Oksidasi Corey-Kim: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25852589; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Oksidasi Corey-Kim''' adalah [[reaksi oksidasi]] yang digunakan untuk mensintesis [[aldehida]] dan [[keton]] dari [[alkohol]] primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan [[Elias James Corey]] dan [[Choung Un Kim]]. | '''Oksidasi Corey-Kim''' adalah [[reaksi oksidasi]] yang digunakan untuk mensintesis [[aldehida]] dan [[keton]] dari [[alkohol]] primer dan sekunder.<ref>E. J. Corey, C. U. Kim. ''New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1972. Vol. 94 (21). hlm. 7586–7587. doi:10.1021/ja00776a056.</ref><ref>E. J. Corey, C. U. Kim. ''A method for the oxidation of sec,tert -1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage''. ''Tetrahedron Letters''. 1974. Vol. 15 (3). hlm. 287–290. doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X.</ref><ref>S. Katayama, K. Fukuda, T. Watanabe, M. Yamauchi. ''Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent''. ''Synthesis''. 1988. hlm. 178–183. doi:10.1055/s-1988-27506.</ref><ref>T. T. Tidwell. ''Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update''. ''Synthesis''. 1990. hlm. 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.</ref><ref>J. T. Pulkkinen, J. J. Vepsäläinen. ''3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones: Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1996. Vol. 61 (24). hlm. 8604–8609. doi:10.1021/jo960887a.</ref> Nama reaksi ini berasal dari kimiawan [[Elias James Corey]] dan [[Choung Un Kim]]. | ||
Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan [[oksidasi Swern]] (dapat dilakukan di atas –25 °C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa [[dimetil sulfida]] yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap. | Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan [[oksidasi Swern]] (dapat dilakukan di atas –25 °C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa [[dimetil sulfida]] yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap. | ||
== Mekanisme reaksi == | == Mekanisme reaksi == | ||
[[Dimetil sulfida]] (Me<sub>2</sub>S) diperlakukan dengan ''N''-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan [[trimetilamina]] ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi [[oksidator]] ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan [[elektrofil]]. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS). | [[Dimetil sulfida]] (Me<sub>2</sub>S) diperlakukan dengan ''N''-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan [[trimetilamina]] ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi [[oksidator]] ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan [[elektrofil]]. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS). | ||
| Baris 11: | Baris 9: | ||
== Variasi == | == Variasi == | ||
Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia ''dkk.'' menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich ''dkk.'' menggunakan teknologi flourida. | Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia ''dkk.''<ref>Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; Oonob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. ''Tetrahedron'' '''2003''', ''59'', 8393-8398.</ref> menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich ''dkk.''<ref>Crich, D.; Neelamkavil, S. ''Tetrahedron'' '''2002''', ''58'', 3865-3870.</ref> menggunakan teknologi flourida. | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 17: | Baris 15: | ||
== Referensi dan pranala luar == | == Referensi dan pranala luar == | ||
* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-kim-oxidation.shtm Corey-Kim Oxidation from Organic-Chemistry] | * [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-kim-oxidation.shtm Corey-Kim Oxidation from Organic-Chemistry] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Corey-Kim&oldid=25852589 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25852589 (2024-06-19T08:13:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Corey-Kim&oldid=25852589 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25852589 (2024-06-19T08:13:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.11
Oksidasi Corey-Kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesis aldehida dan keton dari alkohol primer dan sekunder.[1][2][3][4][5] Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Elias James Corey dan Choung Un Kim.
Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi Swern (dapat dilakukan di atas –25 °C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfida yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap.
Mekanisme reaksi
Dimetil sulfida (Me2S) diperlakukan dengan N-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan trimetilamina ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi oksidator ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan elektrofil. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS).
Di bawah kondisi Corey-Kim, alkohol alilik dan benzilik memiliki kecenderungan berubah menjadi alil klorida dan benzil klorida, kecuali aktivasi alkohol diikuti dengan cepat oleh penambahan trietilamina.
Variasi
Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia dkk.[6] menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich dkk.[7] menggunakan teknologi flourida.
Lihat pula
Referensi dan pranala luar
Referensi
- ↑ E. J. Corey, C. U. Kim. New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds. Journal of the American Chemical Society. 1972. Vol. 94 (21). hlm. 7586–7587. doi:10.1021/ja00776a056.
- ↑ E. J. Corey, C. U. Kim. A method for the oxidation of sec,tert -1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage. Tetrahedron Letters. 1974. Vol. 15 (3). hlm. 287–290. doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X.
- ↑ S. Katayama, K. Fukuda, T. Watanabe, M. Yamauchi. Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent. Synthesis. 1988. hlm. 178–183. doi:10.1055/s-1988-27506.
- ↑ T. T. Tidwell. Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update. Synthesis. 1990. hlm. 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.
- ↑ J. T. Pulkkinen, J. J. Vepsäläinen. 3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones: Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines. Journal of Organic Chemistry. 1996. Vol. 61 (24). hlm. 8604–8609. doi:10.1021/jo960887a.
- ↑ Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; Oonob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. Tetrahedron 2003, 59, 8393-8398.
- ↑ Crich, D.; Neelamkavil, S. Tetrahedron 2002, 58, 3865-3870.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25852589 (2024-06-19T08:13:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.