Regioselektivitas: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579585; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:RegioselectivityInhalohydrinformation.svg|thumb|right|280px|Regioselektivitas dalam pembentukan halohidrin]] | |||
Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada [[halohidrin|reaksi pembentukan halohidrin]] dengan [[2-propenilbenzena]]: | Dalam [[kimia]], '''regioselektivitas''' adalah preferensi peng[[ikatan kimia|ikatan]] atau pemutusan suatu ikatan pada suatu arah di antara semua kemungkinan arah lainnya.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Regioselektivitas&oldid=29579585 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>Ian Hunt. [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Chapter 6: Reactions of Alkenes : Addition Reactions (Regioselectivity & Stereoselectivity)]. ''Department of Chemistry, University of Calgary''.</ref> Istilah ini sering dapat diterapkan pada posisi mana dari banyak kemungkinan yang akan dipengaruhi oleh [[pereaksi]], seperti [[proton]] mana pada suatu [[Senyawa organik|molekul organik]] yang akan [[Abstraksi atom hidrogen|diabstraksi]] oleh [[Basa (kimia)|basa]] yang kuat, atau di lokasi mana pada cincin [[benzena]] tersubstitusi akan ditambahkan [[Gugus fungsi|substituen]] selanjutnya. | ||
Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada [[halohidrin|reaksi pembentukan halohidrin]] dengan [[2-propenilbenzena]]:<ref>Brad Andersh. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2008-01_85_1/page/n105 Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene]. ''Journal of Chemical Education''. Januari 2008. Vol. 85 (1). hlm. 102. doi:10.1021/ed085p102.</ref> | |||
: | : | ||
| Baris 7: | Baris 9: | ||
Karena preferensi untuk pembentukan satu [[Produk (kimia)|produk utama]] di antara kemungkinan produk lain, reaksinya bersifat selektif. Reaksi ini bersifat regioselektif karena secara selektif menghasilkan satu [[Isomer struktural|isomer konstitusional]] daripada isomer yang lain. | Karena preferensi untuk pembentukan satu [[Produk (kimia)|produk utama]] di antara kemungkinan produk lain, reaksinya bersifat selektif. Reaksi ini bersifat regioselektif karena secara selektif menghasilkan satu [[Isomer struktural|isomer konstitusional]] daripada isomer yang lain. | ||
Berbagai contoh regioselektivitas telah dirumuskan sebagai aturan untuk kelas [[senyawa kimia|senyawa]] tertentu dalam kondisi tertentu, banyak di antaranya diberi nama, seperti [[aturan Markovnikov]] untuk adisi protik [[asam]] pada [[alkena]], dan [[aturan Fürst-Plattner]] untuk adisi [[nukleofil]] pada turunan [[sikloheksena]], terutama turunan [[epoksida]]. | Berbagai contoh regioselektivitas telah dirumuskan sebagai aturan untuk kelas [[senyawa kimia|senyawa]] tertentu dalam kondisi tertentu, banyak di antaranya diberi nama, seperti [[aturan Markovnikov]] untuk adisi protik [[asam]] pada [[alkena]], dan [[aturan Fürst-Plattner]] untuk adisi [[nukleofil]] pada turunan [[sikloheksena]], terutama turunan [[epoksida]].<ref>W. Markownikoff. ''Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren''. ''Annalen der Pharmacie''. 1870. Vol. 153 (1). hlm. 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.</ref><ref>A. Fürst. ''Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane''. ''Helv. Chim. Acta''. 1949. Vol. 32 (1). hlm. 275. doi:10.1002/hlca.19490320139.</ref> | ||
Regioselektivitas dalam [[Senyawa siklik|reaksi penutupan cincin]] tunduk pada [[aturan Baldwin]]. Jika ada dua atau lebih orientasi yang dapat dihasilkan selama reaksi, salah satunya adalah dominan (misalnya, adisi Markovnikov/anti-Markovnikov pada [[ikatan rangkap]]) | Regioselektivitas dalam [[Senyawa siklik|reaksi penutupan cincin]] tunduk pada [[aturan Baldwin]]. Jika ada dua atau lebih orientasi yang dapat dihasilkan selama reaksi, salah satunya adalah dominan (misalnya, adisi Markovnikov/anti-Markovnikov pada [[ikatan rangkap]]) | ||
| Baris 15: | Baris 17: | ||
Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti [[Aturan Green–Davies–Mingos|adisi ligan pi]]. | Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti [[Aturan Green–Davies–Mingos|adisi ligan pi]]. | ||
Selektivitas juga terjadi pada [[Reaksi penyisipan|penyisipan]] [[karbena]], misalnya dalam reaksi [[Oksidasi Baeyer–Villiger|Baeyer-Villiger]]. Dalam reaksi ini, oksigen dimasukkan secara regioselektif di dekat gugus [[karbonil]] yang berdekatan. Dalam [[keton]], penyisipan ini diarahkan ke karbon yang lebih tersubstitusi (yaitu menurut aturan Markovnikov). Misalnya, dalam penelitian yang melibatkan [[asetofenon]], oksigen ini secara istimewa disisipkan di antara karbonil dan cincin [[aromatik]] untuk menghasilkan [[asetil]] aromatik [[ester]] daripada [[metil benzoat]] | Selektivitas juga terjadi pada [[Reaksi penyisipan|penyisipan]] [[karbena]], misalnya dalam reaksi [[Oksidasi Baeyer–Villiger|Baeyer-Villiger]]. Dalam reaksi ini, oksigen dimasukkan secara regioselektif di dekat gugus [[karbonil]] yang berdekatan. Dalam [[keton]], penyisipan ini diarahkan ke karbon yang lebih tersubstitusi (yaitu menurut aturan Markovnikov). Misalnya, dalam penelitian yang melibatkan [[asetofenon]], oksigen ini secara istimewa disisipkan di antara karbonil dan cincin [[aromatik]] untuk menghasilkan [[asetil]] aromatik [[ester]] daripada [[metil benzoat]]<ref>Billy W. Palmer. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1970-04-22_92_8/page/2580 Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones]. ''Journal of the American Chemical Society''. 1970. Vol. 92 (8). hlm. 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 26: | Baris 28: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Regioselektivitas&oldid=29579585 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579585 (2026-08-15T01:16:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.04
Dalam kimia, regioselektivitas adalah preferensi pengikatan atau pemutusan suatu ikatan pada suatu arah di antara semua kemungkinan arah lainnya.[1][2] Istilah ini sering dapat diterapkan pada posisi mana dari banyak kemungkinan yang akan dipengaruhi oleh pereaksi, seperti proton mana pada suatu molekul organik yang akan diabstraksi oleh basa yang kuat, atau di lokasi mana pada cincin benzena tersubstitusi akan ditambahkan substituen selanjutnya.
Contoh spesifik dari regioselektivitas adalah pada reaksi pembentukan halohidrin dengan 2-propenilbenzena:[3]
Karena preferensi untuk pembentukan satu produk utama di antara kemungkinan produk lain, reaksinya bersifat selektif. Reaksi ini bersifat regioselektif karena secara selektif menghasilkan satu isomer konstitusional daripada isomer yang lain.
Berbagai contoh regioselektivitas telah dirumuskan sebagai aturan untuk kelas senyawa tertentu dalam kondisi tertentu, banyak di antaranya diberi nama, seperti aturan Markovnikov untuk adisi protik asam pada alkena, dan aturan Fürst-Plattner untuk adisi nukleofil pada turunan sikloheksena, terutama turunan epoksida.[4][5]
Regioselektivitas dalam reaksi penutupan cincin tunduk pada aturan Baldwin. Jika ada dua atau lebih orientasi yang dapat dihasilkan selama reaksi, salah satunya adalah dominan (misalnya, adisi Markovnikov/anti-Markovnikov pada ikatan rangkap)
Regioselektivitas juga dapat diterapkan pada reaksi spesifik seperti adisi ligan pi.
Selektivitas juga terjadi pada penyisipan karbena, misalnya dalam reaksi Baeyer-Villiger. Dalam reaksi ini, oksigen dimasukkan secara regioselektif di dekat gugus karbonil yang berdekatan. Dalam keton, penyisipan ini diarahkan ke karbon yang lebih tersubstitusi (yaitu menurut aturan Markovnikov). Misalnya, dalam penelitian yang melibatkan asetofenon, oksigen ini secara istimewa disisipkan di antara karbonil dan cincin aromatik untuk menghasilkan asetil aromatik ester daripada metil benzoat[6]
Lihat pula
- Aturan Zaitsev
- Kriptoregiokimia
- Kemoselektivitas
- Selektivitas stereo
- Enantioselektivitas
- Tautomerisme keto-enol
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Ian Hunt. Chapter 6: Reactions of Alkenes : Addition Reactions (Regioselectivity & Stereoselectivity). Department of Chemistry, University of Calgary.
- ↑ Brad Andersh. Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene. Journal of Chemical Education. Januari 2008. Vol. 85 (1). hlm. 102. doi:10.1021/ed085p102.
- ↑ W. Markownikoff. Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren. Annalen der Pharmacie. 1870. Vol. 153 (1). hlm. 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
- ↑ A. Fürst. Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane. Helv. Chim. Acta. 1949. Vol. 32 (1). hlm. 275. doi:10.1002/hlca.19490320139.
- ↑ Billy W. Palmer. Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones. Journal of the American Chemical Society. 1970. Vol. 92 (8). hlm. 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579585 (2026-08-15T01:16:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.