Lompat ke isi

Hiperkonjugasi: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28763737; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
Dalam [[kimia organik]], '''hiperkonjugasi''' adalah interaksi [[elektron]] dalam suatu [[ikatan sigma]] (biasanya C–H atau C–C) dengan suatu [[orbital atom|orbital-p]], orbital σ [[antiikatan]] atau [[ikatan pi|orbital π]] non-ikatan berdekatan yang kosong (atau terisi sebagian), atau orbital π yang terisi, untuk menghasilkan suatu perpanjangan [[orbital molekul]] yang meningkatkan kestabilan sistem tersebut. Hanya elektron dalam ikatan yang merupakan [[karbon beta|β terhadap karbon bermuatan positif]] yang mampu menstabilkan [[karbokation]] melalui hiperkonjugasi langsung. Namun, versi perpanjangan hiperkonjugasi (seperti hiperkonjugasi ganda) juga sama pentingnya. [[Efek Baker–Nathan]], terkadang digunakan dengan pengertian yang serupa untuk hiperkonjugasi, merupakan suatu aplikasi spesifik terhadap hiperkonjugasi pada beberapa reaksi kimia atau jenis struktur.
Dalam [[kimia organik]], '''hiperkonjugasi''' adalah interaksi [[elektron]] dalam suatu [[ikatan sigma]] (biasanya C–H atau C–C) dengan suatu [[orbital atom|orbital-p]], orbital σ [[antiikatan]] atau [[ikatan pi|orbital π]] non-ikatan berdekatan yang kosong (atau terisi sebagian), atau orbital π yang terisi, untuk menghasilkan suatu perpanjangan [[orbital molekul]] yang meningkatkan kestabilan sistem tersebut.<ref>John McMurry. ''Organic chemistry'', 2nd edition.</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hiperkonjugasi&oldid=28763737 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>I.V. Alabugin. ''Hyperconjugation''. ''WIREs Comput Mol Sci''. 2011. Vol. 1. hlm. 109–141. doi:10.1002/wcms.6.</ref> Hanya elektron dalam ikatan yang merupakan [[karbon beta|β terhadap karbon bermuatan positif]] yang mampu menstabilkan [[karbokation]] melalui hiperkonjugasi langsung. Namun, versi perpanjangan hiperkonjugasi (seperti hiperkonjugasi ganda<ref>Alabugin, I. V. (2016) Remote Stereoelectronic Effects, in Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK.</ref>) juga sama pentingnya. [[Efek Baker–Nathan]], terkadang digunakan dengan pengertian yang serupa untuk hiperkonjugasi,<ref>Deasy, C.L. ''Hyperconjugation''. ''Chem. Rev''. 1945. Vol. 36 (2). hlm. 145. doi:10.1021/cr60114a001.</ref> merupakan suatu aplikasi spesifik terhadap hiperkonjugasi pada beberapa reaksi kimia atau jenis struktur.<ref>R.L. Madan. ''Organic Chemistry''. Tata McGraw–Hill. 2013. ISBN 9789332901070.</ref>


== Aplikasi ==
== Aplikasi ==
Hiperkonjugasi dapat digunakan untuk merasionalisasi berbagai fenomena kimia lain, termasuk [[efek anomerik]], [[efek gauche]], [[penghalang rotasi]] pada [[etana]], [[efek beta-silikon]], [[frekuensi vibrasi]] pada gugus [[karbonil]] [[eksosiklik]], serta kestabilan relatif pada [[karbokation]] tersubstitusi serta [[radikal (kimia)|radikal]] berpusat karbon tersubstitusi. Hiperkonjugasi diusulkan melalui pemodelan [[mekanika kuantum]] sebagai penjelasan tepat bagi rujukan [[isomerisme konformasi|konformasi]] [[Konformasi bersilang|bersilang (''staggered'')]] dibandingkan dengan gagasan buku teks lama mengenai [[efek sterik|halangan sterik]].
Hiperkonjugasi dapat digunakan untuk merasionalisasi berbagai fenomena kimia lain, termasuk [[efek anomerik]], [[efek gauche]], [[penghalang rotasi]] pada [[etana]], [[efek beta-silikon]], [[frekuensi vibrasi]] pada gugus [[karbonil]] [[eksosiklik]], serta kestabilan relatif pada [[karbokation]] tersubstitusi serta [[radikal (kimia)|radikal]] berpusat karbon tersubstitusi. Hiperkonjugasi diusulkan melalui pemodelan [[mekanika kuantum]] sebagai penjelasan tepat bagi rujukan [[isomerisme konformasi|konformasi]] [[Konformasi bersilang|bersilang (''staggered'')]] dibandingkan dengan gagasan buku teks lama mengenai [[efek sterik|halangan sterik]].<ref>Pophristic, V. ''Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane''. ''Nature''. 2001. Vol. 411 (6837). hlm. 565–8. doi:10.1038/35079036.</ref><ref>Frank Weinhold. ''Chemistry. A new twist on molecular shape''. ''Nature''. 2001. Vol. 411 (6837). hlm. 539–41. doi:10.1038/35079225.</ref>


=== Efek terhadap sifat kimia ===
=== Efek terhadap sifat kimia ===
Hiperkonjugasi memengaruhi berbagai aspek, di antaranya:
Hiperkonjugasi memengaruhi berbagai aspek, di antaranya:<ref>Deasy, C.L. ''Hyperconjugation''. ''Chem. Rev''. 1945. Vol. 36 (2). hlm. 145. doi:10.1021/cr60114a001.</ref><ref>Schmeising, H.N. ''A Re-Evaluation of Conjugation and Hyperconjugation: The Effects of Changes in Hybridisation on Carbon Bonds''. ''Tetrahedron''. 1959. Vol. 5 (2–3). hlm. 166. doi:10.1016/0040-4020(59)80102-2.</ref>


# [[Panjang ikatan]]: Hiperkonjugasi disarankan sebagai faktor penentu dalam memendeknya [[ikatan sigma]] (ikatan σ). Misalnya, ikatan C–C tunggal dalam [[1,3-butadiena]] serta [[metilasetilena]] memiliki panjang kira-kira 1.46&nbsp;[[angstrom|Å]], lebih kecil dibandingkan panjang [[hidrokarbon]] jenuh sebesar 1.54&nbsp;Å. Untuk butadiena, hal ini dapat dijelaskan sebagai konjugasi normal dari dua bagian alkenil. Namun untuk metilasetilena, hiperkonjugasi terjadi antara bagian alkil dan alkinil.
# [[Panjang ikatan]]: Hiperkonjugasi disarankan sebagai faktor penentu dalam memendeknya [[ikatan sigma]] (ikatan σ). Misalnya, ikatan C–C tunggal dalam [[1,3-butadiena]] serta [[metilasetilena]] memiliki panjang kira-kira 1.46&nbsp;[[angstrom|Å]], lebih kecil dibandingkan panjang [[hidrokarbon]] jenuh sebesar 1.54&nbsp;Å. Untuk butadiena, hal ini dapat dijelaskan sebagai konjugasi normal dari dua bagian alkenil. Namun untuk metilasetilena, hiperkonjugasi terjadi antara bagian alkil dan alkinil.
Baris 12: Baris 12:
# Kestabilan [[karbokation]]:
# Kestabilan [[karbokation]]:
#: (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C<sup>+</sup> > (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sup>+</sup> > (CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub><sup>+</sup> > CH<sub>3</sub><sup>+</sup>
#: (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C<sup>+</sup> > (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sup>+</sup> > (CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub><sup>+</sup> > CH<sub>3</sub><sup>+</sup>
#: Tiga ikatan σ C–H pada gugus metil yang menempel pada karbokation dapat menjalani interaksi penstabilan namun hanya satu di antaranya yang bisa didekatkan dengan sempurna dengan orbital-p yang kosong, bergantung pada konformasi [[ikatan karbon-karbon]]. Sumbangan dari dua ikatan C-H yang tidak berdekatan bersifat lemah. Semakin dekat gugus metil yang ada, semakin besar penstabilan hiperkonjugasinya karena meningkatnya jumlah ikatan C–H yang berdekatan.
#: Tiga ikatan σ C–H pada gugus metil yang menempel pada karbokation dapat menjalani interaksi penstabilan namun hanya satu di antaranya yang bisa didekatkan dengan sempurna dengan orbital-p yang kosong, bergantung pada konformasi [[ikatan karbon-karbon]]. Sumbangan dari dua ikatan C-H yang tidak berdekatan bersifat lemah.<ref>Orbital Hybridization: a Key Electronic Factor in Control of Structure and Reactivity. Alabugin, I. V.; Bresch S.; Gomes, G. P. J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 147-162.</ref> Semakin dekat gugus metil yang ada, semakin besar penstabilan hiperkonjugasinya karena meningkatnya jumlah ikatan C–H yang berdekatan.
# Kekuatan hiperkonjugasi relatif: Hidrogen memiliki kekuatan lebih besar daripada isotop [[Deuterium]] dan [[Tritium]] yang memiliki kemampuan paling kecil untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara ketiganya. Hal ini dikarenakan energi yang dibutuhkan untuk memecah ikatan C-T > ikatan C-D > ikatan C-H, yang memudahkan H untuk mengalami hiperkonjugasi.
# Kekuatan hiperkonjugasi relatif: Hidrogen memiliki kekuatan lebih besar daripada isotop [[Deuterium]] dan [[Tritium]] yang memiliki kemampuan paling kecil untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara ketiganya. Hal ini dikarenakan energi yang dibutuhkan untuk memecah ikatan C-T > ikatan C-D > ikatan C-H, yang memudahkan H untuk mengalami hiperkonjugasi.


Baris 19: Baris 19:
* [[Hiperkonjugasi negatif]]
* [[Hiperkonjugasi negatif]]
* [[Ikatan kimia]]
* [[Ikatan kimia]]
== Referensi ==


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
* [http://www.princeton.edu/chemistry/macmillan/group-meetings/hyperconjugation.pdf Hiperkonjugasi lanjut]
* [http://www.princeton.edu/chemistry/macmillan/group-meetings/hyperconjugation.pdf Hiperkonjugasi lanjut]


 
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hiperkonjugasi&oldid=28763737 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28763737 (2025-12-31T23:48:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hiperkonjugasi&oldid=28763737 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28763737 (2025-12-31T23:48:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.01

Dalam kimia organik, hiperkonjugasi adalah interaksi elektron dalam suatu ikatan sigma (biasanya C–H atau C–C) dengan suatu orbital-p, orbital σ antiikatan atau orbital π non-ikatan berdekatan yang kosong (atau terisi sebagian), atau orbital π yang terisi, untuk menghasilkan suatu perpanjangan orbital molekul yang meningkatkan kestabilan sistem tersebut.[1][2][3] Hanya elektron dalam ikatan yang merupakan β terhadap karbon bermuatan positif yang mampu menstabilkan karbokation melalui hiperkonjugasi langsung. Namun, versi perpanjangan hiperkonjugasi (seperti hiperkonjugasi ganda[4]) juga sama pentingnya. Efek Baker–Nathan, terkadang digunakan dengan pengertian yang serupa untuk hiperkonjugasi,[5] merupakan suatu aplikasi spesifik terhadap hiperkonjugasi pada beberapa reaksi kimia atau jenis struktur.[6]

Aplikasi

Hiperkonjugasi dapat digunakan untuk merasionalisasi berbagai fenomena kimia lain, termasuk efek anomerik, efek gauche, penghalang rotasi pada etana, efek beta-silikon, frekuensi vibrasi pada gugus karbonil eksosiklik, serta kestabilan relatif pada karbokation tersubstitusi serta radikal berpusat karbon tersubstitusi. Hiperkonjugasi diusulkan melalui pemodelan mekanika kuantum sebagai penjelasan tepat bagi rujukan konformasi bersilang (staggered) dibandingkan dengan gagasan buku teks lama mengenai halangan sterik.[7][8]

Efek terhadap sifat kimia

Hiperkonjugasi memengaruhi berbagai aspek, di antaranya:[9][10]

  1. Panjang ikatan: Hiperkonjugasi disarankan sebagai faktor penentu dalam memendeknya ikatan sigma (ikatan σ). Misalnya, ikatan C–C tunggal dalam 1,3-butadiena serta metilasetilena memiliki panjang kira-kira 1.46 Å, lebih kecil dibandingkan panjang hidrokarbon jenuh sebesar 1.54 Å. Untuk butadiena, hal ini dapat dijelaskan sebagai konjugasi normal dari dua bagian alkenil. Namun untuk metilasetilena, hiperkonjugasi terjadi antara bagian alkil dan alkinil.
  2. Momen dipol: Peningkatan yang signifikan terhadap momen dipol 1,1,1-trikloroetana dibandingkan dengan kloroform dapat disebabkan oleh struktur yang mengalami hiperkonjugasi.
  3. Panas pembentukan molekul dengan hiperkonjugasi lebih besar dibandingkan jumlah energi ikatan molekul tersebut serta panas hidrogenasinya per ikatan rangkap dua yang dimilikinya lebih kecil dibandingkan panas hidrogenasi etilena.
  4. Kestabilan karbokation:
    (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH2+ > CH3+
    Tiga ikatan σ C–H pada gugus metil yang menempel pada karbokation dapat menjalani interaksi penstabilan namun hanya satu di antaranya yang bisa didekatkan dengan sempurna dengan orbital-p yang kosong, bergantung pada konformasi ikatan karbon-karbon. Sumbangan dari dua ikatan C-H yang tidak berdekatan bersifat lemah.[11] Semakin dekat gugus metil yang ada, semakin besar penstabilan hiperkonjugasinya karena meningkatnya jumlah ikatan C–H yang berdekatan.
  5. Kekuatan hiperkonjugasi relatif: Hidrogen memiliki kekuatan lebih besar daripada isotop Deuterium dan Tritium yang memiliki kemampuan paling kecil untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara ketiganya. Hal ini dikarenakan energi yang dibutuhkan untuk memecah ikatan C-T > ikatan C-D > ikatan C-H, yang memudahkan H untuk mengalami hiperkonjugasi.

Lihat pula

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ John McMurry. Organic chemistry, 2nd edition.
  2. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  3. ↑ I.V. Alabugin. Hyperconjugation. WIREs Comput Mol Sci. 2011. Vol. 1. hlm. 109–141. doi:10.1002/wcms.6.
  4. ↑ Alabugin, I. V. (2016) Remote Stereoelectronic Effects, in Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK.
  5. ↑ Deasy, C.L. Hyperconjugation. Chem. Rev. 1945. Vol. 36 (2). hlm. 145. doi:10.1021/cr60114a001.
  6. ↑ R.L. Madan. Organic Chemistry. Tata McGraw–Hill. 2013. ISBN 9789332901070.
  7. ↑ Pophristic, V. Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane. Nature. 2001. Vol. 411 (6837). hlm. 565–8. doi:10.1038/35079036.
  8. ↑ Frank Weinhold. Chemistry. A new twist on molecular shape. Nature. 2001. Vol. 411 (6837). hlm. 539–41. doi:10.1038/35079225.
  9. ↑ Deasy, C.L. Hyperconjugation. Chem. Rev. 1945. Vol. 36 (2). hlm. 145. doi:10.1021/cr60114a001.
  10. ↑ Schmeising, H.N. A Re-Evaluation of Conjugation and Hyperconjugation: The Effects of Changes in Hybridisation on Carbon Bonds. Tetrahedron. 1959. Vol. 5 (2–3). hlm. 166. doi:10.1016/0040-4020(59)80102-2.
  11. ↑ Orbital Hybridization: a Key Electronic Factor in Control of Structure and Reactivity. Alabugin, I. V.; Bresch S.; Gomes, G. P. J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 147-162.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28763737 (2025-12-31T23:48:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Hiperkonjugasi&oldid=25796"