https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Substitusi_nukleofilik_aromatikSubstitusi nukleofilik aromatik - Riwayat revisi2026-09-16T10:50:04ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Substitusi_nukleofilik_aromatik&diff=29490&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27963270; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T08:47:21Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27963270; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>'''Substitusi nukleofilik aromatik''' (disebut pula S<sub>N</sub>Ar) adalah suatu [[reaksi substitusi]] dalam [[kimia organik]] di mana suatu [[nukleofil]] menggantikan suatu [[gugus pergi]] yang baik, seperti [[halida]], pada [[cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]].<br />
<br />
Hal yang penting dalam mekanisme reaksi substitusi nukleofilik aromatik adalah, di mana gugus penarik [[elektron]] mengaktivasi cincin terhadap serangan nukleofilik, misalnya jika terdapat [[gugus fungsional]] [[senyawa nitro|nitro]] yang menempati posisi ''orto'' atau ''para'' terhadap gugus pergi halida.<br />
<br />
== Tipe reaksi ==<br />
Terdapat 6 mekanisme [[substitusi nukleofilik]] yang melibatkan sistem aromatik, diantaranya:<br />
<br />
<br />
== Mekanisme reaksi S<sub>N</sub>Ar ==<br />
[[Aril halida]] tidak dapat menjalani [[reaksi SN2|reaksi S<sub>N</sub>2]]. Ikatan C–Br berada pada bidang cincin karena atom karbon memiliki geometri trigonal. Untuk menyerang dari belakang, nukleofil tersebut akan harus muncul di dalam cincin benzena serta membalikkan atom karbon dengan cara yang mustahil. Reaksi ini tidak memungkinkan.<br />
<br />
[[Reaksi SN1|Reaksi S<sub>N</sub>1]] dimungkinkan tetapi sangat tidak menguntungkan. Hal ini akan melibatkan hilangnya [[gugus pergi]] tanpa bantuan dan pembentukan kation aril.<br />
<br />
Berikut ini adalah [[mekanisme reaksi]] dari substitusi nukleofilik aromatik 2,4-dinitroklorobenzena dalam suatu larutan [[basa]].<br />
<br />
<br />
Dalam urutan ini karbon diberi nomor searah jarum jam 1-6 dimulai dengan karbon 1 pada pukul 12, yang terikat klorida. Sejak gugus [[senyawa nitro|nitro]] berada merupakan pengaktivasi ke arah substitusi nukleofilik, serta pengarah meta, memungkinkan karbon benzena yang berikatan untuk memiliki muatan negatif. Dalam [[kompleks Meisenheimer]], elektron tak-berikatan pada [[karbanion]] menjadi berikatan dengan sistem pi aromatik yang memungkinkan karbon ''ipso'' untuk sementara terikat dengan gugus [[hidroksil]] (-OH). Agar dapat kembali kepada keadaan energi yang lebih rendah, baik gugus hidroksil lepas, atau klorida lepas. Dalam larutan kedua proses tersebut terjadi. Sebagian kecil zat antara melepaskan klorida untuk menjadi produk (2,4-dinitrofenol), sementara sisanya kembali kepada reaktan. Karena 2,4-dinitrofenol dalam keadaan energi yang lebih rendah tidak akan kembali membentuk reaktan, maka setelah beberapa waktu berlalu, reaksi mencapai [[kesetimbangan]] kimia yang menguntungkan 2,4-dinitrophenol.<br />
<br />
Pembentukan kompleks Meisenheimer yang terstabilkan dengan resonansi berjalan lambat karena berada dalam suatu keadaan [[energi]] yang lebih tinggi dari reaktan [[aromatik]]. Lepasnya klorida berlangsung dengan cepat, karena cincin menjadi aromatik kembali.<br />
<br />
== Reaksi substitusi nukleofilik aromatik ==<br />
Beberapa reaksi substitusi yang khas dari hidrokarbon aromatik diantaranya:<br />
* Dalam [[penataan ulang Bamberger]] N-fenilhidroksilamin mengalami penataan ulang menjadi [[4-aminofenol]]. Nukleofilnya adalah air.<br />
* Dalam [[reaksi Sandmeyer]] dan [[reaksi Gattermann]] diazonium garam bereaksi dengan halida.<br />
* [[Penataan ulang Smiles]] adalah versi intramolekul jenis reaksi ini.<br />
<br />
Substitusi nukleofilik aromatik tidak terbatas pada [[hidrokarbon aromatik]], namun; reaksi berlangsung lebih mudah dengan heteroarena. [[piridina]] khususnya reaktif ketika tersubstitusi pada posisi ''orto'' aromatik atau posisi ''para'' aromatik karena kemudian [[muatan listrik|muatan]] negatif secara efektif terdelokalisasi pada posisi [[nitrogen]]. Salah satu reaksi klasik adalah [[reaksi Chichibabin]] ([[Aleksei Chichibabin]], 1914) di mana piridina direaksikan dengan [[amida]] alkali-logam seperti [[natrium amida]] membentuk 2-Aminopiridina.<br />
<br />
Dalam senyawa metil 3-nitropiridina-4-karboksilat, gugus nitro ''meta'' sebenarnya digantikan oleh [[fluorin]] dengan cesium fluorida dalam [[Dimetil sulfoksida|DMSO]] pada suhu 120&nbsp;°C.<br />
<br />
<br />
== Substitusi nukleofilik aromatik asimetris ==<br />
Dengan nukleofil karbon seperti senyawa 1,3-dikarbonil reaksi telah dibuktikan sebagai metode untuk sintesis asimetris molekul [[kiral]]. Pertama kali dilaporkan tahun 2005, [[Katalis|organokatalis]] (berperan ganda dengan katalis transfer fasa) berasal dari ''cinconidin'' (ter[[benzil]]asi pada N dan O).<br />
<br />
<br />
== Lihat pula ==<br />
<br />
* [[Substitusi elektrofilik aromatik]]<br />
* [[Nukleofil]]<br />
* [[Reaksi substitusi]]<br />
* [[Substitusi nukleofilik]] [[alifatik]]<br />
* [[Substitusi nukleofilik asil]]<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Substitusi+nukleofilik+aromatik&oldid=27963270 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27963270 (2025-10-13T22:26:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script