Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29705375; atribusi sumber disertakan.

2026-09-07T08:20:18Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29705375; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Triptamina''', juga dikenal sebagai '''2-(3-indolil)etilamina''', adalah [[metabolit]] indolamina dari [[asam amino esensial]] [[triptofan]]. Struktur kimianya ditentukan oleh [[indola]]—cincin [[benzena]] dan [[pirola]] yang menyatu, dan gugus 2-aminoetil pada karbon kedua (atom aromatik ketiga, dengan atom pertama adalah nitrogen [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]]). Struktur triptamina merupakan ciri umum dari beberapa neuromodulator aminergik termasuk [[melatonin]], [[serotonin]], [[bufotenin]] dan turunan psikedelik seperti [[dimetiltriptamina]] (DMT), [[psilosibin]], [[psilosin]] dan lainnya.

Triptamina telah terbukti mengaktifkan [[reseptor serotonin]] dan reseptor terkait amina kelumit yang diekspresikan di otak manusia dan mamalia, dan mengatur aktivitas sistem [[dopaminergik]], [[serotonin]], dan [[glutamatergik]]. Di usus manusia, bakteri mengubah triptofan makanan menjadi triptamina, yang mengaktifkan reseptor 5-HT4 dan mengatur pergerakan gastrointestinal.

Beberapa obat turunan triptamina telah dikembangkan untuk mengobati [[migrain]], sementara reseptor terkait amina kelumit sedang dieksplorasi sebagai target pengobatan potensial untuk gangguan neuropsikiatri.

==Sejarah==
Triptamina, yang disebut dengan nama 3-β-aminoetilindol, pertama kali [[sintesis kimia|disintesis]] oleh Arthur James Ewins dan Patrick Laidlaw pada tahun 1910. Kemudian, mereka menyebutnya dengan nama indoletilamina pada tahun 1912 dan 1913. Nama triptamina pertama kali muncul setidaknya pada tahun 1918.

Setelah sintesis triptamina, triptamina ter[[metilasi]] ''N'' seperti ''N''-metiltriptamina (NMT) dan dimetiltriptamina (DMT) disintesis oleh Richard Manske pada tahun 1931. Selanjutnya, [[struktur kimia]] [[serotonin]] (5-hidroksitriptamina, disingkat 5-HT) diidentifikasi—dan dengan demikian serotonin pertama kali "benar-benar" ditemukan (setelah [[daftar metode pemurnian dalam ilmu kimia|diisolasi]] sebelumnya pada tahun 1930-an)—oleh Maurice M. Rapport pada tahun 1949. Kesamaan struktural antara serotonin dan [[obat psikedelik]] [[asam lisergat dietilamida|LSD]], suatu [[lisergamida]] dan triptamina siklik yang mengandung triptamina dalam strukturnya, diperhatikan dan dijelaskan oleh Dilworth Wayne Woolley dan Elliott Shaw pada tahun 1954. Efek [[halusinogen]]ik dari triptamina sederhana sendiri baru ditemukan setelah efek [[bufotenin]] dan DMT diungkapkan pada tahun 1955 dan 1956, misalnya oleh Stephen Szára, segera setelah isolasi pertama mereka dari tembakau isap halusinogenik.

Efek psikedelik triptamina itu sendiri pada manusia pertama kali dilaporkan oleh W. R. Martin dan J. W. Sloan pada tahun 1970.

==Sumber alami==
''Untuk daftar tumbuhan, jamur, dan hewan yang mengandung triptamina, lihat [[Daftar tumbuhan psikoaktif]].''

===Otak manusia dan mamalia===
Kadar triptamina endogen di otak manusia dan mamalia kurang dari 100 ng per gram jaringan. Namun, peningkatan kadar amina jejak telah diamati pada pasien dengan gangguan neuropsikiatri tertentu yang mengonsumsi obat-obatan, seperti depresi bipolar dan [[skizofrenia]].

===Mikrobioma usus manusia dan mamalia===
Triptamina relatif melimpah pada usus dan feses manusia dan hewan pengerat. Bakteri [[komensalisme|komensal]] termasuk ''[[Ruminococcus gnavus]]'' dan ''[[Clostridium sporogenes]]'' di saluran pencernaan, memiliki [[enzim]] triptofan [[dekarboksilase]], yang membantu dalam konversi triptofan makanan menjadi triptamina. Triptamina merupakan [[ligan]] untuk reseptor serotonin tipe 4 (5-HT4) epitel usus dan mengatur keseimbangan [[elektrolit]] gastrointestinal melalui sekresi kolon.

==Metabolisme==
===Biosintesis===
Untuk menghasilkan triptamina secara ''[[in vivo]]'', dekarboksilase [[triptofan]] menghilangkan gugus [[asam karboksilat]] pada karbon α triptofan. Modifikasi sintetik pada triptamina dapat menghasilkan [[serotonin]] dan [[melatonin]], tetapi jalur ini tidak terjadi secara alami sebagai jalur utama untuk sintesis neurotransmiter endogen.

===Katabolisme===
[[Oksidase monoamina]] A dan B adalah enzim utama yang terlibat dalam metabolisme triptamina untuk menghasilkan indola-3-asetaldehida, tetapi tidak jelas isoform mana yang spesifik untuk degradasi triptamina.

===Gambar===

==Aktivitas biologis==

===Agonis reseptor serotonin===
Triptamina diketahui bertindak sebagai agonis reseptor serotonin, meskipun potensinya terbatas karena [[katabolisme|inaktivasi]] cepat oleh [[oksidase monoamina]]. Secara khusus, triptamina ditemukan bertindak sebagai [[agonis (farmakologi)|agonis]] penuh reseptor [[serotonin]] 5-HT2A ([[konsentrasi efektif setengah maksimal|EC50]] = 7,36 ± 0,56 nM; Emax = 104 ± 4%). Triptamina memiliki potensi yang jauh lebih rendah dalam menstimulasi jalur reseptor 5-HT2A β-[[arrestin]] (EC50 = 3.485 ± 234 nM; [[aktivitas intrinsik|Emax]] = 108 ± 16%). Berbeda dengan reseptor 5-HT2A, triptamina ditemukan tidak aktif pada [[reseptor serotonin]] 5-HT1A.

===Motilitas gastrointestinal===
Triptamina yang diproduksi oleh bakteri mutualistik di usus manusia mengaktifkan GPCR serotonin yang diekspresikan secara luas di sepanjang epitel kolon. Setelah pengikatan triptamina, reseptor 5-HT4 yang teraktivasi mengalami perubahan konformasi yang memungkinkan [[subunit alfa Gs|subunit alfa Gs]]-nya untuk menukar GDP dengan GTP, dan pembebasannya dari reseptor 5-HT4 dan subunit βγ. Gs yang terikat GTP mengaktifkan [[adenilat siklase]], yang mengkatalisis konversi [[adenosina trifosfat|ATP]] menjadi [[adenosina monofosfat siklik]] (cAMP). cAMP membuka [[saluran ion]] [[klorida]] dan [[kalium]] untuk mendorong sekresi elektrolit kolon dan meningkatkan motilitas usus.

===Agen pelepas monoamina===
Triptamina telah ditemukan bertindak sebagai [[agen pelepas monoamina]] (MRA). Ini merupakan pelepas [[serotonin]], [[dopamin]], dan [[norepinefrin]], dalam urutan potensi tersebut ( = 32,6 nM; 164 nM; dan 716 nM). Artinya, ia bertindak sebagai [[agen pelepas serotonin–norepinefrin–dopamin]] (SNDRA).

===Peningkat aktivitas monoaminergik===
Triptamina adalah [[peningkat aktivitas monoaminergik]] (MAE) [[serotonin]], [[norepinefrin]], dan [[dopamin]] selain [[agonis (farmakologi)|agonisme]] [[reseptor serotonin]]nya. Artinya, ia meningkatkan pelepasan [[neurotransmiter monoamina]] yang dimediasi [[potensial aksi]]. Aksi MAE dari triptamina dan MAE lainnya mungkin dimediasi oleh agonisme TAAR1. MAE sintetis dan lebih poten seperti benzofuranilpropilaminopentana (BPAP) dan indolilpropilaminopentana (IPAP) telah [[turunan (kimia)|diturunkan]] dari triptamina.

===Agonis TAAR1===
Triptamina adalah agonis dari reseptor terkait amina jejak 1 (TAAR1). Ini merupakan [[agonis (farmakologi)|agonis]] penuh TAAR1 yang poten pada tikus, agonis penuh TAAR1 yang lemah pada mencit, dan [[agonis parsial]] TAAR1 yang sangat lemah pada manusia. Triptamina dapat bertindak sebagai neuromodulator jejak pada beberapa spesies melalui aktivasi sinyal TAAR1.

TAAR1 adalah [[reseptor terhubung protein G|reseptor stimulator yang terhubung dengan protein G]] (GPCR) yang [[ekspresi gen|diekspresikan]] secara lemah di kompartemen intraseluler neuron pra- dan pascasinaptik. Agonis TAAR1 telah terlibat dalam mengatur neurotransmisi [[monoaminergik]], misalnya dengan mengaktifkan [[saluran kalium]] yang mengoreksi ke dalam yang terhubung dengan protein G (GIRK) dan mengurangi [[potensial aksi|penembakan neuron]] melalui fasilitasi hiperpolarisasi membran melalui aliran keluar [[ion]] [[kalium]].

Agonis TAAR1 sedang diteliti sebagai pengobatan baru untuk [[gangguan jiwa|kondisi neuropsikiatri]] seperti [[skizofrenia]], [[gangguan penggunaan zat]], dan [[depresi (psikologi)|depresi]]. TAAR1 diekspresikan dalam struktur otak yang terkait dengan sistem dopamin, seperti area tegmental ventral (VTA) dan sistem serotonin di nukleus ''raphe'' dorsal (DRN). Selain itu, gen TAAR1 manusia terlokalisasi di 6q23.2 pada kromosom manusia, yang merupakan [[lokus (genetika)|lokus]] kerentanan untuk [[gangguan suasana hati]] dan skizofrenia. Aktivasi TAAR1 menunjukkan potensi pengobatan baru untuk gangguan neuropsikiatri, karena agonis TAAR1 menghasilkan efek seperti [[antipsikotik]], anti-[[kecanduan]], dan seperti [[antidepresan]] pada hewan.

===Efek pada manusia dan hewan===
Dalam sebuah studi klinis yang dipublikasikan, triptamina dengan dosis total 23 hingga 277 mg melalui [[infus]] intravena, menghasilkan efek [[halusinogen]]ik atau gangguan persepsi yang mirip dengan dosis kecil [[asam lisergat dietilamida]] (LSD). Ia juga menghasilkan efek seperti LSD lainnya termasuk pelebaran pupil, [[tekanan darah tinggi|peningkatan tekanan darah]], dan peningkatan kekuatan refleks patella. Triptamina menimbulkan [[efek samping]] di antara lainnya termasuk [[mual]], [[muntah]], [[pusing]], sensasi [[kesemutan]], ber[[keringat]], dan rasa berat badan. Sebaliknya, tidak ada perubahan pada [[detak jantung]] atau [[laju pernapasan]]. Awitan efeknya cepat dan durasinya sangat singkat. Hal ini dapat dikaitkan dengan metabolisme triptamina yang sangat cepat oleh [[oksidase monoamina]] (MAO) dan [[waktu paruh biologis|waktu paruh eliminasinya]] yang sangat singkat.

Pada hewan, triptamina, sendiri dan/atau dalam kombinasi dengan [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI), menghasilkan perubahan perilaku seperti hiperlokomosi dan pembalikan depresi perilaku yang diinduksi [[reserpin]]. Selain itu, ia menghasilkan efek seperti antara lain [[hipertermia]], [[takikardia]], [[mioklonus]], dan [[kejang]] atau [[sawan]]. Temuan mengenai triptamina dan respons kedutan kepala pada [[hewan pengerat]] beragam, dengan beberapa penelitian melaporkan tidak ada efek, beberapa penelitian melaporkan induksi kedutan kepala oleh triptamina, dan penelitian lain melaporkan bahwa triptamina sebenarnya menghambat kedutan kepala yang diinduksi oleh 5-hidroksitriptofan (5-HTP). Penelitian lain menemukan bahwa kombinasi triptamina dengan MAOI menghasilkan kedutan kepala secara bergantung dosis. Kedutan kepala pada hewan pengerat merupakan indikator perilaku dari efek seperti psikedelik. Banyak efek triptamina dapat dibalikkan oleh [[antagonis reseptor serotonin]] seperti metergolina, metitepin (metiotepin), dan [[siproheptadin]]. Sebaliknya, efek triptamina pada hewan sangat diperkuat oleh MAOI karena penghambatan [[metabolisme]]nya.

Triptamin tampaknya juga meningkatkan kadar [[prolaktin]] dan [[kortisol]] pada hewan dan/atau manusia.

Nilai [[median dosis letal|LD50]] triptamina pada hewan meliputi 100 mg/kg i.p. pada mencit, 500 mg/kg s.c. pada mencit, dan 223 mg/kg i.p. pada tikus.

==Farmakokinetik==
Triptamina yang diproduksi secara [[endogeni (biologi)|endogen]] atau diberikan secara [[sistem saraf tepi|perifer]] mudah menembus [[sawar darah otak]] dan masuk ke [[sistem saraf pusat]]. Hal ini berbeda dengan [[serotonin]], yang [[obat selektif perifer|selektif secara perifer]].

Triptamina dimetabolisme oleh [[oksidase monoamina]] (MAO) untuk membentuk asam indol-3-asetat (IAA). [[Metabolisme]] IAA digambarkan sangat cepat dan [[waktu paruh biologis|waktu paruh eliminasi]] serta durasinya sangat singkat. Selain itu, durasinya digambarkan lebih pendek daripada [[dimetiltriptamina]] (DMT). Kadar triptamina di otak meningkat hingga 300 kali lipat oleh MAOI pada hewan. Selain itu, efek triptamina [[eksogeni|eksogen]] sangat diperkuat oleh [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI).

Triptamina diekskresikan dalam urin, dan laju [[ekskresi]] urinnya dilaporkan bergantung pada [[pH]].

==Kimia==
Triptamina adalah [[turunan (kimia)|turunan]] [[triptamina tersubstitusi]] dan [[amina kelumit]] serta secara struktural terkait dengan [[asam amino]] [[triptofan]].

===Sifat===
[[Koefisien partisi|Log ''P'']] eksperimental triptamina adalah 1,55.

===Sintesis===
[[Sintesis kimia]] triptamina telah dijelaskan.

===Analog dan turunan===

[[Neurotransmiter monoamina]] [[endogeni (biologi)|endogen]] [[serotonin]] (5-hidroksitriptamina atau 5-HT) dan [[melatonin]] (5-metoksi-''N''-asetiltriptamina), serta amina jejak seperti ''N''-metiltriptamina (NMT), ''N,N''-[[dimetiltriptamina]] (DMT), dan [[bufotenin]] (''N,N''-dimetilserotonin), adalah turunan dari triptamina.

Berbagai macam obat, termasuk [[produk alami|zat alami]] dan farmasi, adalah turunan dari triptamina. Ini termasuk psikedelik triptamina seperti [[psilosibin]], psilosin, DMT, dan [[5-MeO-DMT]]; [[stimulan]] triptamina, [[entaktogen]], [[obat psikedelik|psikedelik]], dan/atau [[antidepresan]] seperti α-metiltriptamina (αMT) dan α-etiltriptamina (αET); agen [[antimigrain]] [[triptan]] seperti [[sumatriptan]]; [[antipsikotik]] tertentu seperti [[oksipertin]]; dan [[obat tidur|obat bantu tidur]] [[melatonin]].

Berbagai obat lain, termasuk [[ergolina]] dan [[lisergamida]] seperti [[asam lisergat dietilamida]] (LSD) psikedelik, agen antimigrain [[ergotamin]], dihidroergotamin, dan [[metisergida]], dan agen antiparkinson [[bromokriptin]], [[kabergolin]], [[lisurida]], dan [[pergolida]]; β-karbolin seperti harmina (beberapa di antaranya adalah [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI)); alkaloid iboga seperti [[halusinogen]] ibogaina; yohimban seperti penghambat α2 [[yohimbin]]; [[antipsikotik]] seperti siklindol dan flusindol; dan antidepresan MAOI metralindol, semuanya dapat dianggap sebagai turunan triptamina [[senyawa siklik|siklik]].

Isotopolog triptamina terdeuterasi di antara lainnya meliputi α,α-dideuterotriptamina dan β,β-dideuterotriptamina.

Obat-obatan yang sangat terkait dengan triptamina, tetapi secara teknis bukan triptamina itu sendiri, meliputi triptan tertentu seperti [[avitriptan]] dan [[naratriptan]]; antipsikotik [[sertindol]] dan [[tepilindol]]; dan antidepresan MAOI [[pirlindol]] dan [[tetrindol]].

== Lihat juga ==
* [[Triptamina tersubstitusi]]
* [[Fenetilamina]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==
* [https://www.erowid.org/psychoactives/faqs/faqs_tryptamine.shtml Tryptamine FAQ - Erowid]
* [https://isomerdesign.com/pihkal/explore/5053 Tryptamine - Isomer Design]
* [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal53.shtml Tryptamine - TiHKAL - Erowid]
* [http://isomerdesign.com/PiHKAL/read.php?domain=tk&id=53 Tryptamine - TiHKAL - Isomer Design]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptamina&oldid=29705375 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29705375 (2026-09-04T23:52:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Triptamina - Riwayat revisi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29705375; atribusi sumber disertakan.