Reaksi elektrosiklik: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29518479; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam [[kimia organik]], '''reaksi elektrosiklik''' adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik di mana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk. Penggunaan termal atau [[fotokimia]] akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk ''trans''-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan ''cis''-dimetilsiklobutena. Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas [[reaksi perisiklik]] disamping reaksi [[ene]], [[sikloadisi]], dan [[sigmatropik]]. | Dalam [[kimia organik]], '''reaksi elektrosiklik''' adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik di mana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk.<ref>[https://www.stereoelectronics.org/webPR/PR_05.html#:~:text=The%20electron%20count%20(4n+2,be%20the%20thermodynamically%20favoured%20result.&text=The%20reactions%20in%20033%20are%20cyclopropyl-allyl%20rearrangements. Electrocyclic reactions]. ''www.stereoelectronics.org''.</ref> Penggunaan termal atau [[fotokimia]] akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk ''trans''-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan ''cis''-dimetilsiklobutena.<ref>Don E. Gibbs. [https://doi.org/10.1021/ed064pA287.1 Organic Chemistry, Third Edition (Fessenden, Ralph; Fessenden, J.)]. ''Journal of Chemical Education''. 1987-11-01. Vol. 64 (11). hlm. A287. doi:10.1021/ed064pA287.1.</ref> Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas [[reaksi perisiklik]] disamping reaksi [[ene]], [[sikloadisi]], dan [[sigmatropik]].<ref>William Reusch. [https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/pericycl.htm Non-ionic Chemical Reactions]. ''www2.chemistry.msu.edu''.</ref> | ||
== Siklisasi Sistem == | == Siklisasi Sistem == | ||
Klasifikasi reaksi elektrosiklik dapat didasarkan pada gerak rotasi tiap ujung [[molekul]] dari suatu ikatan. Pada sistem 4''n'', terdapat dua cara yang berbeda agar ikatan-ikatan sigma C-C bisa berotasi untuk menghasilkan posisi yang tepat untuk bertumpang-tindih dengan orbital ''p.'' Tipe rotasi pertama bernama konrotasi, di mana dua [[ikatan sigma]] C-C berotasi dengan arah yang sama yaitu keduanya bergerak searah jarum jam ataupun berlawanan arah jarum jam. Tipe kedua adalah disrotasi, di mana kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang berlawanan, di mana salah satunya bergerak searah jarum jam dan ikatan yang lain bergerak melawan arah jarum jam.<ref>Don E. Gibbs. [https://doi.org/10.1021/ed064pA287.1 Organic Chemistry, Third Edition (Fessenden, Ralph; Fessenden, J.)]. ''Journal of Chemical Education''. 1987-11-01. Vol. 64 (11). hlm. A287. doi:10.1021/ed064pA287.1.</ref> | |||
{| class="wikitable" | |||
|+ | |||
!Sistem | |||
!Reaksi | |||
!Gerakan | |||
|- | |||
|Elektron "4π" | |||
|fotokimia | |||
|disrotasi | |||
|- | |||
|Elektron "4π" | |||
|termal | |||
|konrotasi | |||
|- | |||
|Elektron "4π+2" | |||
|fotokimia | |||
|konrotasi | |||
|- | |||
|Elektron "4π+2" | |||
|termal | |||
|disrotasi | |||
|} | |||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+elektrosiklik&oldid=29518479 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29518479 (2026-08-03T08:33:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+elektrosiklik&oldid=29518479 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29518479 (2026-08-03T08:33:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.10
Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik di mana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk.[1] Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena.[2] Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi ene, sikloadisi, dan sigmatropik.[3]
Siklisasi Sistem
Klasifikasi reaksi elektrosiklik dapat didasarkan pada gerak rotasi tiap ujung molekul dari suatu ikatan. Pada sistem 4n, terdapat dua cara yang berbeda agar ikatan-ikatan sigma C-C bisa berotasi untuk menghasilkan posisi yang tepat untuk bertumpang-tindih dengan orbital p. Tipe rotasi pertama bernama konrotasi, di mana dua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama yaitu keduanya bergerak searah jarum jam ataupun berlawanan arah jarum jam. Tipe kedua adalah disrotasi, di mana kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang berlawanan, di mana salah satunya bergerak searah jarum jam dan ikatan yang lain bergerak melawan arah jarum jam.[4]
| Sistem | Reaksi | Gerakan |
|---|---|---|
| Elektron "4π" | fotokimia | disrotasi |
| Elektron "4π" | termal | konrotasi |
| Elektron "4π+2" | fotokimia | konrotasi |
| Elektron "4π+2" | termal | disrotasi |
Referensi
- ↑ Electrocyclic reactions. www.stereoelectronics.org.
- ↑ Don E. Gibbs. Organic Chemistry, Third Edition (Fessenden, Ralph; Fessenden, J.). Journal of Chemical Education. 1987-11-01. Vol. 64 (11). hlm. A287. doi:10.1021/ed064pA287.1.
- ↑ William Reusch. Non-ionic Chemical Reactions. www2.chemistry.msu.edu.
- ↑ Don E. Gibbs. Organic Chemistry, Third Edition (Fessenden, Ralph; Fessenden, J.). Journal of Chemical Education. 1987-11-01. Vol. 64 (11). hlm. A287. doi:10.1021/ed064pA287.1.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29518479 (2026-08-03T08:33:16Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.