Karbanion: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25274264; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 11: | Baris 11: | ||
# [[Sistem terkonjugasi|Konjugasi]] dari anion. [[Resonansi (kimia)|Efek resonansi]] dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena [[aromatisitas]]. | # [[Sistem terkonjugasi|Konjugasi]] dari anion. [[Resonansi (kimia)|Efek resonansi]] dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena [[aromatisitas]]. | ||
Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil [[litium]], dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada [[Suhu|temperatur]] rendah.: | Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil [[litium]], dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada [[Suhu|temperatur]] rendah.<ref>''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. [http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/ja00293a059 DOI abstract]</ref>: | ||
Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°. | Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°. | ||
Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]]. Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm. | Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]].<ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref> Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm. | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* Nilai pKa di www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Link] | * Nilai pKa di www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Link] | ||
* Nilai pKa di daecr1.harvard.edu [http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Link] | * Nilai pKa di daecr1.harvard.edu [http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Link] | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 26: | Baris 25: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbanion&oldid=25274264 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25274264 (2024-02-06T09:17:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbanion&oldid=25274264 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25274264 (2024-02-06T09:17:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 27 Agustus 2026 23.12
Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri trigonal piramida dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon:
- R3C-H + B− → R3C− + H-B
dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa zat antara reaktif kimia organik.
Teori
Karbanion merupakan sejenis nukleofil. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:
- Efek induktif. Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
- Hibridisasi dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
- Konjugasi dari anion. Efek resonansi dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena aromatisitas.
Karbanion merupakan zat antara reaktif dan sering ditemukan pada reaksi kimia organik (misalnya pada reaksi eliminasi E1cB dan reaksi kimia organologam (misalnya pada reaksi Grignard). Walaupun merupakan zat antara, terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium eter mahkota dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium, dan 12-mahkota-4 pada temperatur rendah.[1]:
Dengan menambahkan n-butillitium ke trifenilmetana dalam THF pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan 12-mahkota-4, dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. Panjang ikat C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.
Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan NMR proton.[2] Spektrum dari siklopentadiena dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton metilena pada 3 ppm, sedangkan anion siklopentadienil memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.
Pranala luar
Lihat pula
Referensi
- ↑ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; 1985; 107(7); 2174-2175. DOI abstract
- ↑ A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions. Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June 1999
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25274264 (2024-02-06T09:17:46Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.