Sulindak - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:19:19Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.19
Baris 1:		Baris 1:
	'''Sulindak''' adalah [[obat antiinflamasi nonsteroid]] (OAINS) dari kelas asam arilalkanoat. Namanya berasal dari sul(finil)+ ind(ena)+ asam asetat. Obat ini di[[paten]]kan pada tahun 1969 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1976.		[[File:Sulindac_structure.svg\|thumb\|right\|280px\|Sulindac structure]]

			'''Sulindak''' adalah [[obat antiinflamasi nonsteroid]] (OAINS) dari kelas asam arilalkanoat. Namanya berasal dari sul(finil)+ ind(ena)+ asam asetat. Obat ini di[[paten]]kan pada tahun 1969 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1976.<ref>[https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA517 Analogue-based Drug Discovery]. John Wiley & Sons. 2006. hlm. 517. ISBN 9783527607495.</ref>

	==Kegunaan medis==		==Kegunaan medis==
	Seperti halnya OAINS lainnya, sulindak berguna dalam pengobatan kondisi [[radang]] [[akut]] atau [[kronis]]. Sulindak adalah [[bakal obat]] yang berasal dari sulfinilindena, yang diubah dalam tubuh menjadi OAINS aktif. Lebih khusus lagi, agen diubah oleh enzim hati menjadi sulfida yang diekskresikan dalam empedu dan kemudian diserap kembali dari usus. Hal ini dianggap membantu menjaga kadar darah konstan dengan mengurangi efek samping pada saluran cerna. Beberapa penelitian telah menunjukkan sulindak relatif kurang mengiritasi lambung daripada OAINS lainnya kecuali untuk obat-obatan dari kelas penghambat COX-2. Mekanisme pasti dari sifat OAINS-nya tidak diketahui, tetapi dianggap bekerja pada enzim COX-1 dan COX-2, menghambat sintesis [[prostaglandin]].		Seperti halnya OAINS lainnya, sulindak berguna dalam pengobatan kondisi [[radang]] [[akut]] atau [[kronis]]. Sulindak adalah [[bakal obat]] yang berasal dari sulfinilindena, yang diubah dalam tubuh menjadi OAINS aktif. Lebih khusus lagi, agen diubah oleh enzim hati menjadi sulfida yang diekskresikan dalam empedu dan kemudian diserap kembali dari usus. Hal ini dianggap membantu menjaga kadar darah konstan dengan mengurangi efek samping pada saluran cerna. Beberapa penelitian telah menunjukkan sulindak relatif kurang mengiritasi lambung daripada OAINS lainnya kecuali untuk obat-obatan dari kelas penghambat COX-2.<ref>[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31643638/ LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]]. National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 2012.</ref> Mekanisme pasti dari sifat OAINS-nya tidak diketahui, tetapi dianggap bekerja pada enzim COX-1 dan COX-2, menghambat sintesis [[prostaglandin]].

	[[Dosis]] lazimnya adalah 150-200 miligram dua kali sehari bersama dengan makanan. Obat ini tidak boleh digunakan oleh orang dengan riwayat reaksi [[alergi]] mayor ([[biduran]] atau [[anafilaksis]]) terhadap [[aspirin atau OAINS lainnya, dan harus digunakan dengan hati-hati oleh orang yang memiliki penyakit [[tukak lambung]] sebelumnya. Sulindak jauh lebih mungkin menyebabkan kerusakan pada hati atau pankreas dibandingkan OAINS lainnya, meskipun lebih kecil kemungkinannya menyebabkan kerusakan ginjal dibandingkan OAINS lainnya.		[[Dosis]] lazimnya adalah 150-200 miligram dua kali sehari bersama dengan makanan. Obat ini tidak boleh digunakan oleh orang dengan riwayat reaksi [[alergi]] mayor ([[biduran]] atau [[anafilaksis]]) terhadap [[aspirin atau OAINS lainnya, dan harus digunakan dengan hati-hati oleh orang yang memiliki penyakit [[tukak lambung]] sebelumnya. Sulindak jauh lebih mungkin menyebabkan kerusakan pada hati atau pankreas dibandingkan OAINS lainnya, meskipun lebih kecil kemungkinannya menyebabkan kerusakan ginjal dibandingkan OAINS lainnya.

	Sulindak tampaknya memiliki khasiat, terlepas dari penghambatan COX, untuk mengurangi pertumbuhan [[polip]] dan lesi pra[[kanker]] di usus besar, terutama yang berkaitan dengan poliposis adenomatosa familial, dan mungkin memiliki sifat antikanker lainnya.		Sulindak tampaknya memiliki khasiat, terlepas dari penghambatan COX, untuk mengurangi pertumbuhan [[polip]] dan lesi pra[[kanker]] di usus besar, terutama yang berkaitan dengan poliposis adenomatosa familial, dan mungkin memiliki sifat antikanker lainnya.<ref>[http://www.neoplasia.com/abstract.php?msid=1062 Sulindac induces apoptosis and inhibits tumor growth in vivo in head and neck squamous cell carcinoma]. ''Neoplasia''. March 2007. Vol. 9 (3). hlm. 192–199. doi:10.1593/neo.06781.</ref><ref>[https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-investigation_1995-07_96_1/page/491 Sulindac sulfide, an aspirin-like compound, inhibits proliferation, causes cell cycle quiescence, and induces apoptosis in HT-29 colon adenocarcinoma cells]. ''The Journal of Clinical Investigation''. July 1995. Vol. 96 (1). hlm. 491–503. doi:10.1172/JCI118060.</ref>

	==Efek samping==		==Efek samping==
	Pada bulan Oktober 2020, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) mewajibkan informasi peresepan untuk diperbarui bagi semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menjelaskan risiko masalah ginjal pada bayi yang belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka menyarankan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usia [[kehamilan]] 20 minggu atau lebih.		Pada bulan Oktober 2020, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) mewajibkan informasi peresepan untuk diperbarui bagi semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menjelaskan risiko masalah ginjal pada bayi yang belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka menyarankan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usia [[kehamilan]] 20 minggu atau lebih.<ref>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-warns-using-type-pain-and-fever-medication-second-half-pregnancy-could-lead-complications FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications]. ''U.S. Food and Drug Administration (FDA)''. 15 October 2020.</ref><ref>[https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-recommends-avoiding-use-nsaids-pregnancy-20-weeks-or-later-because-they-can-result-low-amniotic NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies]. ''U.S. Food and Drug Administration''. 21 July 2017.</ref>

	==Masyarakat dan budaya==		==Masyarakat dan budaya==
	===Litigasi===		===Litigasi===
	Pada bulan September 2010, juri federal di New Hampshire memberikan ganti rugi sebesar $21 juta kepada Karen Bartlett, seorang wanita yang menderita [[sindrom Stevens–Johnson]]/nekrolisis epidermal toksik akibat mengonsumsi merek generik sulindak yang diproduksi oleh Mutual Pharmaceuticals untuk nyeri bahunya. Bartlett mengalami cedera parah termasuk kehilangan lebih dari 60% kulit permukaannya dan kebutaan permanen. Kasus ini telah diajukan banding ke [[Mahkamah Agung Amerika Serikat]], di mana isu utamanya adalah apakah hukum federal mengesampingkan klaim Bartlett. Pada tanggal 24 Juni 2013, Mahkamah Agung memutuskan 5–4 mendukung Mutual Pharmaceuticals, membatalkan putusan juri sebelumnya sebesar $21 juta.		Pada bulan September 2010, juri federal di New Hampshire memberikan ganti rugi sebesar $21 juta kepada Karen Bartlett, seorang wanita yang menderita [[sindrom Stevens–Johnson]]/nekrolisis epidermal toksik akibat mengonsumsi merek generik sulindak yang diproduksi oleh Mutual Pharmaceuticals untuk nyeri bahunya. Bartlett mengalami cedera parah termasuk kehilangan lebih dari 60% kulit permukaannya dan kebutaan permanen. Kasus ini telah diajukan banding ke [[Mahkamah Agung Amerika Serikat]], di mana isu utamanya adalah apakah hukum federal mengesampingkan klaim Bartlett.<ref>[https://www.nytimes.com/2013/03/05/business/justices-to-take-up-case-on-generic-drug-makers-liability.html Justices to Take Up Case on Generic Drug Markers' Liability]. ''New York Times''. 2013-03-04.</ref> Pada tanggal 24 Juni 2013, Mahkamah Agung memutuskan 5–4 mendukung Mutual Pharmaceuticals, membatalkan putusan juri sebelumnya sebesar $21 juta.<ref>[https://online.wsj.com/article/BT-CO-20130624-706631.html?mod=googlenews_wsj Supreme Court Again Limits Product-Liability Suits on Generic Drugs]. Wall Street Journal.</ref>
			<ref>[https://www.law.cornell.edu/supct/cert/12-142 sumber]. March 19, 2013.</ref>

	==Sintesis==		==Sintesis==
	[[Image:Sulindac synthesis.svg\|class=skin-invert-image\|400px\|thumb\|left\|Sintesis Sulindak:]]		[[Image:Sulindac synthesis.svg\|class=skin-invert-image\|400px\|thumb\|left\|Sintesis Sulindak:<ref>''A sterically efficient synthesis of (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid and its S-oxide, sulindac''. ''The Journal of Organic Chemistry''. 1977. Vol. 42 (11). hlm. 1914–1919. doi:10.1021/jo00431a019.</ref><ref>''Indenyl acetic acid and process for its preparation''.</ref><ref>''Process for preparing 1-benzylidene-3-indenyl acetic acids''.</ref><ref>''Substituted indenyl acetic acids''.</ref>]]
	Reaksi p-fluorobenzil klorida ('''1''') dengan anion dietilmetil malonat ('''2''') menghasilkan diester perantara ('''3'''), saponifikasi dan dekarboksilasi selanjutnya menghasilkan '''4'''. {Alternatifnya, senyawa ini dapat dibentuk melalui [[reaksi Perkin]] antara p-fluorobenzaldehida dan anhidrida propionat dengan adanya NaOAc, diikuti dengan [[hidrogenasi]] katalitik ikatan olefinik menggunakan katalis [[paladium]] pada [[karbon]].}		Reaksi p-fluorobenzil klorida ('''1''') dengan anion dietilmetil malonat ('''2''') menghasilkan diester perantara ('''3'''), saponifikasi dan dekarboksilasi selanjutnya menghasilkan '''4'''. {Alternatifnya, senyawa ini dapat dibentuk melalui [[reaksi Perkin]] antara p-fluorobenzaldehida dan anhidrida propionat dengan adanya NaOAc, diikuti dengan [[hidrogenasi]] katalitik ikatan olefinik menggunakan katalis [[paladium]] pada [[karbon]].}

Baris 23:		Baris 25:

	Gugus metilen aktif dikondensasikan dengan p-metiltiobenzaldehida, menggunakan natrium metoksida sebagai katalis, dan kemudian disaponifikasi untuk menghasilkan Z ('''7''') yang selanjutnya dioksidasi dengan natrium metaperiodat menjadi sulfoksida '''8''', agen [[antiinflamasi]] sulindak.		Gugus metilen aktif dikondensasikan dengan p-metiltiobenzaldehida, menggunakan natrium metoksida sebagai katalis, dan kemudian disaponifikasi untuk menghasilkan Z ('''7''') yang selanjutnya dioksidasi dengan natrium metaperiodat menjadi sulfoksida '''8''', agen [[antiinflamasi]] sulindak.

	~~==Referensi==~~


	== Pranala luar ==		== Pranala luar ==
Baris 40:		Baris 39:
	[[Kategori:Sulfoksida]]		[[Kategori:Sulfoksida]]

			== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulindak&oldid=29585303 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29585303 (2026-08-15T23:09:25Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulindak&oldid=29585303 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29585303 (2026~~-08-~~15T23:09:25Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29585303; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:56:38Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29585303; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Sulindak''' adalah [[obat antiinflamasi nonsteroid]] (OAINS) dari kelas asam arilalkanoat. Namanya berasal dari sul(finil)+ ind(ena)+ asam asetat. Obat ini di[[paten]]kan pada tahun 1969 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1976.

==Kegunaan medis==
Seperti halnya OAINS lainnya, sulindak berguna dalam pengobatan kondisi [[radang]] [[akut]] atau [[kronis]]. Sulindak adalah [[bakal obat]] yang berasal dari sulfinilindena, yang diubah dalam tubuh menjadi OAINS aktif. Lebih khusus lagi, agen diubah oleh enzim hati menjadi sulfida yang diekskresikan dalam empedu dan kemudian diserap kembali dari usus. Hal ini dianggap membantu menjaga kadar darah konstan dengan mengurangi efek samping pada saluran cerna. Beberapa penelitian telah menunjukkan sulindak relatif kurang mengiritasi lambung daripada OAINS lainnya kecuali untuk obat-obatan dari kelas penghambat COX-2. Mekanisme pasti dari sifat OAINS-nya tidak diketahui, tetapi dianggap bekerja pada enzim COX-1 dan COX-2, menghambat sintesis [[prostaglandin]].

[[Dosis]] lazimnya adalah 150-200 miligram dua kali sehari bersama dengan makanan. Obat ini tidak boleh digunakan oleh orang dengan riwayat reaksi [[alergi]] mayor ([[biduran]] atau [[anafilaksis]]) terhadap [[aspirin atau OAINS lainnya, dan harus digunakan dengan hati-hati oleh orang yang memiliki penyakit [[tukak lambung]] sebelumnya. Sulindak jauh lebih mungkin menyebabkan kerusakan pada hati atau pankreas dibandingkan OAINS lainnya, meskipun lebih kecil kemungkinannya menyebabkan kerusakan ginjal dibandingkan OAINS lainnya.

Sulindak tampaknya memiliki khasiat, terlepas dari penghambatan COX, untuk mengurangi pertumbuhan [[polip]] dan lesi pra[[kanker]] di usus besar, terutama yang berkaitan dengan poliposis adenomatosa familial, dan mungkin memiliki sifat antikanker lainnya.

==Efek samping==
Pada bulan Oktober 2020, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) mewajibkan informasi peresepan untuk diperbarui bagi semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menjelaskan risiko masalah ginjal pada bayi yang belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka menyarankan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usia [[kehamilan]] 20 minggu atau lebih.

==Masyarakat dan budaya==
===Litigasi===
Pada bulan September 2010, juri federal di New Hampshire memberikan ganti rugi sebesar $21 juta kepada Karen Bartlett, seorang wanita yang menderita [[sindrom Stevens–Johnson]]/nekrolisis epidermal toksik akibat mengonsumsi merek generik sulindak yang diproduksi oleh Mutual Pharmaceuticals untuk nyeri bahunya. Bartlett mengalami cedera parah termasuk kehilangan lebih dari 60% kulit permukaannya dan kebutaan permanen. Kasus ini telah diajukan banding ke [[Mahkamah Agung Amerika Serikat]], di mana isu utamanya adalah apakah hukum federal mengesampingkan klaim Bartlett. Pada tanggal 24 Juni 2013, Mahkamah Agung memutuskan 5–4 mendukung Mutual Pharmaceuticals, membatalkan putusan juri sebelumnya sebesar $21 juta.

==Sintesis==
[[Image:Sulindac synthesis.svg|class=skin-invert-image|400px|thumb|left|Sintesis Sulindak:]]
Reaksi p-fluorobenzil klorida ('''1''') dengan anion dietilmetil malonat ('''2''') menghasilkan diester perantara ('''3'''), saponifikasi dan dekarboksilasi selanjutnya menghasilkan '''4'''. {Alternatifnya, senyawa ini dapat dibentuk melalui [[reaksi Perkin]] antara p-fluorobenzaldehida dan anhidrida propionat dengan adanya NaOAc, diikuti dengan [[hidrogenasi]] katalitik ikatan olefinik menggunakan katalis [[paladium]] pada [[karbon]].}

Siklisasi asam polifosforat (PPA) menghasilkan 5-fluoro-2-metil-3-indanon ('''4'''). [[Reaksi Reformatsky]] dengan [[amalgam (kimia)|amalgam]] [[seng]] dan [[ester (kimia)|ester]] bromoasetat menghasilkan karbinol ('''5'''), yang kemudian didehidrasi dengan [[asam p-toluenasulfonat|asam tosat]] menjadi [[indena]] '''6'''. {Sebagai alternatif, langkah ini dapat dilakukan dalam [[kondensasi Knoevenagel]] dengan asam sianoasetat, yang kemudian didekarboksilasi lebih lanjut.}

Gugus metilen aktif dikondensasikan dengan p-metiltiobenzaldehida, menggunakan natrium metoksida sebagai katalis, dan kemudian disaponifikasi untuk menghasilkan Z ('''7''') yang selanjutnya dioksidasi dengan natrium metaperiodat menjadi sulfoksida '''8''', agen [[antiinflamasi]] sulindak.

==Referensi==

== Pranala luar ==
*[https://web.archive.org/web/20060424093414/http://www.rxlist.com/cgi/generic3/sulindac.htm RxList information on Sulindac]
*[http://www.pdrhealth.com/drug_info/rxdrugprofiles/drugs/cli1087.shtml Drug Profile]
*[https://web.archive.org/web/20100909143829/http://www.businessweek.com/ap/financialnews/D9I0J7HO0.htm Jury Awards $21 Million]

[[Kategori:Obat antiinflamasi nonsteroid]]
[[Kategori:Bakal obat]]
[[Kategori:Hepatotoksin]]
[[Kategori:Indena]]
[[Kategori:Fluoroarena]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]
[[Kategori:Sulfoksida]]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulindak&oldid=29585303 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29585303 (2026-08-15T23:09:25Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.