Pola substitusi arena: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29054016; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 2: | Baris 2: | ||
==Etimologi== | ==Etimologi== | ||
Awalan ''orto, meta'', dan ''para'' semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi ''orto'' secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa ''meta''. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi ''para'' hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, [[Jöns Jakob Berzelius]] awalnya menyebut bentuk [[campuran rasemat|rasemat]] [[asam tartrat]] sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni [[asam rasemat]]) pada tahun 1830. Penggunaan awalan ''orto, meta'', dan ''para'' untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan ''orto'' pada isomer 1,4 dan awalan ''meta'' pada isomer 1,2. Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan ''orto-, meta-'', dan ''para-'' pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu [[naftalena]]). Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni [[Viktor Meyer]] pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada [[benzena]]. Tata nama saat ini diperkenalkan oleh ''[[Chemical Society]]'' pada tahun 1879. | Awalan ''orto, meta'', dan ''para'' semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi ''orto'' secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa ''meta''. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi ''para'' hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, [[Jöns Jakob Berzelius]] awalnya menyebut bentuk [[campuran rasemat|rasemat]] [[asam tartrat]] sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni [[asam rasemat]]) pada tahun 1830. Penggunaan awalan ''orto, meta'', dan ''para'' untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan ''orto'' pada isomer 1,4 dan awalan ''meta'' pada isomer 1,2.<ref>Wilhelm Körner (1867) [https://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique"] (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), ''Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique'', 2nd series, '''24''' : 166-185; see especially p. 169. From p. 169: ''"On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ''ortho''-, ''para''- et ''mêta''-."'' (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ''ortho''-, ''para''- and ''meta''-.)</ref><ref>Hermann von Fehling, ed., ''Neues Handwörterbuch der Chemie'' [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, [https://books.google.com/books?id=X_gfAQAAMAAJ&pg=PA1142 p. 1142.]</ref> Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan ''orto-, meta-'', dan ''para-'' pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu [[naftalena]]).<ref>Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] (On the structure of naphthalene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''149''' : 20-28; see especially p. 26.</ref> Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni [[Viktor Meyer]] pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada [[benzena]].<ref>Victor Meyer (1870) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole"] (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''156''' : 265-301; see especially pp. 299-300.</ref> Tata nama saat ini diperkenalkan oleh ''[[Chemical Society]]'' pada tahun 1879.<ref>William B. Jensen (March 2006) "The origins of the ''ortho''-, ''meta''-, and ''para''- prefixes in chemical nomenclature," ''Journal of Chemical Education'', '''83''' (3) : 356.</ref> | ||
==Substitusi ''orto, meta'', dan ''para''== | ==Substitusi ''orto, meta'', dan ''para''== | ||
*Pada substitusi ''orto'', dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan ''orto''. | *Pada substitusi ''orto'', dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan ''orto''. | ||
*Pada substitusi ''meta'', substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan ''meta'' dalam diagram). | *Pada substitusi ''meta'', substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan ''meta'' dalam diagram). | ||
| Baris 17: | Baris 15: | ||
===Sifat=== | ===Sifat=== | ||
Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer ''para'' biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut. | Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer ''para'' biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch.9, p. 250.</ref> | ||
===Pemisahan isomer ''orto'' dan ''para''=== | ===Pemisahan isomer ''orto'' dan ''para''=== | ||
Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah ''orto'' dan ''para'', pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini: | Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah ''orto'' dan ''para'', pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini: | ||
*[[Kromatografi kolom]] seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena ''orto'' umumnya lebih [[polaritas (kimia)|polar]] daripada ''para''. | *[[Kromatografi kolom]] seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena ''orto'' umumnya lebih [[polaritas (kimia)|polar]] daripada ''para''. | ||
*[[rekristalisasi (kimia)|Kristalisasi fraksional]] dapat digunakan untuk mendapatkan produk ''para'' murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada ''orto'' dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer ''orto''. | *[[rekristalisasi (kimia)|Kristalisasi fraksional]] dapat digunakan untuk mendapatkan produk ''para'' murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada ''orto'' dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer ''orto''.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 10, p. 290.</ref> | ||
*Banyak isomer ''orto'' dan ''para'' dari [[senyawa nitro]] memiliki [[titik didih]] yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi [[senyawa diazonium|garam diazonium]] dan digunakan untuk menyiapkan senyawa ''orto'' atau ''para'' murni lainnya. | *Banyak isomer ''orto'' dan ''para'' dari [[senyawa nitro]] memiliki [[titik didih]] yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi [[senyawa diazonium|garam diazonium]] dan digunakan untuk menyiapkan senyawa ''orto'' atau ''para'' murni lainnya.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 21, pp. 573-574.</ref> | ||
==Substitusi ''ipso, meso'', dan ''peri''== | ==Substitusi ''ipso, meso'', dan ''peri''== | ||
*'''Substitusi ''ipso''''' menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, [[gugus butil|''tert''-butil]], dan [[gugus propil|isopropil]] dapat membentuk [[karbokation]] yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ''ipso''. | *'''Substitusi ''ipso''''' menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, [[gugus butil|''tert''-butil]], dan [[gugus propil|isopropil]] dapat membentuk [[karbokation]] yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ''ipso''. | ||
*'''Substitusi ''meso''''' mengacu pada substituen yang menempati posisi [[gugus benzil|benzilik]]. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina. | *'''Substitusi ''meso''''' mengacu pada substituen yang menempati posisi [[gugus benzil|benzilik]]. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina. | ||
==Substitusi ''cine'' dan ''tele''== | ==Substitusi ''cine'' dan ''tele''== | ||
*Dalam substitusi ''cine'', gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh [[gugus pergi|gugus yang keluar]]. Misalnya, substitusi ''cine'' diamati dalam kimia arina. | *Dalam substitusi ''cine'', gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh [[gugus pergi|gugus yang keluar]]. Misalnya, substitusi ''cine'' diamati dalam kimia arina.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
*Substitusi ''tele'' terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin. | *Substitusi ''tele'' terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
==Contoh== | ==Contoh== | ||
Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk [[isomer]] [[kresol]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>): | Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk [[isomer]] [[kresol]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>): | ||
Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>) – isomer ''orto'' [[katekol]], isomer ''meta'' [[resorsinol]], dan isomer ''para'' [[hidrokuinon]]: | Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>) – isomer ''orto'' [[katekol]], isomer ''meta'' [[resorsinol]], dan isomer ''para'' [[hidrokuinon]]: | ||
Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>) – [[Asam ftalat]] merupakan isomer ''orto'', [[asam isoftalat]] merupakan isomer ''meta'', dan [[asam tereftalat]] merupakan isomer ''para'': | Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>) – [[Asam ftalat]] merupakan isomer ''orto'', [[asam isoftalat]] merupakan isomer ''meta'', dan [[asam tereftalat]] merupakan isomer ''para'': | ||
Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] beranggota enam seperti [[piridina]], di mana [[atom]] [[nitrogen]] dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, [[nikotinamida]] dan [[niasin]], menunjukkan substitusi ''meta'' pada cincin piridina, sedangkan kat[[ion]] [[pralidoksim]] merupakan isomer ''orto''. | Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] beranggota enam seperti [[piridina]], di mana [[atom]] [[nitrogen]] dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, [[nikotinamida]] dan [[niasin]], menunjukkan substitusi ''meta'' pada cincin piridina, sedangkan kat[[ion]] [[pralidoksim]] merupakan isomer ''orto''. | ||
== Lihat juga == | == Lihat juga == | ||
| Baris 54: | Baris 46: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pola+substitusi+arena&oldid=29054016 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.57
Pola substitusi arena merupakan bagian dari tata nama IUPAC kimia organik dan menunjukkan posisi substituen selain hidrogen relatif satu sama lain pada hidrokarbon aromatik.
Etimologi
Awalan orto, meta, dan para semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi orto secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa meta. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi para hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, Jöns Jakob Berzelius awalnya menyebut bentuk rasemat asam tartrat sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni asam rasemat) pada tahun 1830. Penggunaan awalan orto, meta, dan para untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan orto pada isomer 1,4 dan awalan meta pada isomer 1,2.[1][2] Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan orto-, meta-, dan para- pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu naftalena).[3] Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni Viktor Meyer pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada benzena.[4] Tata nama saat ini diperkenalkan oleh Chemical Society pada tahun 1879.[5]
Substitusi orto, meta, dan para
- Pada substitusi orto, dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan orto.
- Pada substitusi meta, substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan meta dalam diagram).
- Pada substitusi para, substituen menempati ujung yang berlawanan (posisi 1 dan 4, sesuai dengan R dan para dalam diagram).
Toluidina berfungsi sebagai contoh untuk ketiga jenis substitusi ini.
Sintesis
Gugus pendonor elektron, misalnya gugus amino, hidroksil, alkil, dan fenil cenderung menjadi pengarah orto/para, dan gugus penarik elektron seperti gugus nitro, nitril, dan keton, cenderung menjadi pengarah meta.
Sifat
Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer para biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.[6]
Pemisahan isomer orto dan para
Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah orto dan para, pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini:
- Kromatografi kolom seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena orto umumnya lebih polar daripada para.
- Kristalisasi fraksional dapat digunakan untuk mendapatkan produk para murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada orto dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer orto.[7]
- Banyak isomer orto dan para dari senyawa nitro memiliki titik didih yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi garam diazonium dan digunakan untuk menyiapkan senyawa orto atau para murni lainnya.[8]
Substitusi ipso, meso, dan peri
- Substitusi ipso menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, tert-butil, dan isopropil dapat membentuk karbokation yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ipso.
- Substitusi meso mengacu pada substituen yang menempati posisi benzilik. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina.
Substitusi cine dan tele
- Dalam substitusi cine, gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh gugus yang keluar. Misalnya, substitusi cine diamati dalam kimia arina.[9]
- Substitusi tele terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.[10]
Contoh
Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk isomer kresol, C6H4(OH)(CH3):
Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C6H4(OH)2) – isomer orto katekol, isomer meta resorsinol, dan isomer para hidrokuinon:
Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C6H4(COOH)2) – Asam ftalat merupakan isomer orto, asam isoftalat merupakan isomer meta, dan asam tereftalat merupakan isomer para:
Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik heterosiklik beranggota enam seperti piridina, di mana atom nitrogen dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, nikotinamida dan niasin, menunjukkan substitusi meta pada cincin piridina, sedangkan kation pralidoksim merupakan isomer orto.
Lihat juga
Referensi
- ↑ Wilhelm Körner (1867) "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique" (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique, 2nd series, 24 : 166-185; see especially p. 169. From p. 169: "On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ortho-, para- et mêta-." (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ortho-, para- and meta-.)
- ↑ Hermann von Fehling, ed., Neues Handwörterbuch der Chemie [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, p. 1142.
- ↑ Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20-28; see especially p. 26.
- ↑ Victor Meyer (1870) "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole" (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), Annalen der Chemie und Pharmacie, 156 : 265-301; see especially pp. 299-300.
- ↑ William B. Jensen (March 2006) "The origins of the ortho-, meta-, and para- prefixes in chemical nomenclature," Journal of Chemical Education, 83 (3) : 356.
- ↑ Morrison and Boyd, Organic Chemistry, Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch.9, p. 250.
- ↑ Morrison and Boyd, Organic Chemistry, Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 10, p. 290.
- ↑ Morrison and Boyd, Organic Chemistry, Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 21, pp. 573-574.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29054016 (2026-03-20T03:41:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.