Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-28T04:10:49Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28593403; atribusi sumber disertakan.

2026-08-28T03:50:16Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28593403; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Senyawa diazonium''' atau '''garam diazonium''' adalah kelompok [[senyawa organik]] yang memiliki kesamaan [[gugus fungsional]] di mana R merupakan semua gugus organik, seperti [[alkil]] atau [[aril]], dan X adalah suatu anion anorganik atau organik, seperti [[halogen]]. Garam diazonium, khususnya di mana R adalah suatu gugus aril,merupakan zat antara yang penting dalam [[sintesis organik]] [[senyawa azo|pewarna azo]].

== Preparasi ==
Proses pembentukan senyawa diazonium disebut sebagai "diazotasi", "diazoniasi", atau "diazotisasi". Reaksi ini pertama kali dilaporkan oleh [[Peter Griess]] pada tahun 1858, yang kemudian menemukan beberapa reaksi dari kelas senyawa baru. Metode yang paling penting untuk persiapan garam diazonium adalah perlakuan terhadap amina aromatik seperti [[anilin]] dengan [[asam nitrit]]. Biasanya asam nitrit dihasilkan ''in situ'' (dalam labu yang sama) dari [[natrium nitrit]] dan [[asam mineral]]. Dalam larutan berair garam diazonium tidak stabil pada suhu di atas 5 °C; gugus −N+≡N cenderung lepas sebagai N2 (gas nitrogen).

Senyawa diazonium salah satunya dapat diisolasi sebagai garam tetrafluoroborat, yang stabil pada suhu kamar. Sering kali, senyawa diazonium tidak diisolasi dan begitu disiapkan, langsung digunakan dalam reaksi lebih lanjut. Pendekatan ini diilustrasikan dalam penyiapan senyawa arilsulfonil:

:

Sering kali disukai bahwa garam diazonium tetap dalam [[larutan]], tetapi mereka cenderung berisfat jenuh. Operator terkadang dapat terbunuh dan terluka akibat [[kristalisasi]] tak terduga dari garam yang diikuti dengan munculnya ledakan.

== Reaksi penggandengan diazo ==

Reaksi garam diazonium yang paling banyak dipraktikkan adalah penggandengan azo. Dalam proses ini, senyawa diazonium diserang oleh, yaitu, digandengkan dengan, substrat yang kaya elektron. Ketika pasangan penggandengan merupakan [[hidrokarbon aromatik]] seperti anilina dan fenol, proses tersebut merupakan contoh [[substitusi elektrofilik aromatik]]:

Kelas lain yang terpenting secara komersial dari pasangan penggandengan merupakan amida asetoasetat, seperti yang digambarkan oleh penyiapan Pigmen Yellow 12, sebuah [[pigmen]] diarilida.

[[Senyawa azo]] yang dihasilkan terkadang merupakan [[pewarna]] yang berguna dan faktanya disebut sebagai pewarna azo. Warna-warna yang mendalam dari pewarna mencerminkan perpanjangan [[konjugasi]] mereka. Misalnya, pewarna yang disebut anilin kuning diproduksi dengan mencampur [[anilin]] serta larutan garam diazonium dingin dan kemudian dikocok dengan kuat. Anilin kuning diperoleh sebagai suatu padatan kuning. Serupa dengan itu, suatu larutan basa [[Naftol|Naftalen-2-ol]] (β-naftol) yang dingin menghasilkan endapan dengan warna jingga-merah yang kuat. [[Metil jingga]] merupakan contoh pewarna azo yang digunakan di laboratorium sebagai [[indikator pH]].

== Penggantian gugus N2 ==
Kation benzenadiazonium menunjukkan berbagai reaksi di mana gugus N2 digantikan oleh gugus atau ion lain. Beberapa reaksi penggantian yang utama ditampilkan sebagai berikut.

=== Penggantian oleh Halogen ===

==== Reaksi Sandmeyer ====

Benzenadiazonium klorida dipanaskan dengan tembaga klorida atau tembaga-bromida masing-masing dilarutkan dalam HCl atau HBr menghasilkan [[klorobenzena]] atau [[bromobenzena]], masing-masing.
: + CuCl → C6H5Cl + N2 + Cu+

==== Reaksi Gatterman ====

Dalam reaksi Gatterman, benzenadiazonium klorida dipanaskan dengan bubuk tembaga dan HCl atau HBr menghasilkan klorobenzena serta bromobenzena masing-masing. Reaksi ini dinamai dari kimiawan Jerman [[Ludwig Gattermann]].

: + CuX → C6H5X + N2 + Cu+

==== Penggantian oleh iodida ====
Iodin tidak mudah dimasukkan ke dalam cincin benzena secara langsung. Namun dapat dimasukkan dengan memperlakukan kation arildiazonium dengan [[kalium iodida]]:
: + KI → C6H5I + K+ + N2

==== Penggantian oleh fluorida ====

[[Fluorobenzena]] dihasilkan oleh dekomposisi termal dari benzenadiazonium fluoroborat. Reaksi ini disebut reaksi Balz-Schiemann.
:[] → C6H5F + BF3 + N2

=== Penggantian lainnya ===

==== Penggantian oleh hidrogen ====
Kation benzenadiazonium direduksi dengan [[asam hipofosfat]] atau natrium stannit menghasilkan benzena:
: []Cl− + H3PO2 + H2O → C6H6 + N2 + H3PO3 + HCl

==== Penggantian oleh gugus hidroksil ====

[[Fenol]] diproduksi dengan memanaskan larutan berair garam arildiazonium pada 100 °C.
: + H2O → C6H5OH + N2 + H+
Reaksi ini diberi nama dalam Bahasa Jerman ''Phenolverkochung'' ("dimasak hingga menghasilkan fenol"). Fenol yang terbentuk dapat bereaksi dengan garam diazonium dan karenanya reaksi dilakukan dengan adanya asam yang membantu dalam menekan reaksi ini lebih lanjut.

==== Penggantian oleh gugus siano ====

Gugus siano biasanya tidak dapat dimasukkan melalui substitusi nukleofilik [[aril halida]], namun senyawa tersebut dapat dengan mudah dibuat dari garam diazonium. Ilustrasi reaksi ini adalah penyiapan [[benzonitril]] menggunakan pereaksi [[tembaga sianida]]:
: + CuCN → C6H5CN + Cu+ + N2
Reaksi ini merupakan jenis khusus dari [[reaksi Sandmeyer]].

==== Penggantian oleh gugus nitro ====
[[Nitrobenzena]] dapat diperoleh dengan memperlakukan benzenadiazonium fluoroborat dengan natrium nitrit dengan kehadiran [[tembaga]]. Atau, diazotisasi anilin dapat dilakukan dengan kehadiran oksida tembaga, yang menghasilkan tembaga nitrit ''in situ'':
: + CuNO2 → C6H5NO2 + N2 + Cu+

==== Penggantian oleh gugus tiol ====

Garam diazonium dapat dikonversi ke [[tiol]] dalam prosedur dua tahap. Perlakuan terhadap benzenadiazonium klorida dengan kalium ethilxantat diikuti dengan hidrolisis dari [[zat antara]] ester xantat menghasilkan tiofenol:
: + → C6H5SC(S)OC2H5
: C6H5SC(S)OC2H5 + H2O → C6H5SH + HOC(S)OC2H5

==== Penggantian oleh gugus aril ====
Gugus aril dapat digabungkan dengan yang lain menggunakan garam arildiazonium. Misalnya, perlakuan benzenadiazonium klorida dengan benzena ([[senyawa aromatik]]) dalam keberadaan natrium hidroksida menghasilkan [[difenil]]:
: []Cl− + C6H6 → C6H5−C6H5 + N2 + HCl
Reaksi ini dikenal sebagai [[reaksi Gomberg-Bachmann]]. Konversi serupa juga dicapai dengan memperlakukan benzenadiazonium klorida dengan [[etanol]] dan bubuk tembaga.
:

==== Penggantian oleh gugus karboksil ====
Diazonium fluoroborat bereaksi dengan asam karboksilat alifatik untuk menghasilkan asam benzoat yang sesuai. Reaksi ini menyediakan metode untuk mempersiapkan asam karboksilat [[aromatik]] dari [[asam karboksilat]] alifatik:
: [] + RCO2H → C6H5CO2H + BF3 + N2 + RF

== Aplikasi ==
Penggunaan pertama dari garam diazonium adalah untuk menghasilkan kain yang dicelup cepat di air dengan cara merendam kain dalam larutan senyawa diazonium, diikuti dengan perendaman dalam larutan penggandeng (cincin kaya elektron yang mengalami substitusi elektrofilik). Aplikasi utama dari senyawa diazonium masih tetap dalam industri pewarna dan pigmen.

Senyawa diazonium merupakan pereaksi kimia utama dalam [[sintesis organik|sintesis senyawa organik]], khususnya derivat aril.

Garam diazonium adalah sensitif terhadap cahaya serta terurai di bawah cahaya [[UV]] dekat atau cahaya ungu. Sifat ini telah membawa penggunaannya dalam reproduksi dokumen. Dalam proses ini, kertas atau film dilapisi dengan garam diazonium. Setelah paparan kontak di bawah cahaya, diazo residu dikonversi menjadi pewarna azo stabil dengan larutan penggandeng. Sebuah proses yang lebih umum menggunakan kertas dilapisi dengan diazo, penggandeng serta asam untuk menghambat penggandengan; setelah paparan gambar dikembangkan oleh campuran uap dari [[amonia]] dan air yang memaksa penggandengan.

== Keamanan ==
Padatan diazonium halida terkadang mampu meledak dengan berbahaya, serta korban jiwa dan cedera telah dilaporkan.

Sifat dari anion memengaruhi kestabilan garam. Aril diazonium perklorat, seperti nitrobenzenadiazonium perklorat, telah digunakan untuk memprakarsai bahan peledak. Garam tetrafluoroborat dapat disimpan hampir tak terbatas pada suhu kamar serta terdekomposisi perlahan ketika dipanaskan.

== Lihat pula ==
* [[Senyawa azo]]
* [[Senyawa nitro]]
* [[Diazo]]
* [[Nitrasi]]
* [[Substitusi elektrofilik aromatik]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==
*

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+diazonium&oldid=28593403 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28593403 (2025-11-21T20:23:57Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Senyawa diazonium - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28593403; atribusi sumber disertakan.