Tionil klorida - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T03:57:54Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 03.57
Baris 1:		Baris 1:
	'''Tionil klorida''' adalah suatu [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia]] [[Belerang\|S]][[Oksigen\|O]][[Klor\|Cl]]<sub>2</sub>. Cairan ini sangat mudah menguap dan berbau tidak sedap. Tionil klorida terutama digunakan sebagai pereaksi klorinasi, dengan sekitar 45,000 ton per tahun diproduksi pada awal tahun 1990an. Senyawa ini beracun dan akan bereaksi keras dengan air untuk menghasilkan gas beracun, juga terdaftar sebagai senyawa ''Schedule 3'' karena dapat digunakan untuk produksi [[senjata kimia]].		[[File:Thionyl-chloride-2D-dimensions.svg\|thumb\|right\|280px\|Thionyl-chloride-2D-dimensions]]

			'''Tionil klorida''' adalah suatu [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia]] [[Belerang\|S]][[Oksigen\|O]][[Klor\|Cl]]<sub>2</sub>. Cairan ini sangat mudah menguap dan berbau tidak sedap. Tionil klorida terutama digunakan sebagai pereaksi klorinasi, dengan sekitar 45,000 ton per tahun diproduksi pada awal tahun 1990an.<ref>Hans-Dietrich Lauss, Wilfried Steffens “Sulfur Halides” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref> Senyawa ini beracun dan akan bereaksi keras dengan air untuk menghasilkan gas beracun, juga terdaftar sebagai senyawa ''Schedule 3'' karena dapat digunakan untuk produksi [[senjata kimia]].

	Banyak yang tidak dapat membedakan antara tionil klorida dengan [[sulfuril klorida]], SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, namun sifat senyawa ini berbeda secara signifikan. Sulfuril klorida adalah sumber [[klor]] sedangkan tionil klorida merupakan sumber ion [[klorida]].		Banyak yang tidak dapat membedakan antara tionil klorida dengan [[sulfuril klorida]], SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, namun sifat senyawa ini berbeda secara signifikan. Sulfuril klorida adalah sumber [[klor]] sedangkan tionil klorida merupakan sumber ion [[klorida]].

	== Produksi ==		== Produksi ==
	Sintesis utama senyawa ini dalam industri melibatkan reaksi [[belerang trioksida]] dan [[belerang diklorida]]:		Sintesis utama senyawa ini dalam industri melibatkan reaksi [[belerang trioksida]] dan [[belerang diklorida]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
	:SO<sub>3</sub> + SCl<sub>2</sub> → SOCl<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub>		:SO<sub>3</sub> + SCl<sub>2</sub> → SOCl<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub>

Baris 16:		Baris 18:

	== Sifat dan struktur ==		== Sifat dan struktur ==

	SOCl<sub>2</sub> mengadopsi [[geometri molekul trigonal piramidal\|geometri molekul piramidal]] dengan [[simetri molekul]] C<sub>s</sub> Geometri ini dikaitkan dengan efek dari [[pasangan elektron sunyi]] di pusat belerang(IV).		SOCl<sub>2</sub> mengadopsi [[geometri molekul trigonal piramidal\|geometri molekul piramidal]] dengan [[simetri molekul]] C<sub>s</sub> Geometri ini dikaitkan dengan efek dari [[pasangan elektron sunyi]] di pusat belerang(IV).

	Dalam keadaan padat SOCl<sub>2</sub> membentuk kristal [[monoklinik]] dengan [[grup ruang]] P2<sub>1</sub>/c.		Dalam keadaan padat SOCl<sub>2</sub> membentuk kristal [[monoklinik]] dengan [[grup ruang]] P2<sub>1</sub>/c.<ref>D. Mootz. ''Structures of thionyl halides: SOCl 2 dan SOBr 2''. ''Acta Crystallographica Section C''. 15 May 1988. Vol. 44 (5). hlm. 926–927. doi:10.1107/S010827018800085X.</ref>

	=== Kestabilan ===		=== Kestabilan ===
	Tionil klorida Memiliki umur simpan yang panjang, namun sampel "tua" mengembangkan rona berwarna kuning, mungkin karena pembentukan [[disulfur diklorida]]. Senyawa ini perlahan [[dekomposisi termal\|terdekomposisi]] menjadi S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, [[belerang dioksida\|SO<sub>2</sub>]] dan [[klorin\|Cl<sub>2</sub>]] pada sedikit di atas titik didih. Tionil klorida rentan terhadap fotolisis, yang terutama berlanjut melalui mekanisme radikal. Sampel yang menunjukkan tanda-tanda penuaan dapat dimurnikan dengan distilasi di bawah tekanan rendah, untuk memberi cairan yang tidak berwarna.		Tionil klorida Memiliki umur simpan yang panjang, namun sampel "tua" mengembangkan rona berwarna kuning, mungkin karena pembentukan [[disulfur diklorida]]. Senyawa ini perlahan [[dekomposisi termal\|terdekomposisi]] menjadi S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, [[belerang dioksida\|SO<sub>2</sub>]] dan [[klorin\|Cl<sub>2</sub>]] pada sedikit di atas titik didih.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>edited by Georg Brauer ; translated by Scripta Technica, Inc. Translation editor Reed F. Riley. ''Handbook of preparative inorganic chemistry. Volume 1''. Academic Press. 1963. hlm. 383. ISBN 978-0121266011.</ref> Tionil klorida rentan terhadap fotolisis, yang terutama berlanjut melalui mekanisme radikal.<ref>R. J. Donovan. ''Spectroscopic and kinetic studies of the SO radical and the photolysis of thionyl chloride''. ''Transactions of the Faraday Society''. 1969. Vol. 65. hlm. 2930. doi:10.1039/TF9696502930.</ref> Sampel yang menunjukkan tanda-tanda penuaan dapat dimurnikan dengan distilasi di bawah tekanan rendah, untuk memberi cairan yang tidak berwarna.<ref>Lester Friedman. ''Purification of thionyl chloride''. ''Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical''. 1967. hlm. 36. doi:10.1039/J19670000036.</ref>

	== Reaksi ==		== Reaksi ==
Baris 34:		Baris 35:
	: SOCl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → 2 HCl + SO<sub>2</sub>		: SOCl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → 2 HCl + SO<sub>2</sub>

	Secara klasik, ia mengubah [[asam karboksilat]] menjadi [[asil halida\|asil klorida]].		Secara klasik, ia mengubah [[asam karboksilat]] menjadi [[asil halida\|asil klorida]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

	: SOCl<sub>2</sub> + RCO<sub>2</sub>H → RC(O)Cl + SO<sub>2</sub> + HCl		: SOCl<sub>2</sub> + RCO<sub>2</sub>H → RC(O)Cl + SO<sub>2</sub> + HCl

	Dengan proses yang sama, juga mengubah [[alkohol]] menjadi [[haloalkana\|alkil klorida]]. Jika alkoholnya [[kiral]], reaksi tersebut umumnya berlanjut melalui mekanisme [[SNi]] dengan mempertahankan stereokimia; tetapi, tergantung pada kondisi pasti yang digunakan, stereo-inversi juga dapat dicapai. Secara historis penggunaan SOCl<sub>2</sub> dalam kombinasi dengan amina tersier seperti [[piridin]] disebut [[halogenasi Darzens]] namun nama ini jarang digunakan oleh ahli kimia modern.		Dengan proses yang sama, juga mengubah [[alkohol]] menjadi [[haloalkana\|alkil klorida]]. Jika alkoholnya [[kiral]], reaksi tersebut umumnya berlanjut melalui mekanisme [[SNi]] dengan mempertahankan stereokimia;<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> tetapi, tergantung pada kondisi pasti yang digunakan, stereo-inversi juga dapat dicapai. Secara historis penggunaan SOCl<sub>2</sub> dalam kombinasi dengan amina tersier seperti [[piridin]] disebut [[halogenasi Darzens]] namun nama ini jarang digunakan oleh ahli kimia modern.


	Reaksi dengan kelebihan alkohol menghasilkan [[ester sulfit]], yang dapat menjadi pereaksi [[metilasi]], [[alkilasi]] dan hidroksialkilasi yang kuat.		Reaksi dengan kelebihan alkohol menghasilkan [[ester sulfit]], yang dapat menjadi pereaksi [[metilasi]], [[alkilasi]] dan hidroksialkilasi yang kuat.<ref>H. F. van Woerden. ''Organic Sulfites''. ''Chemical Reviews''. 1963. Vol. 63 (6). hlm. 557–571. doi:10.1021/cr60226a001.</ref>

	:SOCl<sub>2</sub> + 2 ROH → (RO)<sub>2</sub>SO + 2 HCl		:SOCl<sub>2</sub> + 2 ROH → (RO)<sub>2</sub>SO + 2 HCl

	Contohnya, penambahan SOCl<sub>2</sub> pada [[asam amino]] dalam metanol secara selektif menghasilkan metil ester yang sesuai.		Contohnya, penambahan SOCl<sub>2</sub> pada [[asam amino]] dalam metanol secara selektif menghasilkan metil ester yang sesuai.<ref>M. Brenner. ''Herstellung von α-Aminosäureestern durch Alkoholyse der Methylester''. ''Helvetica Chimica Acta''. 1953. Vol. 36 (5). hlm. 1109–1115. doi:10.1002/hlca.19530360522.</ref>

	=== Dengan spesi nitrogen ===		=== Dengan spesi nitrogen ===
	Dengan amina primer, thionil klorida memberikan turunan sulfinamina (RNSO), satu contohnya adalah N-[[sulfinilanilin]]. Tionil klorida bereaksi dengan senyawa utama [[formamida]] untuk membentuk [[isosianida]] dan dengan formamida sekunder untuk menghasilkan ion kloro[[iminium]]; Seperti reaksi dengan [[dimetilformamida]] akan membentuk [[reaksi Vilsmeier–Haack\|pereaksi Vilsmeier]].		Dengan amina primer, thionil klorida memberikan turunan sulfinamina (RNSO), satu contohnya adalah N-[[sulfinilanilin]]. Tionil klorida bereaksi dengan senyawa utama [[formamida]] untuk membentuk [[isosianida]]<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> dan dengan formamida sekunder untuk menghasilkan ion kloro[[iminium]]; Seperti reaksi dengan [[dimetilformamida]] akan membentuk [[reaksi Vilsmeier–Haack\|pereaksi Vilsmeier]].<ref>A Arrieta. ''N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl 2 -DMF) a versatile dehydrating reagent''. ''Tetrahedron Letters''. 1984. Vol. 25 (31). hlm. 3365–3368. doi:10.1016/S0040-4039(01)81386-1.</ref>
	Dengan proses analog primer [[amida]] akan bereaksi dengan tionil klorida untuk membentuk [[imidoil klorida]], dengan amida sekunder juga memberi ion kloroiminium. Spesi ini sangat reaktif dan dapat digunakan untuk mengkatalisis konversi asam karboksilat menjadi asil klorida, mereka juga dieksploitasi dalam [[reaksi Bischler–Napieralski]] sebagai alat untuk membentuk [[isokuinolin]].		Dengan proses analog primer [[amida]] akan bereaksi dengan tionil klorida untuk membentuk [[imidoil klorida]], dengan amida sekunder juga memberi ion kloroiminium. Spesi ini sangat reaktif dan dapat digunakan untuk mengkatalisis konversi asam karboksilat menjadi asil klorida, mereka juga dieksploitasi dalam [[reaksi Bischler–Napieralski]] sebagai alat untuk membentuk [[isokuinolin]].

			Amida primer akan terus terbentuk [[nitril]] jika dipanaskan ([[degradasi amida Von Braun]]).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
	Amida primer akan terus terbentuk [[nitril]] jika dipanaskan ([[degradasi amida Von Braun]]).
	Tionil klorida juga telah digunakan untuk mempromosikan [[penataan ulang Beckmann]] dari [[oksima]].		Tionil klorida juga telah digunakan untuk mempromosikan [[penataan ulang Beckmann]] dari [[oksima]].

Baris 65:		Baris 64:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

			Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28944264 (2026-02-09T01:16:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~== Sumber dan atribusi ==~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28944264 (2026~~-02-~~09T01:16:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28944264; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:18:12Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28944264; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Tionil klorida''' adalah suatu [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia]] [[Belerang|S]][[Oksigen|O]][[Klor|Cl]]2. Cairan ini sangat mudah menguap dan berbau tidak sedap. Tionil klorida terutama digunakan sebagai pereaksi klorinasi, dengan sekitar 45,000 ton per tahun diproduksi pada awal tahun 1990an. Senyawa ini beracun dan akan bereaksi keras dengan air untuk menghasilkan gas beracun, juga terdaftar sebagai senyawa ''Schedule 3'' karena dapat digunakan untuk produksi [[senjata kimia]].

Banyak yang tidak dapat membedakan antara tionil klorida dengan [[sulfuril klorida]], SO2Cl2, namun sifat senyawa ini berbeda secara signifikan. Sulfuril klorida adalah sumber [[klor]] sedangkan tionil klorida merupakan sumber ion [[klorida]].

== Produksi ==
Sintesis utama senyawa ini dalam industri melibatkan reaksi [[belerang trioksida]] dan [[belerang diklorida]]:
:SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Metode lainnya termasuk sintesis dari [[fosfor pentaklorida]], [[klorin]] dan [[belerang diklorida]], atau [[fosgen]]:
:SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
:SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
:SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2
:SO2 + COCl2 → SOCl2 + CO2

Yang pertama dari empat reaksi di atas juga memberi [[fosforil klorida|fosfor oksiklorida]] (fosforil klorida), yang menyerupai tionil klorida dalam banyak reaksinya.

== Sifat dan struktur ==

SOCl2 mengadopsi [[geometri molekul trigonal piramidal|geometri molekul piramidal]] dengan [[simetri molekul]] Cs Geometri ini dikaitkan dengan efek dari [[pasangan elektron sunyi]] di pusat belerang(IV).

Dalam keadaan padat SOCl2 membentuk kristal [[monoklinik]] dengan [[grup ruang]] P21/c.

=== Kestabilan ===
Tionil klorida Memiliki umur simpan yang panjang, namun sampel "tua" mengembangkan rona berwarna kuning, mungkin karena pembentukan [[disulfur diklorida]]. Senyawa ini perlahan [[dekomposisi termal|terdekomposisi]] menjadi S2Cl2, [[belerang dioksida|SO2]] dan [[klorin|Cl2]] pada sedikit di atas titik didih. Tionil klorida rentan terhadap fotolisis, yang terutama berlanjut melalui mekanisme radikal. Sampel yang menunjukkan tanda-tanda penuaan dapat dimurnikan dengan distilasi di bawah tekanan rendah, untuk memberi cairan yang tidak berwarna.

== Reaksi ==
Tionil klorida terutama digunakan dalam produksi industri [[senyawa organoklorin]], yang sering kali merupakan zat antara obat-obatan dan agrikultur. Biasanya lebih disukai daripada pereaksi lainnya, seperti [[fosfor pentaklorida]], sebagai produk sampingannya (HCl dan SO2) adalah gas, yang menyederhanakan pemurnian produk.

Banyak produk tionil klorida sendiri sangat reaktif dan karena itu melibatkan berbagai reaksi.

=== Dengan spesi oksigen ===
Tionil klorida bereaksi dengan air untuk membentuk sulfur dioksida dan asam klorida. Proses ini sangat [[eksotermik]].

: SOCl2 + H2O → 2 HCl + SO2

Secara klasik, ia mengubah [[asam karboksilat]] menjadi [[asil halida|asil klorida]].

: SOCl2 + RCO2H → RC(O)Cl + SO2 + HCl

Dengan proses yang sama, juga mengubah [[alkohol]] menjadi [[haloalkana|alkil klorida]]. Jika alkoholnya [[kiral]], reaksi tersebut umumnya berlanjut melalui mekanisme [[SNi]] dengan mempertahankan stereokimia; tetapi, tergantung pada kondisi pasti yang digunakan, stereo-inversi juga dapat dicapai. Secara historis penggunaan SOCl2 dalam kombinasi dengan amina tersier seperti [[piridin]] disebut [[halogenasi Darzens]] namun nama ini jarang digunakan oleh ahli kimia modern.

Reaksi dengan kelebihan alkohol menghasilkan [[ester sulfit]], yang dapat menjadi pereaksi [[metilasi]], [[alkilasi]] dan hidroksialkilasi yang kuat.

:SOCl2 + 2 ROH → (RO)2SO + 2 HCl

Contohnya, penambahan SOCl2 pada [[asam amino]] dalam metanol secara selektif menghasilkan metil ester yang sesuai.

=== Dengan spesi nitrogen ===
Dengan amina primer, thionil klorida memberikan turunan sulfinamina (RNSO), satu contohnya adalah N-[[sulfinilanilin]]. Tionil klorida bereaksi dengan senyawa utama [[formamida]] untuk membentuk [[isosianida]] dan dengan formamida sekunder untuk menghasilkan ion kloro[[iminium]]; Seperti reaksi dengan [[dimetilformamida]] akan membentuk [[reaksi Vilsmeier–Haack|pereaksi Vilsmeier]].
Dengan proses analog primer [[amida]] akan bereaksi dengan tionil klorida untuk membentuk [[imidoil klorida]], dengan amida sekunder juga memberi ion kloroiminium. Spesi ini sangat reaktif dan dapat digunakan untuk mengkatalisis konversi asam karboksilat menjadi asil klorida, mereka juga dieksploitasi dalam [[reaksi Bischler–Napieralski]] sebagai alat untuk membentuk [[isokuinolin]].

Amida primer akan terus terbentuk [[nitril]] jika dipanaskan ([[degradasi amida Von Braun]]).
Tionil klorida juga telah digunakan untuk mempromosikan [[penataan ulang Beckmann]] dari [[oksima]].

== Keamanan ==
SOCl2 aalah senyawa reaktif yang dapat dengan keras dan/atau secara eksplosif melepaskan gas berbahaya pada kontak dengan air dan pereaksi lainnya. Tionil klorida dikontrol di bawah [[Konvensi Senjata Kimia]], di mana tercantum di dalamnya ''Schedule 3''. Tionil klorida digunakan dalam metode "di-di" untuk memproduksi [[agen saraf]] seri-G.

== Lihat pula ==
* [[Oksalil klorida]]
* [[Fosfor pentaklorida]]
* [[Fosgen]]
* [[Tetrahidrofuran]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tionil+klorida&oldid=28944264 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28944264 (2026-02-09T01:16:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.