Sulfonamida: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28082567; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam kimia organik, gugus fungsi '''sulfonamida''' adalah gugus organosulfur dengan [[struktur kimia]] . Ini terdiri dari gugus [[sulfonil]] () yang terhubung ke gugus [[amina]] (). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan [[kristal]] yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida. | [[File:Sulfonamide-group.png|thumb|right|280px|Struktur senyawa sulfonamida]] | ||
Dalam kimia organik, gugus fungsi '''sulfonamida''' adalah gugus organosulfur dengan [[struktur kimia]] . Ini terdiri dari gugus [[sulfonil]] () yang terhubung ke gugus [[amina]] (). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan [[kristal]] yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfonamida&oldid=28082567 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
Sulfonamida (senyawa) adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah atau , di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = [[metana]], R' = R" = hidrogen) adalah . Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari [[asam sulfonat]] dengan mengganti gugus hidroksil () dengan gugus amina. | Sulfonamida (senyawa) adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah atau , di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = [[metana]], R' = R" = hidrogen) adalah . Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari [[asam sulfonat]] dengan mengganti gugus hidroksil () dengan gugus amina. | ||
Dalam [[kedokteran]], istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk [[Sulfonamida (obat)|obat sulfa]], turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932. | Dalam [[kedokteran]], istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk [[Sulfonamida (obat)|obat sulfa]], turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.<ref>Stuart B. Levy. [https://books.google.com/books?id=srvT8e_k7KcC&pg=PA51 The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers]. Perseus Publ. 2002. hlm. 51. ISBN 9780738204406.</ref> | ||
==Sintesis dan Reaksi== | ==Sintesis dan Reaksi== | ||
| Baris 10: | Baris 12: | ||
: | : | ||
Basa seperti [[piridin]] biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida. Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari [[Uji Hinsberg|reaksi Hinsberg]], suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder. | Basa seperti [[piridin]] biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.<ref>Th. J. de Boer. ''p-Toluenesulfonylnitrosamide''. ''Org. Synth''. 1954. Vol. 34. hlm. 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.</ref> Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari [[Uji Hinsberg|reaksi Hinsberg]], suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder. | ||
Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi. | Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.<ref>Kazuhiko Tanaka. ''Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991)''. 1991. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.</ref> | ||
==Sultam== | ==Sultam== | ||
Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk [[ampiroksikam]] (suatu [[antiinflamasi]]) dan [[sultiam]] (suatu [[Antikejang|antikonvulsan]]). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau [[tiol]] yang dihubungkan dengan amina. Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik. | Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk [[ampiroksikam]] (suatu [[antiinflamasi]]) dan [[sultiam]] (suatu [[Antikejang|antikonvulsan]]). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau [[tiol]] yang dihubungkan dengan amina.<ref>Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. .</ref> Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.<ref>Tarunpreet Singh Virk. ''Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement''. ''ACS Omega''. 2016. Vol. 1 (6). hlm. 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335.</ref> | ||
==Sulfinamida== | ==Sulfinamida== | ||
Sulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat [[Sulfoksida|sulfinil]]). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida relevan dengan sintesis asimetris. | Sulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat [[Sulfoksida|sulfinil]]). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V77P0050.pdf Link]</ref><ref>Org. Synth. 2007, 84, 129-138 [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V84P0129.pdf Link]</ref> dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida<ref>Org. Synth. 2006, 83, 131-140 [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/v83p0131.pdf Link]</ref> relevan dengan sintesis asimetris. | ||
==Disulfonimida== | ==Disulfonimida== | ||
Bis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil (). | Bis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil (). | ||
Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis [[Enantiomer|enantio]]selektif. | Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis [[Enantiomer|enantio]]selektif.<ref>Thomas James. ''Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis''. ''Chem. Rev''. 2015. Vol. 115 (17). hlm. 9388–9409. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00128.</ref><ref>M. Treskow. ''BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids''. ''Eur. J. Org. Chem''. 2009. Vol. 2009 (22). hlm. 3693–3697. doi:10.1002/ejoc.200900548.</ref><ref>P. García-García. ''A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis''. ''Angew. Chem. Int. Ed''. 2009. Vol. 48 (24). hlm. 4363–4366. doi:10.1002/anie.200901768.</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
* [[Sulfonamida (obat)]] | * [[Sulfonamida (obat)]] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfonamida&oldid=28082567 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28082567 (2025-10-17T20:33:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 28 Agustus 2026 17.59
Dalam kimia organik, gugus fungsi sulfonamida adalah gugus organosulfur dengan struktur kimia . Ini terdiri dari gugus sulfonil () yang terhubung ke gugus amina (). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan kristal yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.[1]
Sulfonamida (senyawa) adalah senyawa kimia yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah atau , di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = metana, R' = R" = hidrogen) adalah . Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari asam sulfonat dengan mengganti gugus hidroksil () dengan gugus amina.
Dalam kedokteran, istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk obat sulfa, turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.[2]
Sintesis dan Reaksi
Sulfonamida dapat dibuat di laboratorium dengan berbagai cara. Pendekatan klasik memerlukan reaksi sulfonil klorida dengan amina.
Basa seperti piridin biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.[3] Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari reaksi Hinsberg, suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder.
Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.[4]
Sultam
Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk ampiroksikam (suatu antiinflamasi) dan sultiam (suatu antikonvulsan). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau tiol yang dihubungkan dengan amina.[5] Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.[6]
Sulfinamida
Sulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat sulfinil). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida[7][8] dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida[9] relevan dengan sintesis asimetris.
Disulfonimida
Bis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil ().
Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis enantioselektif.[10][11][12]
Lihat pula
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Stuart B. Levy. The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers. Perseus Publ. 2002. hlm. 51. ISBN 9780738204406.
- ↑ Th. J. de Boer. p-Toluenesulfonylnitrosamide. Org. Synth. 1954. Vol. 34. hlm. 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
- ↑ Kazuhiko Tanaka. Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991). 1991. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.
- ↑ Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. .
- ↑ Tarunpreet Singh Virk. Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement. ACS Omega. 2016. Vol. 1 (6). hlm. 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
- ↑ Org. Synth. 2007, 84, 129-138 Link
- ↑ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
- ↑ Thomas James. Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis. Chem. Rev. 2015. Vol. 115 (17). hlm. 9388–9409. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00128.
- ↑ M. Treskow. BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids. Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 2009 (22). hlm. 3693–3697. doi:10.1002/ejoc.200900548.
- ↑ P. García-García. A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2009. Vol. 48 (24). hlm. 4363–4366. doi:10.1002/anie.200901768.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28082567 (2025-10-17T20:33:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.