Senyawa nitro: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28076636; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Nitro-group-2D.png|thumb|right|280px|Struktur gugus nitro]] | |||
'''Senyawa nitro''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung satu atau lebih [[gugus fungsional]] '''nitro '''(−[[Nitrogen|N]][[Oksigen|O]]<sub>2</sub>). Gugus nitro adalah salah satu kelompok senyawa yang paling umum untuk [[eksplosofor]] (kelompok fungsional yang membuat senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok nitro ini juga sangat [[Gugus menarik-elektron|menarik elektron]]. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus nitro pada senyawa aromatik menghambat [[Substitusi aromatik elektrofilik]] tapi memfasilitasi [[Substitusi aromatik nukleofilik]]. Gugus nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari [[asam nitrat]]. | '''Senyawa nitro''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung satu atau lebih [[gugus fungsional]] '''nitro '''(−[[Nitrogen|N]][[Oksigen|O]]<sub>2</sub>). Gugus nitro adalah salah satu kelompok senyawa yang paling umum untuk [[eksplosofor]] (kelompok fungsional yang membuat senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok nitro ini juga sangat [[Gugus menarik-elektron|menarik elektron]]. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus nitro pada senyawa aromatik menghambat [[Substitusi aromatik elektrofilik]] tapi memfasilitasi [[Substitusi aromatik nukleofilik]]. Gugus nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari [[asam nitrat]]. | ||
== Senyawa Nitro Aromatik == | == Senyawa Nitro Aromatik == | ||
Senyawa nitro aromatik terdiri dua jenis, yaitu senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat langsung pada inti benzena dan senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat pada rantai cabang. Senyawa yang pertama di peroleh dari proses nitrasi benzena dan senyawa yang kedua diperoleh dari proses nitrasi alkil <u>benzena</u>. Senyawa nitro aromatik terurai dengan mengeliminasi [[gugus]] nitro. Dekomposisi mungkin menjadi penting jika gugus nitro terdapat pada kedudukan orto terhadap substitusi yang ada, dimana mengadakan interaksi. Contoh spektra dari nitrobenzena dan 0-nitro toluena. Ion M-NO (m/e 93) adalah sangat umum dalam spektra dari senyawa nitro aromatik. Dalam nitrobenzena, spesies M-NO (m/e 93) kemudian melepaskan CO menNO+jadi m/e 65. | Senyawa nitro aromatik terdiri dua jenis, yaitu senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat langsung pada inti benzena dan senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat pada rantai cabang. Senyawa yang pertama di peroleh dari proses nitrasi benzena dan senyawa yang kedua diperoleh dari proses nitrasi alkil <u>benzena</u>.<ref>Sumardjo, Damin. 2009. ''Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta''. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.</ref> Senyawa nitro aromatik terurai dengan mengeliminasi [[gugus]] nitro. Dekomposisi mungkin menjadi penting jika gugus nitro terdapat pada kedudukan orto terhadap substitusi yang ada, dimana mengadakan interaksi. Contoh spektra dari nitrobenzena dan 0-nitro toluena. Ion M-NO (m/e 93) adalah sangat umum dalam spektra dari senyawa nitro aromatik. Dalam nitrobenzena, spesies M-NO (m/e 93) kemudian melepaskan CO menNO+jadi m/e 65.<ref>Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. ''Spektroskopi''. Yogyakarta: Liberty.</ref> | ||
Spektra dari m-dan p- nitro toluena mirip dengan spektro nitro benzena. Hanya saja puncak dasar dalam spektrum 0-nitro toluena, ion M-0H (m/e 120) dibentuk dengan lepasnya satu atom hidrogen dari gugus metil dan atom oksigen dari gugus nitro. Lebih lanjut m/e 120 teruarai dengan lepasnya CO menjadi m/e 92. Banyak turunan nitro aromatik yang telah diketahui struktur kimia, sifat, dan pemakaiannya, misalnya trinitrotoluena, trinitrofenol, pikril klorida dan kloronitrobenzena. Trinitrotoluena atau lebih tepatnya 2, 4, 6 trinitrotoluena yang disingkat TNT dan dalam teknik dikenal sebagai "trotil" dipakai untuk bahan peledak. Larutan trinitrofenol yang lebih dikenal sebagai asam pikrat dalam air pada kadar 1% dipakai dalam terapi klinis untuk mengobati luka-luka bakar. | Spektra dari m-dan p- nitro toluena mirip dengan spektro nitro benzena. Hanya saja puncak dasar dalam spektrum 0-nitro toluena, ion M-0H (m/e 120) dibentuk dengan lepasnya satu atom hidrogen dari gugus metil dan atom oksigen dari gugus nitro. Lebih lanjut m/e 120 teruarai dengan lepasnya CO menjadi m/e 92.<ref>Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. ''Spektroskopi''. Yogyakarta: Liberty.</ref> Banyak turunan nitro aromatik yang telah diketahui struktur kimia, sifat, dan pemakaiannya, misalnya trinitrotoluena, trinitrofenol, pikril klorida dan kloronitrobenzena. Trinitrotoluena atau lebih tepatnya 2, 4, 6 trinitrotoluena yang disingkat TNT dan dalam teknik dikenal sebagai "trotil" dipakai untuk bahan peledak. Larutan trinitrofenol yang lebih dikenal sebagai asam pikrat dalam air pada kadar 1% dipakai dalam terapi klinis untuk mengobati luka-luka bakar.<ref>Sumardjo, Damin. 2009. ''Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta''. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.</ref> | ||
== Senyawa Nitro Alifatik == | == Senyawa Nitro Alifatik == | ||
Ion molekuler (bilangan ganjil) dari senyawa mono nitro alifatik adalah lemah atau tidak terlihat. Puncak-puncak utama diberikan oleh fragmen-fragmen hidrokarbon M-NO<sub>2.</sub>Adanya sebuah gugus nitro dinyatakan oleh puncak pada m/e 30 (NO<sup>+</sup>) dan puncak yang lebih kecil pada massa 46 (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>). | Ion molekuler (bilangan ganjil) dari senyawa mono nitro alifatik adalah lemah atau tidak terlihat. Puncak-puncak utama diberikan oleh fragmen-fragmen hidrokarbon M-NO<sub>2.</sub>Adanya sebuah gugus nitro dinyatakan oleh puncak pada m/e 30 (NO<sup>+</sup>) dan puncak yang lebih kecil pada massa 46 (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>).<ref>Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. ''Spektroskopi''. Yogyakarta: Liberty.</ref> | ||
== Produksi dan ketersediaan == | == Produksi dan ketersediaan == | ||
=== Penyusunan senyawa nitro aromatik === | === Penyusunan senyawa nitro aromatik === | ||
Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran [[asam nitrat]] dan [[asam sulfat]], yang menghasilkan ion [[nitronium]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>): | Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran [[asam nitrat]] dan [[asam sulfat]], yang menghasilkan ion [[nitronium]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>): | ||
: | : | ||
Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah [[Nitrobenzena|nitrobenzene]]. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), [[Trinitrotoluena]] (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic). Metode lain untuk membuat gugus aril-NO<sub>2</sub> mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi. | Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah [[Nitrobenzena|nitrobenzene]]. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), [[Trinitrotoluena]] (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic).<ref>Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_411</ref> Metode lain untuk membuat gugus aril-NO<sub>2</sub> mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi. | ||
=== Persiapan senyawa alifatik nitro === | === Persiapan senyawa alifatik nitro === | ||
Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya: | Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya: | ||
* [[Radikal bebas|Nitrasi radikal bebas]] dari [[alkana]]. Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, [[nitrometana]], [[nitroetana]], [[1-nitropropana]], dan [[2-nitropropana]] diproduksi dengan mencampur [[propana]] dengan [[asam nitrat]] dalam fase gas (misalnya 350-450 °C dan 8-12 [[Atmosfer (satuan)|atm]]). | * [[Radikal bebas|Nitrasi radikal bebas]] dari [[alkana]].<ref>Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (2000).</ref> Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, [[nitrometana]], [[nitroetana]], [[1-nitropropana]], dan [[2-nitropropana]] diproduksi dengan mencampur [[propana]] dengan [[asam nitrat]] dalam fase gas (misalnya 350-450 °C dan 8-12 [[Atmosfer (satuan)|atm]]). | ||
* Reaksi [[Substitusi nukleofilik|substitusi nukleofil]] antara halokarbon atau organosulfat dengan perak atau garam [[Logam alkali|alkali]] [[nitrit]]. | * Reaksi [[Substitusi nukleofilik|substitusi nukleofil]] antara halokarbon<ref>Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (1963). "1-Nitroöctane".</ref> atau organosulfat<ref>Walden, P. (1907).</ref> dengan perak atau garam [[Logam alkali|alkali]] [[nitrit]]. | ||
* Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan [[Asam kloroasetat|natrium kloroasetat]] dengan [[natrium nitrit]]. | * Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan [[Asam kloroasetat|natrium kloroasetat]] dengan [[natrium nitrit]].<ref>Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (1923).</ref> | ||
* [[Reaksi redoks organik|Oksidasi]] dari [[oksim]] atau [[amina]] primer. | * [[Reaksi redoks organik|Oksidasi]] dari [[oksim]]<ref>Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992).</ref> atau [[amina]] primer.<ref>Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (1977).</ref> | ||
== Reaksi alifatik senyawa nitro == | == Reaksi alifatik senyawa nitro == | ||
=== Reduksi === | === Reduksi === | ||
Senyawa nitro ikut dalam beberapa [[reaksi organik]], beberapa yang paling penting adalah reduksi menjadi amina: | Senyawa nitro ikut dalam beberapa [[reaksi organik]], beberapa yang paling penting adalah reduksi menjadi amina: | ||
| Baris 30: | Baris 30: | ||
=== Reaksi asam-basa === | === Reaksi asam-basa === | ||
Nitroalkana agak asam. P''K''<sub>a</sub>s [[nitrometana]] dan [[isopropil nitrat]] 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair p''K''<sub>a</sub>s sekitar 11. Dalam kata lain, ini [[Karbanion|karbon asam]] dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut [[Nitronate|nitronat]]. | Nitroalkana agak asam. P''K''<sub>a</sub>s [[nitrometana]] dan [[isopropil nitrat]] 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair p''K''<sub>a</sub>s sekitar 11.<ref>Bordwell, F. G.; Satish, A. V., "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?"</ref> Dalam kata lain, ini [[Karbanion|karbon asam]] dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut [[Nitronate|nitronat]]. | ||
=== Reaksi kondensasi === | === Reaksi kondensasi === | ||
Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam [[reaksi nitroaldol]]. Demikian pula, senyawa ini ditambah ke senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. [[Nitroalkena]] adalah akseptor di [[reaksi Michael]] dengan senyawa [[enolat]]. | Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam [[reaksi nitroaldol]]. Demikian pula, senyawa ini ditambah ke senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. [[Nitroalkena]] adalah akseptor di [[reaksi Michael]] dengan senyawa [[enolat]].<ref>Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980).</ref><ref>Jubert, Carole & Knochel, Paul (1992).</ref> | ||
: | : | ||
=== Reaksi biokimia === | === Reaksi biokimia === | ||
Banyak enzim bergantung-[[Gugus flavin|flavin]] yang mampu mengoksidasi senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti [[glukosa oksidase]] memiliki substrat fisiologis lainnya. | Banyak enzim bergantung-[[Gugus flavin|flavin]] yang mampu mengoksidasi senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti [[glukosa oksidase]] memiliki substrat fisiologis lainnya.<ref>Nagpal, Akanksha; Valley, Michael P.; Fitzpatrick, Paul F.; Orville, Allen M. (2006).</ref> | ||
== Lihat juga == | == Lihat juga == | ||
| Baris 48: | Baris 48: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa+nitro&oldid=28076636 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28076636 (2025-10-17T17:27:21Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.59
Senyawa nitro adalah senyawa organik yang mengandung satu atau lebih gugus fungsional nitro (−NO2). Gugus nitro adalah salah satu kelompok senyawa yang paling umum untuk eksplosofor (kelompok fungsional yang membuat senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok nitro ini juga sangat menarik elektron. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus nitro pada senyawa aromatik menghambat Substitusi aromatik elektrofilik tapi memfasilitasi Substitusi aromatik nukleofilik. Gugus nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari asam nitrat.
Senyawa Nitro Aromatik
Senyawa nitro aromatik terdiri dua jenis, yaitu senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat langsung pada inti benzena dan senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat pada rantai cabang. Senyawa yang pertama di peroleh dari proses nitrasi benzena dan senyawa yang kedua diperoleh dari proses nitrasi alkil benzena.[1] Senyawa nitro aromatik terurai dengan mengeliminasi gugus nitro. Dekomposisi mungkin menjadi penting jika gugus nitro terdapat pada kedudukan orto terhadap substitusi yang ada, dimana mengadakan interaksi. Contoh spektra dari nitrobenzena dan 0-nitro toluena. Ion M-NO (m/e 93) adalah sangat umum dalam spektra dari senyawa nitro aromatik. Dalam nitrobenzena, spesies M-NO (m/e 93) kemudian melepaskan CO menNO+jadi m/e 65.[2]
Spektra dari m-dan p- nitro toluena mirip dengan spektro nitro benzena. Hanya saja puncak dasar dalam spektrum 0-nitro toluena, ion M-0H (m/e 120) dibentuk dengan lepasnya satu atom hidrogen dari gugus metil dan atom oksigen dari gugus nitro. Lebih lanjut m/e 120 teruarai dengan lepasnya CO menjadi m/e 92.[3] Banyak turunan nitro aromatik yang telah diketahui struktur kimia, sifat, dan pemakaiannya, misalnya trinitrotoluena, trinitrofenol, pikril klorida dan kloronitrobenzena. Trinitrotoluena atau lebih tepatnya 2, 4, 6 trinitrotoluena yang disingkat TNT dan dalam teknik dikenal sebagai "trotil" dipakai untuk bahan peledak. Larutan trinitrofenol yang lebih dikenal sebagai asam pikrat dalam air pada kadar 1% dipakai dalam terapi klinis untuk mengobati luka-luka bakar.[4]
Senyawa Nitro Alifatik
Ion molekuler (bilangan ganjil) dari senyawa mono nitro alifatik adalah lemah atau tidak terlihat. Puncak-puncak utama diberikan oleh fragmen-fragmen hidrokarbon M-NO2.Adanya sebuah gugus nitro dinyatakan oleh puncak pada m/e 30 (NO+) dan puncak yang lebih kecil pada massa 46 (NO2+).[5]
Produksi dan ketersediaan
Penyusunan senyawa nitro aromatik
Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat, yang menghasilkan ion nitronium (NO2+):
Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah nitrobenzene. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), Trinitrotoluena (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic).[6] Metode lain untuk membuat gugus aril-NO2 mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi.
Persiapan senyawa alifatik nitro
Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya:
- Nitrasi radikal bebas dari alkana.[7] Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, nitrometana, nitroetana, 1-nitropropana, dan 2-nitropropana diproduksi dengan mencampur propana dengan asam nitrat dalam fase gas (misalnya 350-450 °C dan 8-12 atm).
- Reaksi substitusi nukleofil antara halokarbon[8] atau organosulfat[9] dengan perak atau garam alkali nitrit.
- Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan natrium kloroasetat dengan natrium nitrit.[10]
- Oksidasi dari oksim[11] atau amina primer.[12]
Reaksi alifatik senyawa nitro
Reduksi
Senyawa nitro ikut dalam beberapa reaksi organik, beberapa yang paling penting adalah reduksi menjadi amina:
- RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
Reaksi asam-basa
Nitroalkana agak asam. PKas nitrometana dan isopropil nitrat 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair pKas sekitar 11.[13] Dalam kata lain, ini karbon asam dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut nitronat.
Reaksi kondensasi
Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam reaksi nitroaldol. Demikian pula, senyawa ini ditambah ke senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. Nitroalkena adalah akseptor di reaksi Michael dengan senyawa enolat.[14][15]
Reaksi biokimia
Banyak enzim bergantung-flavin yang mampu mengoksidasi senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti glukosa oksidase memiliki substrat fisiologis lainnya.[16]
Lihat juga
- Gugus fungsional
- Reduksi senyawa nitro
- Nitrasi
- Nitrit (juga gugus NO2, tetapi obligasi berbeda)
- Nitroalkena
- Nitrogliserin
Referensi
- ↑ Sumardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.
- ↑ Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty.
- ↑ Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty.
- ↑ Sumardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.
- ↑ Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty.
- ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_411
- ↑ Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (2000).
- ↑ Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (1963). "1-Nitroöctane".
- ↑ Walden, P. (1907).
- ↑ Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (1923).
- ↑ Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992).
- ↑ Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (1977).
- ↑ Bordwell, F. G.; Satish, A. V., "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?"
- ↑ Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980).
- ↑ Jubert, Carole & Knochel, Paul (1992).
- ↑ Nagpal, Akanksha; Valley, Michael P.; Fitzpatrick, Paul F.; Orville, Allen M. (2006).
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28076636 (2025-10-17T17:27:21Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.