Lompat ke isi

Resorsinol: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29342865; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Resorsinol''' atau '''resorsin''' adalah senyawa fenolik. Ini adalah [[senyawa organik]] dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol [[isomer]]ik; isomer 1,3 (atau ''meta''-isomer). Resorsinol mengkristal dari [[benzena]] sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam [[air]], [[alkohol]], dan [[eter]]; tidak larut dalam [[kloroform]] dan [[karbon disulfida]].
[[File:Resorcinol.svg|thumb|right|280px|Resorcinol]]
 
'''Resorsinol''' atau '''resorsin''' adalah senyawa fenolik. Ini adalah [[senyawa organik]] dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol [[isomer]]ik; isomer 1,3 (atau ''meta''-isomer). Resorsinol mengkristal dari [[benzena]] sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam [[air]], [[alkohol]], dan [[eter]]; tidak larut dalam [[kloroform]] dan [[karbon disulfida]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
==Sejarah, etimologi, dan tata nama==
==Sejarah, etimologi, dan tata nama==
Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.
Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.<ref>Raj B. Durairaj. ''Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications.'' Springer Science & Business Media, 2005</ref><ref>Virginia F. McConnell. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1953-08_30_8/page/n21 Hlasiwetz and Barth — Pioneers in the structural aspects of plant products]. ''Journal of Chemical Education''. 1953. Vol. 30 (8). hlm. 380. doi:10.1021/ed030p380.</ref>


Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh [[Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional]] (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.
Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh [[Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional]] (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.<ref>Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). ''A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1992''. Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8.</ref>


Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah [[resin]] teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.
Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah [[resin]] teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.<ref>H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000067447053;view=1up;seq=752 "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper"] (On a new substance homologous to orcin), ''Annalen der Chemie'', '''130''' (3) : 354-359. Resorcinol is named on p. 358: ''"Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, ''Resorcin'', um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern."'' (We name the new substance, since we have found that it can be obtained from ammoniated resin gum, ''resorcin'', in order to recall its creation from resin and its relation to orcin.)</ref>


==Produksi==
==Produksi==
Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari [[benzena]], dimulai dengan dialkilasi dengan [[propena|propilena]] untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan [[aseton]] dan resorsinol.
Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari [[benzena]], dimulai dengan dialkilasi dengan [[propena|propilena]] untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan [[aseton]] dan resorsinol.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF. Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.
Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF.<ref>Wood adhesives, [https://books.google.com/books?id=JsSiByxgGLQC&pg=PP1 Pizzi & Mittal, 2010]</ref> Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.<ref>Michael McCoy. [https://cen.acs.org/articles/95/i14/Resorcinol-plant-close.html Resorcinol plant to close]. ''Chemical & Engineering News''. American Chemical Society.</ref>


Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar [[resin]] (seperti [[galbanum]] dan [[getah inggu|asafoetida]]) dicairkan dengan [[kalium hidroksida]], atau dengan [[distilasi]] ekstrak ''Paubrasilia echinata''. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan [[kalium karbonat]]. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh [[hidrolisis]] menyediakan rute lain. Banyak senyawa ''orto'' dan ''para'' dari seri [[aromatisitas|aromatik]] (misalnya bromofenol dan asam benzena-''para''-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.
Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar [[resin]] (seperti [[galbanum]] dan [[getah inggu|asafoetida]]) dicairkan dengan [[kalium hidroksida]], atau dengan [[distilasi]] ekstrak ''Paubrasilia echinata''. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan [[kalium karbonat]]. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh [[hidrolisis]] menyediakan rute lain.<ref>J Meyer. [https://zenodo.org/record/1425892 Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole]. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. 1897. Vol. 30 (3). hlm. 2568–2569. doi:10.1002/cber.18970300334.</ref> Banyak senyawa ''orto'' dan ''para'' dari seri [[aromatisitas|aromatik]] (misalnya bromofenol dan asam benzena-''para''-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.


==Reaksi==
==Reaksi==
[[Hidrogenasi]] parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.
[[Hidrogenasi]] parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.<ref>R. B. Thompson. ''Dihydroresorcinol''. ''Org. Synth''. 1947. Vol. 27. hlm. 21. doi:10.15227/orgsyn.027.0021.</ref><ref>A. B. Mekler. ''Methyl-1,3-Cyclohexanedione''. ''Org. Synth''. 1961. Vol. 41. hlm. 56. doi:10.15227/orgsyn.041.0056.</ref>


Resorsinol mereduksi [[larutan Fehling]] dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan [[timbal asetat]], seperti halnya pirokatekol isomerik. [[Besi(III) klorida]] mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air [[bromin]] mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen [[kromatografi]] tertentu.
Resorsinol mereduksi [[larutan Fehling]] dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan [[timbal asetat]], seperti halnya pirokatekol isomerik. [[Besi(III) klorida]] mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air [[bromin]] mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen [[kromatografi]] tertentu.


Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini [[reaksi kondensasi|mengembun]] dengan [[asam]] atau [[asil klorida]], dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan [[seng klorida]] dan [[asam asetat]] glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>. Dengan [[anhidrida asam]] dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan [[kalsium klorida]]—[[amonia]] hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan ''meta''-dioksidifenilamin.
Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini [[reaksi kondensasi|mengembun]] dengan [[asam]] atau [[asil klorida]], dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan [[seng klorida]] dan [[asam asetat]] glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>.<ref>M. Nencki. [https://zenodo.org/record/1427886 Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen]. ''Journal für Praktische Chemie''. 1881. Vol. 23 (1). hlm. 147–156. doi:10.1002/prac.18810230111.</ref> Dengan [[anhidrida asam]] dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan [[kalsium klorida]]—[[amonia]] hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan ''meta''-dioksidifenilamin.<ref>A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811</ref>


Dengan [[natrium nitrit]], zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai [[indikator asam–basa|indikator pH]] dengan nama lakmoid. Zat ini mengembun dengan mudah dengan [[alkanal|aldehida]], menghasilkan dengan [[formaldehida]], pada penambahan [[asam klorida]] katalitik, metilen diresorsin [(HO)C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(O)]<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>. Reaksi dengan [[hidrat kloral]] dengan adanya [[kalium bisulfat]] menghasilkan [[lakton]] dari [[asam karboksilat]] tetra-oksidifenil [[metana]]. Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan [[natrium asetoasetat]] untuk membentuk 4-metilumbeliferon.
Dengan [[natrium nitrit]], zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai [[indikator asam–basa|indikator pH]] dengan nama lakmoid.<ref>M. C. Traub. [https://zenodo.org/record/1425349 Ueber ein Lakmoid]. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. 1884. Vol. 17 (2). hlm. 2615–2617. doi:10.1002/cber.188401702192.</ref> Zat ini mengembun dengan mudah dengan [[alkanal|aldehida]], menghasilkan dengan [[formaldehida]], pada penambahan [[asam klorida]] katalitik, metilen diresorsin [(HO)C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(O)]<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>. Reaksi dengan [[hidrat kloral]] dengan adanya [[kalium bisulfat]] menghasilkan [[lakton]] dari [[asam karboksilat]] tetra-oksidifenil [[metana]].<ref>J. T. Hewitt and F. G. Pope, Jour. C/tern. Soc., 1897, 75, p. 1084</ref> Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan [[natrium asetoasetat]] untuk membentuk 4-metilumbeliferon.<ref>Arthur Michael. [https://zenodo.org/record/1427932 Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol]. ''Journal für Praktische Chemie''. 1888. Vol. 37 (1). hlm. 469–471. doi:10.1002/prac.18880370144.</ref>


Dengan adanya [[asam sulfat]], dengan jumlah dua kali lipat [[asam suksinat]], resorsinol menciptakan efek [[fluoresensi]] pada air.
Dengan adanya [[asam sulfat]], dengan jumlah dua kali lipat [[asam suksinat]], resorsinol menciptakan efek [[fluoresensi]] pada air.<ref>H. A. Cheng. ''Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes''. ''Soft Matter''. 2015-10-21. Vol. 11 (39). hlm. 7783–7791. doi:10.1039/c5sm01224d.</ref>


Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan [[poliol]] lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui [[tautomer]] enona.
Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan [[poliol]] lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui [[tautomer]] enona.
Baris 30: Baris 32:


==Kemunculan dan penggunaan==
==Kemunculan dan penggunaan==
Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di [[gandum hitam]]. Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudo[[tanin]] pada tumbuhan.
Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di [[gandum hitam]].<ref>Y Suzuki. [https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S003194229900196X Structures of 5-alkylresorcinol-related analogues in rye]. ''Phytochemistry''. 1999. Vol. 52 (2). hlm. 281–289. doi:10.1016/S0031-9422(99)00196-X.</ref> Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudo[[tanin]] pada tumbuhan.<ref>H. A. Cheng. ''Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes''. ''Soft Matter''. 2015-10-21. Vol. 11 (39). hlm. 7783–7791. doi:10.1039/c5sm01224d.</ref>


===Perekat===
===Perekat===
Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan [[fenol]], ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan [[perekat]]. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu. Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.
Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan [[fenol]], ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan [[perekat]]. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.


===Kegunaan medis===
===Kegunaan medis===
Resorsinol hadir dalam perawatan [[jerawat]] topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi. Monoasetilresorsinol, C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(O–COCH<sub>3</sub>), digunakan dengan nama Euresol. Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi. Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.
Resorsinol hadir dalam perawatan [[jerawat]] topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi.<ref>J Boer. ''Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa''. ''Clinical and Experimental Dermatology''. 2010. Vol. 35 (1). hlm. 36–40. doi:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x.</ref> Monoasetilresorsinol, C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(O–COCH<sub>3</sub>), digunakan dengan nama Euresol.<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=7849452 Euresol], PubChem</ref> Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi.<ref>J Wipperman. ''Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review''. ''American Family Physician''. 1 November 2019. Vol. 100 (9). hlm. 562–569.</ref> Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.


Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.
Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.
Baris 47: Baris 49:
Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif [[ketosa]] ([[uji Seliwanoff]]).
Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif [[ketosa]] ([[uji Seliwanoff]]).


Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat.
Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat.<ref>"Military Explosives," Department of the Army Technical Manual, TM-9-1300-214 (Washington, D.C.: Department of the Army, September 1984), p. 7-12.</ref>


==Senyawa terkait==
==Senyawa terkait==
Resazurin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>, diperoleh melalui aksi [[asam nitrit]] pada resorsinol, membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan [[natrium hidroksida|alkali kaustik]]. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai [[bahan pewarna]] dengan nama ''Fluorescent Resorcin Blue''.
Resazurin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>, diperoleh melalui aksi [[asam nitrit]] pada resorsinol,<ref>P Weselsky. [https://books.google.com/books?id=rmkoAAAAYAAJ&pg=PA32 Neue Derivate des Resorcins]. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. 1871. Vol. 4. hlm. 32–33. doi:10.1002/cber.18710040114.</ref> membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan [[natrium hidroksida|alkali kaustik]]. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai [[bahan pewarna]] dengan nama ''Fluorescent Resorcin Blue''.


Tioresorsinol diperoleh melalui aksi [[seng]] dan asam klorida pada ''meta''-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(HSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin. Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.
Tioresorsinol diperoleh melalui aksi [[seng]] dan asam klorida pada ''meta''-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(HSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin.<ref>J. Piccard. [https://books.google.com/books?id=hltBAAAAYAAJ&pg=PA1479 Ueber eine Resorcindisulfosäure]. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. 1876. Vol. 9 (2). hlm. 1479–1483. doi:10.1002/cber.187600902133.</ref> Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.


Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen [[antikanker]], beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani [[uji klinis]] sejak tahun 2014. Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.
Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen [[antikanker]], beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani [[uji klinis]] sejak tahun 2014.<ref>Sidera, K. ''HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy''. ''Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery''. Jan 2014. Vol. 9 (1). hlm. 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031.</ref><ref>Biamonte, M. A. ''Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials''. ''Journal of Medicinal Chemistry''. Jan 2010. Vol. 53 (1). hlm. 3–17. doi:10.1021/jm9004708.</ref> Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.<ref>Sidera, K. ''HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy''. ''Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery''. Jan 2014. Vol. 9 (1). hlm. 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031.</ref>


==Toksisitas==
==Toksisitas==
Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan  (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan [[fenol]].
Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan  (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan [[fenol]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
 
Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.


==Referensi==
Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.<ref>[https://chemicalwatch.com/418254/resorcinol-to-be-added-to-reach-candidate-list-after-long-battle Resorcinol to be added to REACH candidate list after long battle]. ''Chemical Watch''. February 10, 2022.</ref>


==Pranala luar==
==Pranala luar==
Baris 69: Baris 69:
*[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (online version of the "''Blue Book''")
*[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (online version of the "''Blue Book''")


== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29342865 (2026-06-13T21:33:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29342865 (2026-06-13T21:33:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.01

Berkas:Resorcinol.svg
Resorcinol

Resorsinol atau resorsin adalah senyawa fenolik. Ini adalah senyawa organik dengan rumus C6H4(OH)2. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol isomerik; isomer 1,3 (atau meta-isomer). Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol, dan eter; tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida.[1]

Sejarah, etimologi, dan tata nama

Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.[2][3]

Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.[4]

Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah resin teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.[5]

Produksi

Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari benzena, dimulai dengan dialkilasi dengan propilena untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan aseton dan resorsinol.[6]

Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF.[7] Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.[8]

Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar resin (seperti galbanum dan asafoetida) dicairkan dengan kalium hidroksida, atau dengan distilasi ekstrak Paubrasilia echinata. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan kalium karbonat. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh hidrolisis menyediakan rute lain.[9] Banyak senyawa orto dan para dari seri aromatik (misalnya bromofenol dan asam benzena-para-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.

Reaksi

Hidrogenasi parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.[10][11]

Resorsinol mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan timbal asetat, seperti halnya pirokatekol isomerik. Besi(III) klorida mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air bromin mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen kromatografi tertentu.

Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini mengembun dengan asam atau asil klorida, dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan seng klorida dan asam asetat glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)2C6H3COCH3.[12] Dengan anhidrida asam dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan kalsium klorida—amonia hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan meta-dioksidifenilamin.[13]

Dengan natrium nitrit, zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai indikator pH dengan nama lakmoid.[14] Zat ini mengembun dengan mudah dengan aldehida, menghasilkan dengan formaldehida, pada penambahan asam klorida katalitik, metilen diresorsin [(HO)C6H3(O)]2CH2. Reaksi dengan hidrat kloral dengan adanya kalium bisulfat menghasilkan lakton dari asam karboksilat tetra-oksidifenil metana.[15] Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan natrium asetoasetat untuk membentuk 4-metilumbeliferon.[16]

Dengan adanya asam sulfat, dengan jumlah dua kali lipat asam suksinat, resorsinol menciptakan efek fluoresensi pada air.[17]

Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan poliol lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui tautomer enona.

Nitrasi dengan asam nitrat pekat dengan adanya asam sulfat pekat dingin menghasilkan trinitroresorsin (asam stifnik), suatu bahan peledak.

Kemunculan dan penggunaan

Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di gandum hitam.[18] Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudotanin pada tumbuhan.[19]

Perekat

Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan fenol, ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan perekat. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu.[20] Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.

Kegunaan medis

Resorsinol hadir dalam perawatan jerawat topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi.[21] Monoasetilresorsinol, C6H4(OH)(O–COCH3), digunakan dengan nama Euresol.[22] Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi.[23] Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.

Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.

4-Heksilresorsinol adalah anestesi yang ditemukan dalam tablet pelega tenggorokan.

Kegunaan kimia

Resorsinol digunakan sebagai zat antara kimia untuk sintesis obat-obatan dan senyawa organik lainnya. Obat ini digunakan dalam produksi pewarna diazo dan pemlastis serta sebagai penyerap UV dalam resin.

Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif ketosa (uji Seliwanoff).

Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat.[24]

Senyawa terkait

Resazurin, C12H7NO4, diperoleh melalui aksi asam nitrit pada resorsinol,[25] membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C12H7NO3, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan alkali kaustik. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai bahan pewarna dengan nama Fluorescent Resorcin Blue.

Tioresorsinol diperoleh melalui aksi seng dan asam klorida pada meta-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)2C6H2(HSO3)2, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin.[26] Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.

Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen antikanker, beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani uji klinis sejak tahun 2014.[27][28] Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.[29]

Toksisitas

Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan fenol.[30]

Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.[31]

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  2. ↑ Raj B. Durairaj. Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications. Springer Science & Business Media, 2005
  3. ↑ Virginia F. McConnell. Hlasiwetz and Barth — Pioneers in the structural aspects of plant products. Journal of Chemical Education. 1953. Vol. 30 (8). hlm. 380. doi:10.1021/ed030p380.
  4. ↑ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1992. Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8.
  5. ↑ H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) : 354-359. Resorcinol is named on p. 358: "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern." (We name the new substance, since we have found that it can be obtained from ammoniated resin gum, resorcin, in order to recall its creation from resin and its relation to orcin.)
  6. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  7. ↑ Wood adhesives, Pizzi & Mittal, 2010
  8. ↑ Michael McCoy. Resorcinol plant to close. Chemical & Engineering News. American Chemical Society.
  9. ↑ J Meyer. Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1897. Vol. 30 (3). hlm. 2568–2569. doi:10.1002/cber.18970300334.
  10. ↑ R. B. Thompson. Dihydroresorcinol. Org. Synth. 1947. Vol. 27. hlm. 21. doi:10.15227/orgsyn.027.0021.
  11. ↑ A. B. Mekler. Methyl-1,3-Cyclohexanedione. Org. Synth. 1961. Vol. 41. hlm. 56. doi:10.15227/orgsyn.041.0056.
  12. ↑ M. Nencki. Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen. Journal für Praktische Chemie. 1881. Vol. 23 (1). hlm. 147–156. doi:10.1002/prac.18810230111.
  13. ↑ A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811
  14. ↑ M. C. Traub. Ueber ein Lakmoid. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1884. Vol. 17 (2). hlm. 2615–2617. doi:10.1002/cber.188401702192.
  15. ↑ J. T. Hewitt and F. G. Pope, Jour. C/tern. Soc., 1897, 75, p. 1084
  16. ↑ Arthur Michael. Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol. Journal für Praktische Chemie. 1888. Vol. 37 (1). hlm. 469–471. doi:10.1002/prac.18880370144.
  17. ↑ H. A. Cheng. Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes. Soft Matter. 2015-10-21. Vol. 11 (39). hlm. 7783–7791. doi:10.1039/c5sm01224d.
  18. ↑ Y Suzuki. Structures of 5-alkylresorcinol-related analogues in rye. Phytochemistry. 1999. Vol. 52 (2). hlm. 281–289. doi:10.1016/S0031-9422(99)00196-X.
  19. ↑ H. A. Cheng. Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes. Soft Matter. 2015-10-21. Vol. 11 (39). hlm. 7783–7791. doi:10.1039/c5sm01224d.
  20. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  21. ↑ J Boer. Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa. Clinical and Experimental Dermatology. 2010. Vol. 35 (1). hlm. 36–40. doi:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x.
  22. ↑ Euresol, PubChem
  23. ↑ J Wipperman. Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review. American Family Physician. 1 November 2019. Vol. 100 (9). hlm. 562–569.
  24. ↑ "Military Explosives," Department of the Army Technical Manual, TM-9-1300-214 (Washington, D.C.: Department of the Army, September 1984), p. 7-12.
  25. ↑ P Weselsky. Neue Derivate des Resorcins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1871. Vol. 4. hlm. 32–33. doi:10.1002/cber.18710040114.
  26. ↑ J. Piccard. Ueber eine Resorcindisulfosäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1876. Vol. 9 (2). hlm. 1479–1483. doi:10.1002/cber.187600902133.
  27. ↑ Sidera, K. HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy. Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. Jan 2014. Vol. 9 (1). hlm. 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031.
  28. ↑ Biamonte, M. A. Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials. Journal of Medicinal Chemistry. Jan 2010. Vol. 53 (1). hlm. 3–17. doi:10.1021/jm9004708.
  29. ↑ Sidera, K. HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy. Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. Jan 2014. Vol. 9 (1). hlm. 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031.
  30. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  31. ↑ Resorcinol to be added to REACH candidate list after long battle. Chemical Watch. February 10, 2022.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29342865 (2026-06-13T21:33:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Resorsinol&oldid=24951"