Selenol: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27488934; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Selenol''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsi]] dengan konektivitas . Selenol terkadang juga disebut '''selenomerkaptan''' dan '''selenotiol'''. Selenol adalah salah satu golongan utama [[kimia organoselenium|senyawa organoselenium]]. Senyawa selenol yang terkenal adalah [[asam amino]] [[selenosisteina]]. | [[File:Generic-selenol-2D.png|thumb|right|280px|Struktur selenol generik]] | ||
'''Selenol''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsi]] dengan konektivitas . Selenol terkadang juga disebut '''selenomerkaptan''' dan '''selenotiol'''. Selenol adalah salah satu golongan utama [[kimia organoselenium|senyawa organoselenium]].<ref>Damiano Tanini. ''Synthesis and Applications of Organic Selenols''. ''Advanced Synthesis & Catalysis''. 2021. Vol. 363 (24). hlm. 5360–5385. doi:10.1002/adsc.202101147.</ref> Senyawa selenol yang terkenal adalah [[asam amino]] [[selenosisteina]]. | |||
==Struktur dan sifat== | ==Struktur dan sifat== | ||
Selenol secara struktural mirip dengan [[tiol]], tetapi ikatan sekitar 8% lebih panjang pada 196 [[pikometer|pm]]. Sudut mendekati 90°. Ikatan tersebut melibatkan [[Orbital atom|orbital p]] yang hampir murni pada Se, sehingga sudutnya mendekati 90 derajat. [[Energi ikatan]] lebih lemah daripada ikatan , sehingga selenol lebih mudah [[Redoks|teroksidasi]] dan akan berfungsi sebagai [[hidrogenasi transfer|donor atom H]]. Ikatan lebih lemah daripada ikatan sebagaimana tercermin dalam [[energi disosiasi ikatan]] (''bond dissociation energy'', BDE)-nya. Untuk [[Benzenaselenol|Benzenaselenol]], BDE-nya adalah 326 [[Joule per mol|kJ/mol]], sedangkan untuk [[Tiofenol|Tiofenol]], BDE-nya adalah 368 kJ/mol. | Selenol secara struktural mirip dengan [[tiol]], tetapi ikatan sekitar 8% lebih panjang pada 196 [[pikometer|pm]]. Sudut mendekati 90°. Ikatan tersebut melibatkan [[Orbital atom|orbital p]] yang hampir murni pada Se, sehingga sudutnya mendekati 90 derajat. [[Energi ikatan]] lebih lemah daripada ikatan , sehingga selenol lebih mudah [[Redoks|teroksidasi]] dan akan berfungsi sebagai [[hidrogenasi transfer|donor atom H]]. Ikatan lebih lemah daripada ikatan sebagaimana tercermin dalam [[energi disosiasi ikatan]] (''bond dissociation energy'', BDE)-nya. Untuk [[Benzenaselenol|Benzenaselenol]], BDE-nya adalah 326 [[Joule per mol|kJ/mol]], sedangkan untuk [[Tiofenol|Tiofenol]], BDE-nya adalah 368 kJ/mol.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Selenol&oldid=27488934 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
Selenol adalah [[asam]] yang sekitar 1000 kali lebih kuat daripada tiol: [[Konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] [[Metanaselenol|Metanaselenol]] adalah 5,2 vs 8,3 untuk [[Metanatiol|Metanatiol]]. [[Deprotonasi]] akan menghasilkan [[Ion#Anion dan kation|anion]] '''selenolat''', , yang sebagian besar contohnya sangat [[nukleofil]]ik dan cepat teroksidasi oleh udara. | Selenol adalah [[asam]] yang sekitar 1000 kali lebih kuat daripada tiol: [[Konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] [[Metanaselenol|Metanaselenol]] adalah 5,2 vs 8,3 untuk [[Metanatiol|Metanatiol]]. [[Deprotonasi]] akan menghasilkan [[Ion#Anion dan kation|anion]] '''selenolat''', , yang sebagian besar contohnya sangat [[nukleofil]]ik dan cepat teroksidasi oleh udara.<ref>''Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur''. ''Biological Chemistry''. 2007. Vol. 388 (10). hlm. 997–1006. doi:10.1515/BC.2007.138.</ref> | ||
Titik didih selenol cenderung sedikit lebih tinggi daripada tiol. Perbedaan ini dapat dikaitkan dengan meningkatnya [[Gaya van der Waals|ikatan van der Waals]] menjadi lebih kuat untuk atom yang lebih besar. Selenol yang [[Volatilitas (kimia)|mudah menguap]] memiliki bau yang sangat menyengat. | Titik didih selenol cenderung sedikit lebih tinggi daripada tiol. Perbedaan ini dapat dikaitkan dengan meningkatnya [[Gaya van der Waals|ikatan van der Waals]] menjadi lebih kuat untuk atom yang lebih besar. Selenol yang [[Volatilitas (kimia)|mudah menguap]] memiliki bau yang sangat menyengat. | ||
==Kegunaan dan keterjadian== | ==Kegunaan dan keterjadian== | ||
Selenol memiliki sedikit kegunaan komersial, karena dibatasi oleh toksisitas selenium serta sensitivitas ikatan . [[Asam konjugat dan basa konjugat|Basa konjugat]]nya, selenolat, juga memiliki kegunaan terbatas dalam [[sintesis organik]]. | Selenol memiliki sedikit kegunaan komersial, karena dibatasi oleh toksisitas selenium serta sensitivitas ikatan . [[Asam konjugat dan basa konjugat|Basa konjugat]]nya, selenolat, juga memiliki kegunaan terbatas dalam [[sintesis organik]]. | ||
===Peran biokimia=== | ===Peran biokimia=== | ||
Selenol memiliki peran penting dalam proses biologis tertentu. Tiga [[enzim]] yang ditemukan pada mamalia mengandung selenol di tempat aktifnya: [[glutation peroksidase|glutationa peroksidase]], [[iodotironina deiodinase]], dan [[tioredoksin reduktase]]. Selenol dalam protein ini merupakan bagian dari [[asam amino esensial]] [[selenosisteina]]. Selenol berfungsi sebagai [[reduktor]] untuk menghasilkan turunan [[asam selenenat]] (), yang selanjutnya direduksi ulang oleh enzim yang mengandung tiol. [[Metanaselenol]] (umumnya disebut "metilselenol") (), yang dapat diproduksi secara ''in vitro'' melalui inkubasi [[selenometionina]] dengan enzim [[metionina gama-liase]] (METase) bakteri, melalui [[metilasi]] biologis ion selenida, atau secara ''[[in vivo]]'' melalui reduksi [[asam metanaseleninat]] (), telah digunakan untuk menjelaskan aktivitas antikanker dari senyawa organoselenium tertentu. Prekursor metanaselenol sedang diselidiki secara aktif dalam pencegahan dan terapi kanker. Dalam penelitian ini, metanaselenol ditemukan lebih aktif secara biologis daripada [[etanaselenol]] () atau [[2-propanaselenol]] (). | Selenol memiliki peran penting dalam proses biologis tertentu. Tiga [[enzim]] yang ditemukan pada mamalia mengandung selenol di tempat aktifnya: [[glutation peroksidase|glutationa peroksidase]], [[iodotironina deiodinase]], dan [[tioredoksin reduktase]]. Selenol dalam protein ini merupakan bagian dari [[asam amino esensial]] [[selenosisteina]].<ref>''Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur''. ''Biological Chemistry''. 2007. Vol. 388 (10). hlm. 997–1006. doi:10.1515/BC.2007.138.</ref> Selenol berfungsi sebagai [[reduktor]] untuk menghasilkan turunan [[asam selenenat]] (), yang selanjutnya direduksi ulang oleh enzim yang mengandung tiol. [[Metanaselenol]] (umumnya disebut "metilselenol") (), yang dapat diproduksi secara ''in vitro'' melalui inkubasi [[selenometionina]] dengan enzim [[metionina gama-liase]] (METase) bakteri, melalui [[metilasi]] biologis ion selenida, atau secara ''[[in vivo]]'' melalui reduksi [[asam metanaseleninat]] (), telah digunakan untuk menjelaskan aktivitas antikanker dari senyawa organoselenium tertentu.<ref>''Methylselenol, a Selenium Metabolite, Plays Common and Different Roles in Cancerous Colon HCT116 Cell and Noncancerous NCM460 Colon Cell Proliferation''. ''Nutrition and Cancer''. 2012. Vol. 64 (1). hlm. 128–135. doi:10.1080/01635581.2012.630555.</ref><ref>''Methylselenol Formed by Spontaneous Methylation of Selenide Is a Superior Selenium Substrate to the Thioredoxin and Glutaredoxin Systems''. ''PLOS ONE''. 2012. Vol. 7 (11). hlm. e50727. doi:10.1371/journal.pone.0050727.</ref><ref>''New Concepts in Selenium Chemoprevention''. ''Cancer and Metastasis Reviews''. 2002. Vol. 21 (3–4). hlm. 281–289. doi:10.1023/a:1021263027659.</ref> Prekursor metanaselenol sedang diselidiki secara aktif dalam pencegahan dan terapi kanker. Dalam penelitian ini, metanaselenol ditemukan lebih aktif secara biologis daripada [[etanaselenol]] () atau [[2-propanaselenol]] ().<ref>''Cytotoxic and Proapototic Activities of Imidoselenocarbamate Derivatives Are Dependent on the Release of Methylselenol''. ''Chemical Research in Toxicology''. 2012. Vol. 25 (11). hlm. 2479–2489. doi:10.1021/tx300306t.</ref> | ||
==Pembuatan== | ==Pembuatan== | ||
Selenol biasanya dibuat melalui reaksi [[reagen organolitium]] atau [[Pereaksi Grignard|reagen Grignard]] dengan selenium elemental. Misalnya, [[benzenaselenol]] dihasilkan melalui reaksi [[fenilmagnesium bromida]] dengan selenium yang diikuti oleh [[asam|asidifikasi]]: | Selenol biasanya dibuat melalui reaksi [[reagen organolitium]] atau [[Pereaksi Grignard|reagen Grignard]] dengan selenium elemental.<ref>Hans J. Reich. ''Functional group manipulation using organoselenium reagents''. ''Accounts of Chemical Research''. American Chemical Society. 1979. Vol. 12. doi:10.1021/ar50133a004.</ref> Misalnya, [[benzenaselenol]] dihasilkan melalui reaksi [[fenilmagnesium bromida]] dengan selenium yang diikuti oleh [[asam|asidifikasi]]:<ref>[http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0771 Selenophenol]. ''Organic Syntheses''. 1944. Vol. 24. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.024.0089.</ref> | ||
: | : | ||
Rute preparatif lain untuk selenol melibatkan [[alkilasi]] [[selenourea]], diikuti oleh [[hidrolisis]]. | Rute preparatif lain untuk selenol melibatkan [[alkilasi]] [[selenourea]], diikuti oleh [[hidrolisis]]. | ||
| Baris 25: | Baris 25: | ||
: | : | ||
Dimetil diselenida dapat dengan mudah direduksi menjadi metanaselenol di dalam sel. | Dimetil diselenida dapat dengan mudah direduksi menjadi metanaselenol di dalam sel.<ref>''Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS''. ''Metallomics''. 2010. Vol. 2 (2). hlm. 167–173. doi:10.1039/b914255j.</ref> | ||
==Reaksi== | ==Reaksi== | ||
| Baris 33: | Baris 33: | ||
==Keamanan== | ==Keamanan== | ||
[[Kimia organoselenium|Senyawa organoselenium]] (atau senyawa selenium apa pun) merupakan racun kumulatif, meskipun selenium dalam jumlah kecil diperlukan untuk kesehatan. | [[Kimia organoselenium|Senyawa organoselenium]] (atau senyawa selenium apa pun) merupakan racun kumulatif, meskipun selenium dalam jumlah kecil diperlukan untuk kesehatan.<ref>[https://mts.intechopen.com/storage/books/12331/authors_book/authors_book.pdf Selenium and human health]. ''The Lancet''. 2012. Vol. 379 (9822). hlm. 1256–1268. doi:10.1016/S0140-6736(11)61452-9.</ref> | ||
==Lihat pula== | ==Lihat pula== | ||
| Baris 40: | Baris 40: | ||
* [[Telurol]] | * [[Telurol]] | ||
==Referensi== | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Selenol&oldid=27488934 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27488934 (2025-07-02T11:18:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.58
Selenol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi dengan konektivitas . Selenol terkadang juga disebut selenomerkaptan dan selenotiol. Selenol adalah salah satu golongan utama senyawa organoselenium.[1] Senyawa selenol yang terkenal adalah asam amino selenosisteina.
Struktur dan sifat
Selenol secara struktural mirip dengan tiol, tetapi ikatan sekitar 8% lebih panjang pada 196 pm. Sudut mendekati 90°. Ikatan tersebut melibatkan orbital p yang hampir murni pada Se, sehingga sudutnya mendekati 90 derajat. Energi ikatan lebih lemah daripada ikatan , sehingga selenol lebih mudah teroksidasi dan akan berfungsi sebagai donor atom H. Ikatan lebih lemah daripada ikatan sebagaimana tercermin dalam energi disosiasi ikatan (bond dissociation energy, BDE)-nya. Untuk Benzenaselenol, BDE-nya adalah 326 kJ/mol, sedangkan untuk Tiofenol, BDE-nya adalah 368 kJ/mol.[2]
Selenol adalah asam yang sekitar 1000 kali lebih kuat daripada tiol: pKa Metanaselenol adalah 5,2 vs 8,3 untuk Metanatiol. Deprotonasi akan menghasilkan anion selenolat, , yang sebagian besar contohnya sangat nukleofilik dan cepat teroksidasi oleh udara.[3]
Titik didih selenol cenderung sedikit lebih tinggi daripada tiol. Perbedaan ini dapat dikaitkan dengan meningkatnya ikatan van der Waals menjadi lebih kuat untuk atom yang lebih besar. Selenol yang mudah menguap memiliki bau yang sangat menyengat.
Kegunaan dan keterjadian
Selenol memiliki sedikit kegunaan komersial, karena dibatasi oleh toksisitas selenium serta sensitivitas ikatan . Basa konjugatnya, selenolat, juga memiliki kegunaan terbatas dalam sintesis organik.
Peran biokimia
Selenol memiliki peran penting dalam proses biologis tertentu. Tiga enzim yang ditemukan pada mamalia mengandung selenol di tempat aktifnya: glutationa peroksidase, iodotironina deiodinase, dan tioredoksin reduktase. Selenol dalam protein ini merupakan bagian dari asam amino esensial selenosisteina.[4] Selenol berfungsi sebagai reduktor untuk menghasilkan turunan asam selenenat (), yang selanjutnya direduksi ulang oleh enzim yang mengandung tiol. Metanaselenol (umumnya disebut "metilselenol") (), yang dapat diproduksi secara in vitro melalui inkubasi selenometionina dengan enzim metionina gama-liase (METase) bakteri, melalui metilasi biologis ion selenida, atau secara in vivo melalui reduksi asam metanaseleninat (), telah digunakan untuk menjelaskan aktivitas antikanker dari senyawa organoselenium tertentu.[5][6][7] Prekursor metanaselenol sedang diselidiki secara aktif dalam pencegahan dan terapi kanker. Dalam penelitian ini, metanaselenol ditemukan lebih aktif secara biologis daripada etanaselenol () atau 2-propanaselenol ().[8]
Pembuatan
Selenol biasanya dibuat melalui reaksi reagen organolitium atau reagen Grignard dengan selenium elemental.[9] Misalnya, benzenaselenol dihasilkan melalui reaksi fenilmagnesium bromida dengan selenium yang diikuti oleh asidifikasi:[10]
Rute preparatif lain untuk selenol melibatkan alkilasi selenourea, diikuti oleh hidrolisis.
Selenol sering kali dihasilkan melalui reduksi diselenida yang diikuti oleh protonasi selenolat yang dihasilkan:
Dimetil diselenida dapat dengan mudah direduksi menjadi metanaselenol di dalam sel.[11]
Reaksi
Selenol mudah teroksidasi menjadi diselenida, yaitu senyawa yang mengandung ikatan . Misalnya, pereaksian benzenaselenol dengan bromin akan menghasilkan difenil diselenida.
Dalam keadaan basa, selenol mudah dialkilasi untuk menghasilkan selenida. Hubungan ini diilustrasikan melalui metilasi metanaselenol untuk menghasilkan dimetil selenida.
Keamanan
Senyawa organoselenium (atau senyawa selenium apa pun) merupakan racun kumulatif, meskipun selenium dalam jumlah kecil diperlukan untuk kesehatan.[12]
Lihat pula
Referensi
- ↑ Damiano Tanini. Synthesis and Applications of Organic Selenols. Advanced Synthesis & Catalysis. 2021. Vol. 363 (24). hlm. 5360–5385. doi:10.1002/adsc.202101147.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur. Biological Chemistry. 2007. Vol. 388 (10). hlm. 997–1006. doi:10.1515/BC.2007.138.
- ↑ Selenium in Chemistry and Biochemistry in Comparison to Sulfur. Biological Chemistry. 2007. Vol. 388 (10). hlm. 997–1006. doi:10.1515/BC.2007.138.
- ↑ Methylselenol, a Selenium Metabolite, Plays Common and Different Roles in Cancerous Colon HCT116 Cell and Noncancerous NCM460 Colon Cell Proliferation. Nutrition and Cancer. 2012. Vol. 64 (1). hlm. 128–135. doi:10.1080/01635581.2012.630555.
- ↑ Methylselenol Formed by Spontaneous Methylation of Selenide Is a Superior Selenium Substrate to the Thioredoxin and Glutaredoxin Systems. PLOS ONE. 2012. Vol. 7 (11). hlm. e50727. doi:10.1371/journal.pone.0050727.
- ↑ New Concepts in Selenium Chemoprevention. Cancer and Metastasis Reviews. 2002. Vol. 21 (3–4). hlm. 281–289. doi:10.1023/a:1021263027659.
- ↑ Cytotoxic and Proapototic Activities of Imidoselenocarbamate Derivatives Are Dependent on the Release of Methylselenol. Chemical Research in Toxicology. 2012. Vol. 25 (11). hlm. 2479–2489. doi:10.1021/tx300306t.
- ↑ Hans J. Reich. Functional group manipulation using organoselenium reagents. Accounts of Chemical Research. American Chemical Society. 1979. Vol. 12. doi:10.1021/ar50133a004.
- ↑ Selenophenol. Organic Syntheses. 1944. Vol. 24. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.024.0089.
- ↑ Formation of methylselenol, dimethylselenide and dimethyldiselenide in in vitro metabolism models determined by headspace GC-MS. Metallomics. 2010. Vol. 2 (2). hlm. 167–173. doi:10.1039/b914255j.
- ↑ Selenium and human health. The Lancet. 2012. Vol. 379 (9822). hlm. 1256–1268. doi:10.1016/S0140-6736(11)61452-9.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27488934 (2025-07-02T11:18:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.