Ikatan C–H···O: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26743821; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Ikatan C–H···O''' adalah jenis [[Ikatan kimia|ikatan]] khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada [[struktur protein]] [[alfa-heliks]] | '''Ikatan C–H···O''' adalah jenis [[Ikatan kimia|ikatan]] khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada [[struktur protein]] [[alfa-heliks]] <ref>Pinak Chakrabarti. [http://dx.doi.org/10.1006/jmbi.1998.2199 C—H⋯O hydrogen bond involving proline residues in α-helices]. ''Journal of Molecular Biology''. 1998. Vol. 284 (4). hlm. 867–873. doi:10.1006/jmbi.1998.2199.</ref> dan [[lembaran beta]],<ref>G. F. Fabiola. [http://dx.doi.org/10.1107/s0907444997000383 C—H...O Hydrogen Bonds in β-sheets]. ''Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography''. 1997. Vol. 53 (3). hlm. 316–320. doi:10.1107/s0907444997000383.</ref> seperti [[asam amino]], [[protein]], [[Karbohidrat|gula]], [[Asam deoksiribonukleat|DNA]] dan [[Asam ribonukleat|RNA]]. | ||
== Sejarah == | == Sejarah == | ||
Pada tahun 1973, [[Samuel Glasstone]] menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran [[aseton]] dengan turunan senyawa [[halogenasi]] yang berbeda dari [[hidrokarbon]] dan menyadari bahwa momen [[dipol]] campuran ini berbeda dari momen [[dipol]] zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, [[June Sutor]] berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis [[kristalografi]] dan menerbitkan hasil penelitiannya. | Pada tahun 1973, [[Samuel Glasstone]] menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran [[aseton]] dengan turunan senyawa [[halogenasi]] yang berbeda dari [[hidrokarbon]] dan menyadari bahwa momen [[dipol]] campuran ini berbeda dari momen [[dipol]] zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, [[June Sutor]] berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis [[kristalografi]] dan menerbitkan hasil penelitiannya.<ref>Carl H. Schwalbe. [https://doi.org/10.1080/0889311X.2012.674945 June Sutor and the C–H ··· O hydrogen bonding controversy]. ''Crystallography Reviews''. 2012. Vol. 18 (3). hlm. 191–206. doi:10.1080/0889311X.2012.674945.</ref> | ||
== Struktur Molekul == | == Struktur Molekul == | ||
Ikatan C–H···O hampir mirip dengan [[ikatan hidrogen]] karena memilki Ikatan [[dipol]] dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom [[Atom karbon|С]], [[Atom hidrogen|Н]] and [[Oksigen|О]] dan jarak (d) ditentukan oleh atom [[Oksigen|O]] dan [[Karbon|C]]. Dalam Ikatan –Н···О, [[Sudut (geometri)|sudut]] (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 [[Angstrom|Å]]. Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 [[Kilokalori|kkal]]/[[mol]]. Dalam [[Gugus fungsi|gugus]] yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh [[substituen]] [[Cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]] di dekat gugus C-H yang berikatan. Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok [[hidrokarbon aromatik polisiklik]] dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah [[Cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]]. | Ikatan C–H···O hampir mirip dengan [[ikatan hidrogen]] karena memilki Ikatan [[dipol]] dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom [[Atom karbon|С]], [[Atom hidrogen|Н]] and [[Oksigen|О]] dan jarak (d) ditentukan oleh atom [[Oksigen|O]] dan [[Karbon|C]]. Dalam Ikatan –Н···О, [[Sudut (geometri)|sudut]] (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 [[Angstrom|Å]].<ref>Thomas Steiner. [http://dx.doi.org/10.1039/a708099i Distinction between the weak hydrogen bond and the van der Waals interaction]. ''Chemical Communications''. 1998. hlm. 891–892. doi:10.1039/a708099i.</ref> Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 [[Kilokalori|kkal]]/[[mol]]. Dalam [[Gugus fungsi|gugus]] yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh [[substituen]] [[Cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]] di dekat gugus C-H yang berikatan.<ref>Dušan Ž. Veljković. [http://dx.doi.org/10.1039/c1ce05065f Are C–H⋯O interactions linear? The case of aromatic CH donors]. ''CrystEngComm''. 2011. Vol. 13 (15). hlm. 5005. doi:10.1039/c1ce05065f.</ref><ref>Jovan Lj. Dragelj. [http://dx.doi.org/10.1039/c3ce40759d Crystallographic and ab initio study of pyridine CH–O interactions: linearity of the interactions and influence of pyridine classical hydrogen bonds]. ''CrystEngComm''. 2013. Vol. 15 (48). hlm. 10481. doi:10.1039/c3ce40759d.</ref> Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok [[hidrokarbon aromatik polisiklik]] dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah [[Cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]].<ref>Dušan Ž. Veljković. [http://dx.doi.org/10.1016/j.jmgm.2017.12.014 Strong C H/O interactions between polycyclic aromatic hydrocarbons and water: Influence of aromatic system size]. ''Journal of Molecular Graphics and Modelling''. 2018. Vol. 80. hlm. 121–125. doi:10.1016/j.jmgm.2017.12.014.</ref> | ||
Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun [[struktur kimia]] [[obat-obatan]], struktur [[Efek terapeutik|terapeutik]] protein ,dan [[asam nukleat]]. Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993. | Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun [[struktur kimia]] [[obat-obatan]], struktur [[Efek terapeutik|terapeutik]] protein <ref>K. Ramanathan. [http://dx.doi.org/10.1007/s12539-011-0082-9 A compact review on the comparison of conventional and non-conventional interactions on the structural stability of therapeutic proteins]. ''Interdisciplinary Sciences: Computational Life Sciences''. 2011. Vol. 3 (2). hlm. 144–160. doi:10.1007/s12539-011-0082-9.</ref><ref>Dušan P. Malenov. [https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S2210271X13002260 Mutual influence of parallel, CH/O, OH/π and lone pair/π interactions in water/benzene/water system]. ''Computational and Theoretical Chemistry''. 2013. Vol. 1018. hlm. 59–65. doi:10.1016/j.comptc.2013.05.030.</ref>,dan [[asam nukleat]].<ref>D. Ž. Veljković. [http://xlink.rsc.org/?DOI=C4CE00595C C–H/O interactions of nucleic bases with a water molecule: a crystallographic and quantum chemical study]. ''CrystEngComm''. 2014. Vol. 16 (43). hlm. 10089–10096. doi:10.1039/C4CE00595C.</ref> Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993.<ref>M. A. Viswamitra. [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00064a055 Evidence for O-H.cntdot..cntdot..cntdot.C and N-H.cntdot..cntdot..cntdot.C hydrogen bonding in crystalline alkynes, alkenes, and aromatics]. ''Journal of the American Chemical Society''. 1993. Vol. 115 (11). hlm. 4868–4869. doi:10.1021/ja00064a055.</ref> | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan+C%E2%80%93H%C2%B7%C2%B7%C2%B7O&oldid=26743821 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26743821 (2025-01-05T06:21:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan+C%E2%80%93H%C2%B7%C2%B7%C2%B7O&oldid=26743821 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26743821 (2025-01-05T06:21:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 28 Agustus 2026 18.00
Ikatan C–H···O adalah jenis ikatan khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada struktur protein alfa-heliks [1] dan lembaran beta,[2] seperti asam amino, protein, gula, DNA dan RNA.
Sejarah
Pada tahun 1973, Samuel Glasstone menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran aseton dengan turunan senyawa halogenasi yang berbeda dari hidrokarbon dan menyadari bahwa momen dipol campuran ini berbeda dari momen dipol zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, June Sutor berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis kristalografi dan menerbitkan hasil penelitiannya.[3]
Struktur Molekul
Ikatan C–H···O hampir mirip dengan ikatan hidrogen karena memilki Ikatan dipol dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom С, Н and О dan jarak (d) ditentukan oleh atom O dan C. Dalam Ikatan –Н···О, sudut (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 Å.[4] Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 kkal/mol. Dalam gugus yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh substituen cincin aromatik di dekat gugus C-H yang berikatan.[5][6] Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok hidrokarbon aromatik polisiklik dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah cincin aromatik.[7]
Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun struktur kimia obat-obatan, struktur terapeutik protein [8][9],dan asam nukleat.[10] Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993.[11]
Referensi
- ↑ Pinak Chakrabarti. C—H⋯O hydrogen bond involving proline residues in α-helices. Journal of Molecular Biology. 1998. Vol. 284 (4). hlm. 867–873. doi:10.1006/jmbi.1998.2199.
- ↑ G. F. Fabiola. C—H...O Hydrogen Bonds in β-sheets. Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. 1997. Vol. 53 (3). hlm. 316–320. doi:10.1107/s0907444997000383.
- ↑ Carl H. Schwalbe. June Sutor and the C–H ··· O hydrogen bonding controversy. Crystallography Reviews. 2012. Vol. 18 (3). hlm. 191–206. doi:10.1080/0889311X.2012.674945.
- ↑ Thomas Steiner. Distinction between the weak hydrogen bond and the van der Waals interaction. Chemical Communications. 1998. hlm. 891–892. doi:10.1039/a708099i.
- ↑ Dušan Ž. Veljković. Are C–H⋯O interactions linear? The case of aromatic CH donors. CrystEngComm. 2011. Vol. 13 (15). hlm. 5005. doi:10.1039/c1ce05065f.
- ↑ Jovan Lj. Dragelj. Crystallographic and ab initio study of pyridine CH–O interactions: linearity of the interactions and influence of pyridine classical hydrogen bonds. CrystEngComm. 2013. Vol. 15 (48). hlm. 10481. doi:10.1039/c3ce40759d.
- ↑ Dušan Ž. Veljković. Strong C H/O interactions between polycyclic aromatic hydrocarbons and water: Influence of aromatic system size. Journal of Molecular Graphics and Modelling. 2018. Vol. 80. hlm. 121–125. doi:10.1016/j.jmgm.2017.12.014.
- ↑ K. Ramanathan. A compact review on the comparison of conventional and non-conventional interactions on the structural stability of therapeutic proteins. Interdisciplinary Sciences: Computational Life Sciences. 2011. Vol. 3 (2). hlm. 144–160. doi:10.1007/s12539-011-0082-9.
- ↑ Dušan P. Malenov. Mutual influence of parallel, CH/O, OH/π and lone pair/π interactions in water/benzene/water system. Computational and Theoretical Chemistry. 2013. Vol. 1018. hlm. 59–65. doi:10.1016/j.comptc.2013.05.030.
- ↑ D. Ž. Veljković. C–H/O interactions of nucleic bases with a water molecule: a crystallographic and quantum chemical study. CrystEngComm. 2014. Vol. 16 (43). hlm. 10089–10096. doi:10.1039/C4CE00595C.
- ↑ M. A. Viswamitra. Evidence for O-H.cntdot..cntdot..cntdot.C and N-H.cntdot..cntdot..cntdot.C hydrogen bonding in crystalline alkynes, alkenes, and aromatics. Journal of the American Chemical Society. 1993. Vol. 115 (11). hlm. 4868–4869. doi:10.1021/ja00064a055.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 26743821 (2025-01-05T06:21:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.