Karbaril: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29011898; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Karbaril''' (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga [[karbamat]] yang terutama digunakan sebagai [[insektisida]]. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek '''Sevin''', merek dagang dari Perusahaan [[Bayer]]. [[Union Carbide]] menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah [[kebun]], pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976. Sebagai obat [[kedokteran hewan]], zat ini dikenal sebagai '''karbaril''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]). | [[File:Carbaryl-3D-balls.png|thumb|right|280px|Carbaryl-3D-balls]] | ||
'''Karbaril''' (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga [[karbamat]] yang terutama digunakan sebagai [[insektisida]]. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek '''Sevin''', merek dagang dari Perusahaan [[Bayer]]. [[Union Carbide]] menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah [[kebun]], pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.<ref>Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.</ref> Sebagai obat [[kedokteran hewan]], zat ini dikenal sebagai '''karbaril''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]). | |||
== Produksi == | == Produksi == | ||
Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung [[metil isosianat]] ('''3''') dengan [[1-Naftol|1-naftol]] ('''4'''). | Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung [[metil isosianat]] ('''3''') dengan [[1-Naftol|1-naftol]] ('''4''').<ref>Thomas A. Unger. [https://books.google.com/books?id=blYN-_pY9_IC&pg=PA67 Pesticide Synthesis Handbook]. William Andrew. 1996. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.</ref> | ||
:C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OH + CH<sub>3</sub>NCO → C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OC(O)NHCH<sub>3</sub> | :C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OH + CH<sub>3</sub>NCO → C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OC(O)NHCH<sub>3</sub> | ||
| Baris 8: | Baris 10: | ||
: | : | ||
Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol ('''1''') dapat diperlakukan dengan [[fosgen]] ('''2''') berlebih untuk menghasilkan 1-[[naftil]] [[kloroformat]] ('''3'''), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril ('''4''') melalui reaksi dengan [[metilamina]]. Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat. | Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol ('''1''') dapat diperlakukan dengan [[fosgen]] ('''2''') berlebih untuk menghasilkan 1-[[naftil]] [[kloroformat]] ('''3'''), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril ('''4''') melalui reaksi dengan [[metilamina]].<ref>Thomas A. Unger. [https://books.google.com/books?id=blYN-_pY9_IC&pg=PA67 Pesticide Synthesis Handbook]. William Andrew. 1996. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.</ref> Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat. | ||
: | : | ||
| Baris 16: | Baris 18: | ||
== Aplikasi == | == Aplikasi == | ||
Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam [[pestisida]]. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada [[vertebrata]]. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam [[lemak]] atau dikeluarkan dalam [[susu]], sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat. Zat ini adalah bahan aktif dalam [[sampo]] Carylderm yang digunakan untuk memerangi [[kutu]] rambut sampai infestasinya dihilangkan. | Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam [[pestisida]]. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada [[vertebrata]]. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam [[lemak]] atau dikeluarkan dalam [[susu]], sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat.<ref>Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.</ref> Zat ini adalah bahan aktif dalam [[sampo]] Carylderm yang digunakan untuk memerangi [[kutu]] rambut sampai infestasinya dihilangkan. | ||
== Ekologi == | == Ekologi == | ||
Karbaril membunuh serangga target (mis. [[nyamuk]] pembawa [[malaria]]) dan serangga yang menguntungkan (mis., [[lebah madu]]), serta [[krustasea]]. | Karbaril membunuh serangga target (mis. [[nyamuk]] pembawa [[malaria]]) dan serangga yang menguntungkan (mis., [[lebah madu]]), serta [[krustasea]].<ref>[http://npic.orst.edu/factsheets/carbgen.pdf]</ref> | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
| Baris 37: | Baris 36: | ||
* | * | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbaril&oldid=29011898 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29011898 (2026-03-05T15:05:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.04
Karbaril (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga karbamat yang terutama digunakan sebagai insektisida. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek Sevin, merek dagang dari Perusahaan Bayer. Union Carbide menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah kebun, pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.[1] Sebagai obat kedokteran hewan, zat ini dikenal sebagai karbaril (INN).
Produksi
Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung metil isosianat (3) dengan 1-naftol (4).[2]
- C10H7OH + CH3NCO → C10H7OC(O)NHCH3
Metil isosianat (3) mulanya diproduksi melalui reaksi antara alkilamina (1) dan fosgen (2). Metode produksi ini dilakukan di Bhopal. Rute sintesisnya ditunjukkan di bawah ini:
Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol (1) dapat diperlakukan dengan fosgen (2) berlebih untuk menghasilkan 1-naftil kloroformat (3), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril (4) melalui reaksi dengan metilamina.[3] Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat.
Biokimia
Insektisida karbamat adalah inhibitor enzim asetilkolinesterase yang reversibel secara lambat. Mereka menyerupai asetilkolin, tetapi enzim yang terkarbamoilasi mengalami tahap hidrolisis akhir dengan sangat lambat (menit) dibandingkan dengan enzim asetil yang dihasilkan oleh asetilkolin (mikrodetik). Mereka mengganggu sistem saraf kolinergik dan menyebabkan kematian karena efek neurotransmiter asetilkolin tidak dapat dihentikan oleh asetilkolinesterase karbamoil.
Aplikasi
Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam pestisida. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada vertebrata. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam lemak atau dikeluarkan dalam susu, sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat.[4] Zat ini adalah bahan aktif dalam sampo Carylderm yang digunakan untuk memerangi kutu rambut sampai infestasinya dihilangkan.
Ekologi
Karbaril membunuh serangga target (mis. nyamuk pembawa malaria) dan serangga yang menguntungkan (mis., lebah madu), serta krustasea.[5]
Pranala luar
- Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
- Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
- EPA info
- EPA factsheet
- IPCS (WHO) Health and Safety Guide
- Environmental Health Criteria - WHO
- Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Referensi
- ↑ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew. 1996. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew. 1996. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- ↑ [1]
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29011898 (2026-03-05T15:05:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.