https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Sulfonasi_aromatikSulfonasi aromatik - Riwayat revisi2026-09-16T17:02:23ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Sulfonasi_aromatik&diff=29869&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27821040; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T13:35:58Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27821040; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>'''Sulfonasi''' adalah suatu [[reaksi organik]] di mana suatu atom [[hidrogen]] pada [[hidrokarbon aromatik]] digantikan oleh suatu [[asam sulfonat]] (SO<sub>3</sub>H) dalam suatu [[substitusi elektrofilik aromatik]]. Asam aril sulfonat digunakan sebagai bahan utama dari [[detergen]]. Bahan ini juga digunakan sebagai bahan dasar dari [[pewarna]] dan [[obat-obatan]].<br />
<br />
== Mekanisme reaksi ==<br />
<br />
<br />
Mekanisme reaksi sulfonasi melibatkan pemanasan senyawa aromatik dengan [[asam sulfat]]:<br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O<br />
<br />
[[Sulfur trioksida]] atau derivat terprotonasinya merupakan [[elektrofil]] sebenarnya dalam [[substitusi elektrofilik aromatik]].<br />
<br />
Untuk menuju kesetimbangan, agen pendehidrasi seperti [[tionil klorida]] dapat ditambahkan.<br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + SOCl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + SO<sub>2</sub> + 2 HCl<br />
<br />
[[Asam klorosulfat]] dapat pula menjadi agen pendehidrasi yang efektif:<br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HSO<sub>3</sub>Cl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + HCl<br />
<br />
Berbeda dengan [[nitrasi]] aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam [[gugus pelindung|melindungi]] sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut.<br />
<br />
<br />
== Metode khusus ==<br />
Banyak metode telah dikembangkan untuk memasukkan gugus sulfonat selain dari arah sulfonasi.<br />
<br />
=== Reaksi Piria ===<br />
<br />
<br />
Salah satu reaksi nama yang klasik adalah '''reaksi Piria''' ([[Raffaele Piria|R. Piria]], 1851) yang mana [[nitrobenzena]] direaksikan dengan suatu [[logam]] bisulfit membentuk asam aminosulfonat sebagai hasil penggabungan [[reduksi]] [[senyawa nitro|gugus nitro]] dan sulfonasi.<br />
<br />
=== Proses sulfonasi pada ban ===<br />
<br />
Dalam '''proses sulfonasi ban karet''' (1917), uap benzena dituntun melalui suatu bejana yang mengandung 90% asam sulfat dan suhu yang meningkat dari 100 menjadi 180&nbsp;°C. Air dan benzena terus dihilangkan dalam kondensor dan lapisan benzena diberikan sebagai umpan balik kepada bejana. Dengan cara ini diperoleh rendemen sebesar 80%.<br />
<br />
:<br />
<br />
== Aplikasi ==<br />
<br />
<br />
Asam sulfonat aromatik adalah zat antara dalam penyiapan [[pewarna]] dan banyak obat-obatan. Sulfonasi dari [[anilin]] mengarah kepada sekelompok besar [[sulfonamida|obat sulfa]].<br />
<br />
:<br />
<br />
Sulfonasi dari [[polistirena]] digunakan untuk membuat natrium [[polistirena sulfonat]], suatu [[resin]] pertukaran [[ion]] yang umum untuk pelunakan [[air]].<br />
<br />
<br />
== Reaksi aril sulfonat ==<br />
<br />
Sebagai [[gugus fungsional]], asam sulfonat aril menunjukkan dua reaksi yang berbeda:<br />
* Desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200&nbsp;°C. Reaksi, suatu [[hidrolisis]], adalah kebalikan dari sulfonasi tersebut. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi:<br />
<br />
:RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O → RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>H<br />
<br />
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam konversi regiospesifik dari 2-klorotoluena melalui klorinasi [[asam p-toluenasulfonat|p-toluenasulfonat]], diikuti oleh hidrolisis zat antara.<br />
<br />
* Ketika diperlakukan dengan [[Basa|basa kuat]], turunan asam benzenasulfonat diubah menjadi fenol (melalui fenoksida).<br />
<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + 2 NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + NaHSO<sub>4</sub>H<br />
<br />
== lihat pula ==<br />
* [[Halogenasi]]<br />
* [[Nitrasi]]<br />
* [[Substitusi elektrofilik aromatik]]<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfonasi+aromatik&oldid=27821040 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27821040 (2025-09-14T01:35:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script