Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T09:08:05Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 09.08
Baris 1:		Baris 1:
	'''Zat bantu kiral''' adalah sejenis [[senyawa kimia]] yang dilibatkan ke dalam [[sintesis organik]] untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu [[enantiomer]]. Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. [[Stereopusat]] sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh [[rintangan sterik]] atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan.		'''Zat bantu kiral''' adalah sejenis [[senyawa kimia]] yang dilibatkan ke dalam [[sintesis organik]] untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu [[enantiomer]].<ref>''Compendium of chiral auxiliary applications'' (ed.: Roos, G.), Academic Press, New York, '''2002'''.</ref><ref>''Chiral auxiliaries - principles and recent applications''; Gnas, Y.; Glorius, F. ''Synthesis'' '''2006''', 1899 .</ref> Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. [[Stereopusat]] sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh [[rintangan sterik]] atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan.

	Zat bantu kiral diperkenalkan oleh [[E.J. Corey]] pada tahun 1978 dengan [[mentol\|8-fenilmentol]] kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan [[asam mandelat]]. Senyawa mentol sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] diperkenalkan oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.		Zat bantu kiral diperkenalkan oleh [[E.J. Corey]] pada tahun 1978 dengan [[mentol\|8-fenilmentol]] kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan [[asam mandelat]]. Senyawa mentol sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] diperkenalkan oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.
Baris 7:		Baris 7:

	== Zat bantu pseudoefedrina ==		== Zat bantu pseudoefedrina ==
	Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral. Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.		Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral.<ref>Myers, A. G., et al, ''Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones'', J. Am. Chem. Soc., '''1997''', ''119'', 6496-6511.</ref> Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.

	Proton α senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan [[basa non-nukleofilik]], menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap [[gugus hidroksil]]. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan [[nukleofil]] tertentu.		Proton α senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan [[basa non-nukleofilik]], menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap [[gugus hidroksil]]. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan [[nukleofil]] tertentu.
Baris 16:		Baris 16:
	Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi [[aldehida]] ([[Litium aluminium hidrida]] alkoksida) atau menjadi [[alkohol]] (kompleks [[borana]] dengan [[pirolidina]])		Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi [[aldehida]] ([[Litium aluminium hidrida]] alkoksida) atau menjadi [[alkohol]] (kompleks [[borana]] dengan [[pirolidina]])

	Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-[[efedrina]]:		Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-[[efedrina]]:<ref>''Chiral Polycyclic Ketones via Desymmetrization of Dihaloolefins'' Giuseppe Borsato, Anthony Linden, Ottorino De Lucchi, Vittorio Lucchini, David Wolstenholme, and Alfonso Zambon J. Org. Chem.; '''2007'''; 72(11) pp 4272 - 4275; (Note)</ref>

	:		:
Baris 24:		Baris 24:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat+bantu+kiral&oldid=18934335 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 18934335 (2021-08-06T12:48:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat+bantu+kiral&oldid=18934335 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 18934335 (2021-08-06T12:48:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 18934335; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:39:12Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 18934335; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Zat bantu kiral''' adalah sejenis [[senyawa kimia]] yang dilibatkan ke dalam [[sintesis organik]] untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu [[enantiomer]]. Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. [[Stereopusat]] sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh [[rintangan sterik]] atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan.

Zat bantu kiral diperkenalkan oleh [[E.J. Corey]] pada tahun 1978 dengan [[mentol|8-fenilmentol]] kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan [[asam mandelat]]. Senyawa mentol sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] diperkenalkan oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.

== Zat bantu oksazolidon ==
Salah satu contoh zat bantu kiral yang baik adalah [[zat bantu Evans]], yang terdiri dari [[oksazolidinon]] bersubstituen pada posisi 4 dan 5. Dengan menggunakan rintangan sterik, substituen mengontrol arah substitusi berbagai macam gugus. Zat bantu ini kemudian dilepaskan dengan menggunakan hidrolisis.

== Zat bantu pseudoefedrina ==
Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral. Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.

Proton α senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan [[basa non-nukleofilik]], menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap [[gugus hidroksil]]. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan [[nukleofil]] tertentu.

Pada hasil kerja awal Myers (1994), salah satu substratnya adalah [[asam propionat]]:
:

Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi [[aldehida]] ([[Litium aluminium hidrida]] alkoksida) atau menjadi [[alkohol]] (kompleks [[borana]] dengan [[pirolidina]])

Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-[[efedrina]]:

:

== Lihat pula ==
* Contoh penggunaan [[trans-2-fenil-1-sikloheksanol]] sebagai zat bantu kiral: [[Sintesis kiral]] [[laktam Ojima]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat+bantu+kiral&oldid=18934335 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 18934335 (2021-08-06T12:48:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Zat bantu kiral - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 18934335; atribusi sumber disertakan.