Gugus trifluorometil: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29212407; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Trifluoromethyl_group.svg|thumb|right|280px|Trifluoromethyl group]] | |||
'''Gugus trifluorometil''' adalah [[gugus fungsi]]onal yang memiliki rumus . Penamaan gugus ini berasal dari [[gugus metil]] (yang memiliki [[rumus kimia]] ), dengan mengganti setiap [[atom]] [[hidrogen]] dengan atom [[fluorin]]. Beberapa contoh umum adalah trifluorometana ; [[1,1,1-Trifluoroetana|1,1,1-trifluoroetana]] ; dan heksafluoroaseton . Senyawa dengan gugus ini merupakan subkelas dari [[kimia organofluorin|organofluorin]]. | '''Gugus trifluorometil''' adalah [[gugus fungsi]]onal yang memiliki rumus . Penamaan gugus ini berasal dari [[gugus metil]] (yang memiliki [[rumus kimia]] ), dengan mengganti setiap [[atom]] [[hidrogen]] dengan atom [[fluorin]]. Beberapa contoh umum adalah trifluorometana ; [[1,1,1-Trifluoroetana|1,1,1-trifluoroetana]] ; dan heksafluoroaseton . Senyawa dengan gugus ini merupakan subkelas dari [[kimia organofluorin|organofluorin]]. | ||
==Sifat-sifat== | ==Sifat-sifat== | ||
Gugus trifluorometil memiliki [[elektronegativitas]] yang signifikan yang sering digambarkan sebagai berada di antara elektronegativitas fluorin dan klorin. Karena alasan ini, senyawa yang disubstitusi trifluorometil seringkali merupakan asam kuat, seperti asam trifluorometanasulfonat dan [[asam trifluoroasetat]]. Sebaliknya, gugus trifluorometil menurunkan kebasaan senyawa seperti trifluoroetanol. | Gugus trifluorometil memiliki [[elektronegativitas]] yang signifikan yang sering digambarkan sebagai berada di antara elektronegativitas fluorin dan klorin.<ref>Jan E. True. ''Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF 5 and CF 3''. ''Inorganic Chemistry''. 2003. Vol. 42 (14). hlm. 4437–4441. doi:10.1021/ic0343298.</ref> Karena alasan ini, senyawa yang disubstitusi trifluorometil seringkali merupakan asam kuat, seperti asam trifluorometanasulfonat dan [[asam trifluoroasetat]]. Sebaliknya, gugus trifluorometil menurunkan kebasaan senyawa seperti trifluoroetanol. | ||
==Kegunaan== | ==Kegunaan== | ||
Gugus trifluorometil terdapat dalam beberapa obat-obatan, dan senyawa berbasis [[fluorokarbon]] alami yang disintesis secara [[komponen abiotik|abiotik]]. Penggunaan trifluorometil dalam pengobatan dimulai sejak tahun 1928, meskipun penelitian menjadi lebih intensif pada pertengahan tahun 1940-an. Gugus trifluorometil sering digunakan sebagai bioisoster untuk membuat turunan dengan mengganti gugus klorida atau metil. Ini dapat digunakan untuk menyesuaikan sifat sterik dan elektronik senyawa utama, atau untuk melindungi gugus metil reaktif dari oksidasi metabolik. Beberapa obat terkenal yang mengandung gugus trifluorometil antara lain [[efavirenz]] (penghambat transkriptase balik HIV), [[fluoksetin]] ([[antidepresan]]), dan [[selekoksib]] ([[obat antiinflamasi nonsteroid]]). | Gugus trifluorometil terdapat dalam beberapa obat-obatan, dan senyawa berbasis [[fluorokarbon]] alami yang disintesis secara [[komponen abiotik|abiotik]]. Penggunaan trifluorometil dalam pengobatan dimulai sejak tahun 1928, meskipun penelitian menjadi lebih intensif pada pertengahan tahun 1940-an.<ref>Yale, Harry L. ''The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry''. ''Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry''. 1959. Vol. 1 (2). hlm. 121–133. doi:10.1021/jm50003a001.</ref> Gugus trifluorometil sering digunakan sebagai bioisoster untuk membuat turunan dengan mengganti gugus klorida atau metil. Ini dapat digunakan untuk menyesuaikan sifat sterik dan elektronik senyawa utama, atau untuk melindungi gugus metil reaktif dari oksidasi metabolik. Beberapa obat terkenal yang mengandung gugus trifluorometil antara lain [[efavirenz]] (penghambat transkriptase balik HIV), [[fluoksetin]] ([[antidepresan]]), dan [[selekoksib]] ([[obat antiinflamasi nonsteroid]]). | ||
Sulfoksaflor digunakan sebagai [[insektisida]] sistemik. Trifluralin, seperti beberapa herbisida dinitritroanilina, adalah herbisida trifluorometil. Fluazifop adalah [[herbisida]] fenoksi lainnya. | Sulfoksaflor digunakan sebagai [[insektisida]] sistemik. Trifluralin, seperti beberapa herbisida dinitritroanilina, adalah herbisida trifluorometil. Fluazifop adalah [[herbisida]] fenoksi lainnya. | ||
| Baris 12: | Baris 14: | ||
==Sintesis== | ==Sintesis== | ||
Arena trifluorometilasi seperti benzotrifluorida dan bis(trifluorometil)benzena biasanya diproduksi dalam skala besar dari prekursor triklorometil:<ref>Günter Siegemund. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2000. doi:10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3-527-30385-4.</ref> | |||
Arena trifluorometilasi seperti benzotrifluorida dan bis(trifluorometil)benzena biasanya diproduksi dalam skala besar dari prekursor triklorometil: | |||
: | : | ||
: | : | ||
[[Asam karboksilat]] dapat diubah menjadi gugus trifluorometil dengan perlakuan dengan [[belerang tetrafluorida]]. Banyak reagen khusus telah dikembangkan di bidang ini termasuk [[antimon trifluorida]] (reaksi Swarts), tembaga trifluorometil, dan reagen Ruppert. | [[Asam karboksilat]] dapat diubah menjadi gugus trifluorometil dengan perlakuan dengan [[belerang tetrafluorida]]. Banyak reagen khusus telah dikembangkan di bidang ini termasuk [[antimon trifluorida]] (reaksi Swarts), tembaga trifluorometil, dan reagen Ruppert.<ref>[https://archive.org/details/syntheticfluorin0000unse Synthetic fluorine chemistry]. John Wiley. 1992. ISBN 0-471-54370-5.</ref> | ||
== Lihat juga == | == Lihat juga == | ||
| Baris 25: | Baris 26: | ||
* [[Fluoroetil]] | * [[Fluoroetil]] | ||
==Referensi== | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+trifluorometil&oldid=29212407 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29212407 (2026-05-10T23:03:56Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.04
Gugus trifluorometil adalah gugus fungsional yang memiliki rumus . Penamaan gugus ini berasal dari gugus metil (yang memiliki rumus kimia ), dengan mengganti setiap atom hidrogen dengan atom fluorin. Beberapa contoh umum adalah trifluorometana ; 1,1,1-trifluoroetana ; dan heksafluoroaseton . Senyawa dengan gugus ini merupakan subkelas dari organofluorin.
Sifat-sifat
Gugus trifluorometil memiliki elektronegativitas yang signifikan yang sering digambarkan sebagai berada di antara elektronegativitas fluorin dan klorin.[1] Karena alasan ini, senyawa yang disubstitusi trifluorometil seringkali merupakan asam kuat, seperti asam trifluorometanasulfonat dan asam trifluoroasetat. Sebaliknya, gugus trifluorometil menurunkan kebasaan senyawa seperti trifluoroetanol.
Kegunaan
Gugus trifluorometil terdapat dalam beberapa obat-obatan, dan senyawa berbasis fluorokarbon alami yang disintesis secara abiotik. Penggunaan trifluorometil dalam pengobatan dimulai sejak tahun 1928, meskipun penelitian menjadi lebih intensif pada pertengahan tahun 1940-an.[2] Gugus trifluorometil sering digunakan sebagai bioisoster untuk membuat turunan dengan mengganti gugus klorida atau metil. Ini dapat digunakan untuk menyesuaikan sifat sterik dan elektronik senyawa utama, atau untuk melindungi gugus metil reaktif dari oksidasi metabolik. Beberapa obat terkenal yang mengandung gugus trifluorometil antara lain efavirenz (penghambat transkriptase balik HIV), fluoksetin (antidepresan), dan selekoksib (obat antiinflamasi nonsteroid).
Sulfoksaflor digunakan sebagai insektisida sistemik. Trifluralin, seperti beberapa herbisida dinitritroanilina, adalah herbisida trifluorometil. Fluazifop adalah herbisida fenoksi lainnya.
Gugus trifluorometil juga dapat ditambahkan untuk mengubah kelarutan molekul yang mengandung gugus lain yang diinginkan.
Sintesis
Arena trifluorometilasi seperti benzotrifluorida dan bis(trifluorometil)benzena biasanya diproduksi dalam skala besar dari prekursor triklorometil:[3]
Asam karboksilat dapat diubah menjadi gugus trifluorometil dengan perlakuan dengan belerang tetrafluorida. Banyak reagen khusus telah dikembangkan di bidang ini termasuk antimon trifluorida (reaksi Swarts), tembaga trifluorometil, dan reagen Ruppert.[4]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Jan E. True. Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF 5 and CF 3. Inorganic Chemistry. 2003. Vol. 42 (14). hlm. 4437–4441. doi:10.1021/ic0343298.
- ↑ Yale, Harry L. The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1959. Vol. 1 (2). hlm. 121–133. doi:10.1021/jm50003a001.
- ↑ Günter Siegemund. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Synthetic fluorine chemistry. John Wiley. 1992. ISBN 0-471-54370-5.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29212407 (2026-05-10T23:03:56Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.