Silil enol eter: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29085195; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 5: | Baris 5: | ||
== Sintesis organik == | == Sintesis organik == | ||
* Trimetilsilil enol eter dapat dibuat dari [[keton]] dengan keberadaan [[Basa|basa kuat]] dan [[trimetilsilil klorida]]. | * Trimetilsilil enol eter dapat dibuat dari [[keton]] dengan keberadaan [[Basa|basa kuat]] dan [[trimetilsilil klorida]]. | ||
* Silil enol eter dapat terbentuk dengan penangkapan [[enolat]] apa saja yang terbentuk dalam [[adisi konjugat nukleofilik]]. | * Silil enol eter dapat terbentuk dengan penangkapan [[enolat]] apa saja yang terbentuk dalam [[adisi konjugat nukleofilik]].<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0564 Article]</ref><ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0277 Article].</ref> | ||
* Cara lainnya adalah dengan [[penataan ulang Brook]] dengan substrat yang tepat. | * Cara lainnya adalah dengan [[penataan ulang Brook]] dengan substrat yang tepat.<ref>R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie, Int. Ed. 2008, 47, 1-4.</ref> | ||
== Reaksi organik == | == Reaksi organik == | ||
| Baris 13: | Baris 13: | ||
* [[Reaksi Michael]] | * [[Reaksi Michael]] | ||
* [[Alkilasi]] | * [[Alkilasi]] | ||
* Pembentukan [[haloketon]] dengan [[halogen]] | * Pembentukan [[haloketon]] dengan [[halogen]]<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0286 Article]</ref> | ||
* Pembentukan [[asiloin]] dengan [[oksidasi organik]] dengan [[mCPBA]] | * Pembentukan [[asiloin]] dengan [[oksidasi organik]] dengan [[mCPBA]]<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv7p0282 Article].</ref> | ||
=== Oksidasi Saegusa === | === Oksidasi Saegusa === | ||
Pada '''oksidasi Saegusa''', beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi [[enon]] oleh [[paladium (II) asetat]]. Pada publikasi aslinya, kadar [[paladium]] yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan [[1,4-Benzokuinona|1,4-benzokuinona]] digunakan sebagai [[katalis korban]]. Zat antaranya adalah sebuah [[alilpaladium|kompleks oksi-alilpaladium]]. | Pada '''oksidasi Saegusa''', beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi [[enon]] oleh [[paladium (II) asetat]]. Pada publikasi aslinya,<ref>''Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers'' Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem.; '''1978'''; 43(5) pp 1011 - 1013;</ref> kadar [[paladium]] yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan [[1,4-Benzokuinona|1,4-benzokuinona]] digunakan sebagai [[katalis korban]]. Zat antaranya adalah sebuah [[alilpaladium|kompleks oksi-alilpaladium]]. | ||
: | : | ||
Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon: | Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:<ref>''Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring'' Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett.; '''2007'''; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter)</ref><ref>reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina</ref> | ||
: | : | ||
| Baris 29: | Baris 29: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Silil+enol+eter&oldid=29085195 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29085195 (2026-03-29T23:04:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Silil+enol+eter&oldid=29085195 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29085195 (2026-03-29T23:04:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.09
Silil enol eter dalam kimia organik adalah sebuah kelas senyawa organik yang memiliki gugus fungsi enolat yang berikatan melalui oksigen terminusnya dengan gugus organosilikon.
Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik.
Sintesis organik
- Trimetilsilil enol eter dapat dibuat dari keton dengan keberadaan basa kuat dan trimetilsilil klorida.
- Silil enol eter dapat terbentuk dengan penangkapan enolat apa saja yang terbentuk dalam adisi konjugat nukleofilik.[1][2]
- Cara lainnya adalah dengan penataan ulang Brook dengan substrat yang tepat.[3]
Reaksi organik
Silil enol eter bereaksi sebagai nukleofil pada:
- Adisi aldol Mukaiyama
- Reaksi Michael
- Alkilasi
- Pembentukan haloketon dengan halogen[4]
- Pembentukan asiloin dengan oksidasi organik dengan mCPBA[5]
Oksidasi Saegusa
Pada oksidasi Saegusa, beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi enon oleh paladium (II) asetat. Pada publikasi aslinya,[6] kadar paladium yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan 1,4-benzokuinona digunakan sebagai katalis korban. Zat antaranya adalah sebuah kompleks oksi-alilpaladium.
Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:[7][8]
Ketena silil asetal
Ketena silil asetal adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari ketena dan asetal dengan rumus umum R-C=C(OSiR3)(OR').
Referensi
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) Article
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) Article.
- ↑ R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie, Int. Ed. 2008, 47, 1-4.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) Article
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) Article.
- ↑ Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem.; 1978; 43(5) pp 1011 - 1013;
- ↑ Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett.; 2007; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter)
- ↑ reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29085195 (2026-03-29T23:04:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.