Asam nalidiksat: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28605837; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Nalidixic_Acid_Structure.svg|thumb|right|280px|Nalidixic Acid Structure]] | |||
'''Asam nalidiksat''' adalah antibiotik [[kuinolon]] sintetis pertama. | '''Asam nalidiksat''' adalah antibiotik [[kuinolon]] sintetis pertama. | ||
Secara teknis, ia adalah naftiridon, bukan kuinolon: struktur cincinnya adalah inti 1,8-naftiridina yang mengandung dua atom nitrogen; tidak seperti kuinolon yang memiliki satu atom nitrogen. | Secara teknis, ia adalah naftiridon, bukan kuinolon: struktur cincinnya adalah inti 1,8-naftiridina yang mengandung dua atom nitrogen; tidak seperti kuinolon yang memiliki satu atom nitrogen.<ref>''The quinolones: decades of development and use''. ''The Journal of Antimicrobial Chemotherapy''. May 2003. Vol. 51 (Suppl 1). hlm. 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208.</ref> | ||
Antibiotik kuinolon sintetis ditemukan oleh George Lesher dan rekan kerjanya sebagai produk sampingan dari pembuatan [[klorokuin]] pada tahun 1960-an; asam nalidiksat sendiri digunakan secara klinis, dimulai pada tahun 1967. | Antibiotik kuinolon sintetis ditemukan oleh George Lesher dan rekan kerjanya sebagai produk sampingan dari pembuatan [[klorokuin]] pada tahun 1960-an;<ref>''1,8-Naphthyridine Derivatives. A New Class of Chemotherapeutic Agents''. ''Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry''. September 1962. Vol. 5 (5). hlm. 1063–1065. doi:10.1021/jm01240a021.</ref> asam nalidiksat sendiri digunakan secara klinis, dimulai pada tahun 1967. | ||
Asam nalidiksat efektif terutama terhadap bakteri [[Gram-negatif]], dengan aktivitas anti-[[Gram-positif]] yang kecil. Dalam konsentrasi yang lebih rendah, ia bekerja secara [[bakteriostatik]]; yaitu menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri. Dalam konsentrasi yang lebih tinggi, zat ini bersifat bakterisida, artinya zat ini membunuh bakteri, bukan sekadar menghambat pertumbuhannya. | Asam nalidiksat efektif terutama terhadap bakteri [[Gram-negatif]], dengan aktivitas anti-[[Gram-positif]] yang kecil. Dalam konsentrasi yang lebih rendah, ia bekerja secara [[bakteriostatik]]; yaitu menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri. Dalam konsentrasi yang lebih tinggi, zat ini bersifat bakterisida, artinya zat ini membunuh bakteri, bukan sekadar menghambat pertumbuhannya. | ||
Zat ini secara historis telah digunakan untuk mengobati [[infeksi saluran kemih]], yang disebabkan misalnya oleh bakteri seperti ''[[Escherichia coli]], [[Proteus]], [[Shigella]], [[Enterobacter]]'', dan ''[[Klebsiella]]''. Zat ini tidak lagi digunakan secara klinis untuk indikasi ini di Amerika Serikat karena agen yang kurang beracun dan lebih efektif tersedia. Izin pemasaran untuk asam nalidiksat telah ditangguhkan di seluruh [[Uni Eropa]]. | Zat ini secara historis telah digunakan untuk mengobati [[infeksi saluran kemih]], yang disebabkan misalnya oleh bakteri seperti ''[[Escherichia coli]], [[Proteus]], [[Shigella]], [[Enterobacter]]'', dan ''[[Klebsiella]]''. Zat ini tidak lagi digunakan secara klinis untuk indikasi ini di Amerika Serikat karena agen yang kurang beracun dan lebih efektif tersedia. Izin pemasaran untuk asam nalidiksat telah ditangguhkan di seluruh [[Uni Eropa]].<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/quinolone-fluoroquinolone-containing-medicinal-products Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics]. ''European Medicines Agency''. 11 March 2019.</ref> | ||
Zat ini juga merupakan alat dalam penelitian sebagai regulasi pembelahan bakteri. Zat ini secara selektif dan reversibel memblokir replikasi DNA pada bakteri yang rentan. Asam nalidiksat dan antibiotik terkait menghambat subunit DNA girase dan topoisomerase IV dan menginduksi pembentukan kompleks pembelahan. Zat ini juga menghambat aktivitas penutupan-penguncian pada subunit DNA girase yang melepaskan tekanan pengikatan positif pada DNA superkoil. | Zat ini juga merupakan alat dalam penelitian sebagai regulasi pembelahan bakteri. Zat ini secara selektif dan reversibel memblokir replikasi DNA pada bakteri yang rentan. Asam nalidiksat dan antibiotik terkait menghambat subunit DNA girase dan topoisomerase IV dan menginduksi pembentukan kompleks pembelahan.<ref>''DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs''. ''Chemistry & Biology''. May 2010. Vol. 17 (5). hlm. 421–433. doi:10.1016/j.chembiol.2010.04.012.</ref> Zat ini juga menghambat aktivitas penutupan-penguncian pada subunit DNA girase yang melepaskan tekanan pengikatan positif pada DNA superkoil. | ||
==Efek samping== | ==Efek samping== | ||
[[Urtikaria]], [[ruam]], rasa gatal yang hebat, atau pingsan segera setelah mengonsumsi obat mungkin merupakan tanda [[anafilaksis]]. Efek samping yang umum termasuk ruam, kulit gatal, penglihatan kabur atau ganda, lingkaran cahaya di sekitar lampu, perubahan penglihatan warna, mual, muntah, dan diare. Asam nalidiksat juga dapat menyebabkan [[kejang]] dan [[hiperglikemia]], reaksi [[fotosensitivitas]], dan terkadang [[anemia]] hemolitik, [[trombositopenia]] atau [[leukopenia]]. Terutama pada bayi dan anak kecil, kadang-kadang dilaporkan terjadi peningkatan tekanan intrakranial. | [[Urtikaria]], [[ruam]], rasa gatal yang hebat, atau pingsan segera setelah mengonsumsi obat mungkin merupakan tanda [[anafilaksis]]. Efek samping yang umum termasuk ruam, kulit gatal, penglihatan kabur atau ganda, lingkaran cahaya di sekitar lampu, perubahan penglihatan warna, mual, muntah, dan diare. Asam nalidiksat juga dapat menyebabkan [[kejang]] dan [[hiperglikemia]],<ref>''Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid''. ''British Medical Journal''. December 1977. Vol. 2 (6101). hlm. 1518. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518.</ref> reaksi [[fotosensitivitas]],<ref>''Photosensitivity from nalidixic acid''. ''Proceedings of the Royal Society of Medicine''. August 1973. Vol. 66 (8). hlm. 747. doi:10.1177/003591577306600805.</ref> dan terkadang [[anemia]] hemolitik,<ref>''Haemolytic anaemia with nalidixic acid''. ''British Medical Journal''. November 1972. Vol. 4 (5838). hlm. 493. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a.</ref><ref>''Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid''. ''British Medical Journal''. October 1982. Vol. 285 (6346). hlm. 936–937. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a.</ref> [[trombositopenia]]<ref>''Thrombocytopenia induced by nalidixic acid''. ''British Medical Journal''. October 1984. Vol. 289 (6450). hlm. 962. doi:10.1136/bmj.289.6450.962.</ref> atau [[leukopenia]]. Terutama pada bayi dan anak kecil, kadang-kadang dilaporkan terjadi peningkatan tekanan intrakranial.<ref>''Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid''. ''British Medical Journal''. June 1967. Vol. 2 (5554). hlm. 744–745. doi:10.1136/bmj.2.5554.744.</ref><ref>''Nalidixic acid and intracranial hypertension''. ''British Medical Journal''. November 1967. Vol. 4 (5577). hlm. 488. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a.</ref><ref>''Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration''. ''Archives of Disease in Childhood''. September 1974. Vol. 49 (9). hlm. 743. doi:10.1136/adc.49.9.743.</ref> | ||
==Overdosis== | ==Overdosis== | ||
Dalam kasus overdosis, pasien mengalami [[sakit kepala]], gangguan penglihatan, gangguan keseimbangan, konfusi mental, asidosis metabolik dan [[sawan]]. | Dalam kasus overdosis, pasien mengalami [[sakit kepala]], gangguan penglihatan, gangguan keseimbangan, konfusi mental, asidosis metabolik dan [[sawan]].<ref>''Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis''. ''CJEM''. March 2006. Vol. 8 (2). hlm. 78. doi:10.1017/s148180350001349x.</ref> | ||
==Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri== | ==Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri== | ||
''[[Aeromonas hydrophila]]'', ''[[Clostridium]]'' dan ''[[Haemophilus]]'' umumnya rentan terhadap asam nalidiksat, sedangkan bakteri lain seperti ''[[Bifidobacteria]], [[Lactobacillus]], [[Pseudomonas]]'' dan ''[[Staphylococcus]]'' resisten terhadap obat ini. ''[[Salmonella enterica]]'' serovar Typhimurium [[galur]] ATCC14028 memperoleh resistensi terhadap asam nalidiksat ketika gen ''gyrB'' bermutasi (galur IR715). | ''[[Aeromonas hydrophila]]'', ''[[Clostridium]]'' dan ''[[Haemophilus]]'' umumnya rentan terhadap asam nalidiksat, sedangkan bakteri lain seperti ''[[Bifidobacteria]], [[Lactobacillus]], [[Pseudomonas]]'' dan ''[[Staphylococcus]]'' resisten terhadap obat ini.<ref>[http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120522005430.pdf Nalidixic acid spectrum of bacterial susceptibility and Resistance]. Toku-E. 2011-09-14.</ref> ''[[Salmonella enterica]]'' serovar Typhimurium [[galur]] ATCC14028 memperoleh resistensi terhadap asam nalidiksat ketika gen ''gyrB'' bermutasi (galur IR715).<ref>''Ethanolamine utilization in Salmonella typhimurium: nucleotide sequence, protein expression, and mutational analysis of the cchA cchB eutE eutJ eutG eutH gene cluster''. ''Journal of Bacteriology''. March 1995. Vol. 177 (5). hlm. 1357–66. doi:10.1128/jb.177.5.1357-1366.1995.</ref> | ||
== Pranala luar== | == Pranala luar== | ||
* | * | ||
* | * | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+nalidiksat&oldid=28605837 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28605837 (2025-11-22T15:34:09Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.20
Asam nalidiksat adalah antibiotik kuinolon sintetis pertama.
Secara teknis, ia adalah naftiridon, bukan kuinolon: struktur cincinnya adalah inti 1,8-naftiridina yang mengandung dua atom nitrogen; tidak seperti kuinolon yang memiliki satu atom nitrogen.[1]
Antibiotik kuinolon sintetis ditemukan oleh George Lesher dan rekan kerjanya sebagai produk sampingan dari pembuatan klorokuin pada tahun 1960-an;[2] asam nalidiksat sendiri digunakan secara klinis, dimulai pada tahun 1967.
Asam nalidiksat efektif terutama terhadap bakteri Gram-negatif, dengan aktivitas anti-Gram-positif yang kecil. Dalam konsentrasi yang lebih rendah, ia bekerja secara bakteriostatik; yaitu menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri. Dalam konsentrasi yang lebih tinggi, zat ini bersifat bakterisida, artinya zat ini membunuh bakteri, bukan sekadar menghambat pertumbuhannya.
Zat ini secara historis telah digunakan untuk mengobati infeksi saluran kemih, yang disebabkan misalnya oleh bakteri seperti Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter, dan Klebsiella. Zat ini tidak lagi digunakan secara klinis untuk indikasi ini di Amerika Serikat karena agen yang kurang beracun dan lebih efektif tersedia. Izin pemasaran untuk asam nalidiksat telah ditangguhkan di seluruh Uni Eropa.[3]
Zat ini juga merupakan alat dalam penelitian sebagai regulasi pembelahan bakteri. Zat ini secara selektif dan reversibel memblokir replikasi DNA pada bakteri yang rentan. Asam nalidiksat dan antibiotik terkait menghambat subunit DNA girase dan topoisomerase IV dan menginduksi pembentukan kompleks pembelahan.[4] Zat ini juga menghambat aktivitas penutupan-penguncian pada subunit DNA girase yang melepaskan tekanan pengikatan positif pada DNA superkoil.
Efek samping
Urtikaria, ruam, rasa gatal yang hebat, atau pingsan segera setelah mengonsumsi obat mungkin merupakan tanda anafilaksis. Efek samping yang umum termasuk ruam, kulit gatal, penglihatan kabur atau ganda, lingkaran cahaya di sekitar lampu, perubahan penglihatan warna, mual, muntah, dan diare. Asam nalidiksat juga dapat menyebabkan kejang dan hiperglikemia,[5] reaksi fotosensitivitas,[6] dan terkadang anemia hemolitik,[7][8] trombositopenia[9] atau leukopenia. Terutama pada bayi dan anak kecil, kadang-kadang dilaporkan terjadi peningkatan tekanan intrakranial.[10][11][12]
Overdosis
Dalam kasus overdosis, pasien mengalami sakit kepala, gangguan penglihatan, gangguan keseimbangan, konfusi mental, asidosis metabolik dan sawan.[13]
Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri
Aeromonas hydrophila, Clostridium dan Haemophilus umumnya rentan terhadap asam nalidiksat, sedangkan bakteri lain seperti Bifidobacteria, Lactobacillus, Pseudomonas dan Staphylococcus resisten terhadap obat ini.[14] Salmonella enterica serovar Typhimurium galur ATCC14028 memperoleh resistensi terhadap asam nalidiksat ketika gen gyrB bermutasi (galur IR715).[15]
Pranala luar
Referensi
- ↑ The quinolones: decades of development and use. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. May 2003. Vol. 51 (Suppl 1). hlm. 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208.
- ↑ 1,8-Naphthyridine Derivatives. A New Class of Chemotherapeutic Agents. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. September 1962. Vol. 5 (5). hlm. 1063–1065. doi:10.1021/jm01240a021.
- ↑ Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics. European Medicines Agency. 11 March 2019.
- ↑ DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs. Chemistry & Biology. May 2010. Vol. 17 (5). hlm. 421–433. doi:10.1016/j.chembiol.2010.04.012.
- ↑ Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid. British Medical Journal. December 1977. Vol. 2 (6101). hlm. 1518. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518.
- ↑ Photosensitivity from nalidixic acid. Proceedings of the Royal Society of Medicine. August 1973. Vol. 66 (8). hlm. 747. doi:10.1177/003591577306600805.
- ↑ Haemolytic anaemia with nalidixic acid. British Medical Journal. November 1972. Vol. 4 (5838). hlm. 493. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a.
- ↑ Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid. British Medical Journal. October 1982. Vol. 285 (6346). hlm. 936–937. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a.
- ↑ Thrombocytopenia induced by nalidixic acid. British Medical Journal. October 1984. Vol. 289 (6450). hlm. 962. doi:10.1136/bmj.289.6450.962.
- ↑ Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid. British Medical Journal. June 1967. Vol. 2 (5554). hlm. 744–745. doi:10.1136/bmj.2.5554.744.
- ↑ Nalidixic acid and intracranial hypertension. British Medical Journal. November 1967. Vol. 4 (5577). hlm. 488. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a.
- ↑ Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration. Archives of Disease in Childhood. September 1974. Vol. 49 (9). hlm. 743. doi:10.1136/adc.49.9.743.
- ↑ Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis. CJEM. March 2006. Vol. 8 (2). hlm. 78. doi:10.1017/s148180350001349x.
- ↑ Nalidixic acid spectrum of bacterial susceptibility and Resistance. Toku-E. 2011-09-14.
- ↑ Ethanolamine utilization in Salmonella typhimurium: nucleotide sequence, protein expression, and mutational analysis of the cchA cchB eutE eutJ eutG eutH gene cluster. Journal of Bacteriology. March 1995. Vol. 177 (5). hlm. 1357–66. doi:10.1128/jb.177.5.1357-1366.1995.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28605837 (2025-11-22T15:34:09Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.