Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:13:36Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.13
Baris 1:		Baris 1:
	'''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]]. Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain\|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini.		'''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]].<ref>Fischer, E.; Jourdan, F. ''Ber.'' '''1883''', ''16'', 2241.</ref><ref>Fischer, E.; Hess, O. ''Ber.'' '''1884''', ''17'', 559.</ref> Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain\|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini.


	Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik.		Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik.

	Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.		Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.<ref>Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. ''Chem. Rev.'' '''1942''', ''30'', 69-96. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60095a004 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''Chem. Rev.'' '''1963''', ''63'', 373-401. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60224a003 Review])</ref><ref>Robinson, B. ''Chem. Rev.'' '''1969''', ''69'', 227-250. ([http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/cr60258a004 Review])</ref>

	== Mekanisme reaksi ==		== Mekanisme reaksi ==
	Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik.		Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik.

			Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.<ref>Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1943''', ''65'', 611.</ref><ref>Clusius, K.; Weisser, H. R. ''Helv. Chim. Acta'' '''1952''', ''35'', 400.</ref>
	Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.

	== Modifikasi Buchwald ==		== Modifikasi Buchwald ==
	Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.		Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.<ref>Buchwald, S. L. ''et al.'' ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1998''', ''120'', 6621-6622. ()</ref>


	[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini		[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini

	~~== Referensi ==~~


	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
Baris 26:		Baris 20:
	* [[Sintesis indola Leimgruber-Batcho]]		* [[Sintesis indola Leimgruber-Batcho]]

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+indola+Fischer&oldid=19306436 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+indola+Fischer&oldid=19306436 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 19306436; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:49:20Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 19306436; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Sintesis indola Fischer''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] antara [[fenilhidrazina]] (bersubstituen) dengan [[aldehida]] atau [[keton]] di bawah kondisi asam yang menghasilkan [[heterolingkar]] [[aromatik]] [[indola]]. Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh [[Hermann Emil Fischer]]. Zaman sekarang, obat-obatan [[migrain|antimigrain]] sering disintesis menggunakan metode ini.

Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. [[Asam Bronsted]] seperti [[HCl]], [[asam sulfat]], [[asam fosfat]], dan [[asam p-toluenasulfonat]] dapat digunakan. [[Asam Lewis]] seperti [[boron trifluorida]], [[seng klorida]], [[perak klorida]], dan [[aluminium klorida]] juga merupakan katalis yang cukup baik.

Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan.

== Mekanisme reaksi ==
Reaksi antara fenil[[hidrazina]] bersubstituen dengan aldehida atau keton pada awalnya menghasilkan [[fenilhidrazon]], yang kemudian akan ber[[isomer]]isasi menjadi [[enamina]]. Setelah [[protonasi]], reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan [[imina]]. Imina yang dihasilkan akan membentuk [[aminosetal]] siklik (''amina''), yang di bawah kondisi asam akan mengeliminasi [[amonia]], menghasilkan indola aromatik.

Kajian pelabelan isotopik menunjukkan bahwa nitrogen aril (N1) dari fenilhidrazina semula terkandung dalam indola yang dihasilkan.

== Modifikasi Buchwald ==
Dengan menggunakan kimia [[paladium]] yang dikembangkan [[MIT]] oleh [[Stephen Buchwald]], sintesis indola Fischer dapat dilakukan dengan menggunakan aril bromida sebagai bahan awal.

[[Asam metanasulfonat]] juga dapat digunakan sebagai katalis asam pada reaksi ini

== Referensi ==

== Lihat pula ==
* [[Sintesis indola Bartoli]]
* [[Sintesis indola Japp-Klingemann]]
* [[Sintesis indola Leimgruber-Batcho]]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sintesis+indola+Fischer&oldid=19306436 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 19306436 (2021-10-23T15:07:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Sintesis indola Fischer - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 19306436; atribusi sumber disertakan.