1 dan S<sub>N</sub>i sebenarnya adalah bahwa pasangan ion tidak sepenuhnya terpisah, dan karena itu tidak ada [[karbokation]] nyata yang terbentuk, yang mana kembali akan menyebabkan rasemisasi.<br />
<br />
Tipe reaksi ini terkait dengan banyak bentuk gugus tetangga, misalnya reaksi pasangan elektron sunyi [[belerang]] atau [[nitrogen]] pada ''sulfur mustard'' atau ''nitrogen mustard'' untuk membentuk [[zat antara]] [[kation]]ik.<br />
<br />
Mekanisme reaksi ini didukung oleh pengamatan bahwa penambahan [[piridin]] pada reaksi menyebabkan [[inversi Walden|inversi]]. Alasan di balik temuan ini adalah bahwa piridin bereaksi dengan zat antara sulfit yang menggantikan klorin. Klorin yang lepas harus menggunakan serangan nukleofilik dari belakang seperti pada substitusi nukleofilik biasa.<br />
<br />
Dalam gambar lengkap untuk reaksi ini sulfit bereaksi dengan ion klorin dalam suatu reaksi standar [[reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]] dengan ''inversi'' konfigurasi. Bila pelarutnya juga merupakan [[nukleofil]] seperti [[dioksan]] dua reaksi S<sub>N</sub>2 berturut-turut berlangsung dan stereokimia kembali ''retensi''. Dengan kondisi reaksi standar S<sub>N</sub>1 keluaran reaksi adalah ''retensi'' melalui kompetisi dengan mekanisme S<sub>N</sub>i dan bukan rasemisasi serta dengan penambahan piridin hasilnya akan kembali ''inversi''.<br />
<br />
== Lihat pula ==<br />
* [[Substitusi asil nukleofilik]]<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
== Pranala luar ==<br />
*<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=SNi&oldid=29301642 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29301642 (2026-06-01T06:17:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script