Disulfida: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28117966; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam [[kimia]], suatu '''disulfida''' merujuk pada [[gugus fungsional]] dengan struktur R−'''S−S'''−R′. Ikatan ini disebut pula '''ikatan-SS''' atau terkadang disebut sebagai suatu '''jembatan disulfida''' dan biasanya berasal dari penggabungan dua gugus [[tiol]]. Dalam biologi, jembatan disulfida yang terbentuk antara gugus tiol dalam dua residu [[Sisteina|sistein]] merupakan komponen penting dalam struktur sekunder dan tersier pada protein. Hubungan ini disebut sebagai '''persulfida''', analog dengan [[peroksida organik|peroksidanya]] (R−O−O−R′), tetapi istilah ini jarang digunakan, kecuali bila merujuk pada hidrodisulfida (senyawa R−S−S−H). | Dalam [[kimia]], suatu '''disulfida''' merujuk pada [[gugus fungsional]] dengan struktur R−'''S−S'''−R′. Ikatan ini disebut pula '''ikatan-SS''' atau terkadang disebut sebagai suatu '''jembatan disulfida''' dan biasanya berasal dari penggabungan dua gugus [[tiol]]. Dalam biologi, jembatan disulfida yang terbentuk antara gugus tiol dalam dua residu [[Sisteina|sistein]] merupakan komponen penting dalam struktur sekunder dan tersier pada protein. Hubungan ini disebut sebagai '''persulfida''', analog dengan [[peroksida organik|peroksidanya]] (R−O−O−R′), tetapi istilah ini jarang digunakan, kecuali bila merujuk pada hidrodisulfida (senyawa R−S−S−H).<ref>Jia Pan & Kate S. Carroll. ''Persulfide Reactivity in the Detection of Protein S-Sulfhydration''. ''ACS Chem. Biol''. 2013. Vol. 8 (6). hlm. 1110-1116. doi:10.1021/cb4001052.</ref> | ||
Dalam [[kimia anorganik]] disulfida biasanya merujuk pada [[anion]] terkait (<sup>−</sup>S−S<sup>−</sup>), sebagai contoh dalam [[disulfur diklorida]]. | Dalam [[kimia anorganik]] disulfida biasanya merujuk pada [[anion]] terkait (<sup>−</sup>S−S<sup>−</sup>), sebagai contoh dalam [[disulfur diklorida]].<ref>Gordon M. Barrow. ''The Infrared Spectrum of Sulfur Dichloride''. ''J. Phys. Chem''. 1955. Vol. 59 (9). hlm. 987-988. doi:10.1021/j150531a042.</ref> | ||
== Disulfida organik == | == Disulfida organik == | ||
{|align="center" class="wikitable" | |||
|+ Contoh disulfida | |||
||||||||| | |||
|- | |||
|[[Pirit|FeS<sub>2</sub>]],<br>"fool's gold"||[[Disulfur diklorida|S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]],<br>suatu senyawa kimia industri yang umum||[[sistin]],<br>pengikat silang dalam berbagai protein||[[asam lipoat]],<br>suatu vitamin||[[Difenil disulfida|Ph<sub>2</sub>S<sub>2</sub>]],<br>suatu disulfida organik yang umum | |||
|} | |||
'''Disulfida simetris''' adalah senyawa dengan [[rumus kimia]] R<sub>2</sub>S<sub>2</sub>. Kebanyakan disulfida terdapat dalam kimia organosulfur merupakan disulfida simetris. Sementara itu '''disulfida tak simetris''' (disebut pula '''heterodisulfida''') adalah senyawa dengan rumus RSSR'. Keberadaan jenis sulfida ini agak jarang, tetapi kebanyakan disulfida di alam adalah tak simetris.<ref>Jaouhari, R., Besheya, T., McKie, J.H. et al. ''Synthesis of asymmetric disulfides as potential alternative substrates for trypanothione reductase and glutathione reductase: Part 2''. ''Amino Acids''. 1995. Vol. 9 (343). doi:10.1007/BF00807271.</ref> | |||
'''Disulfida simetris''' adalah senyawa dengan [[rumus kimia]] R<sub>2</sub>S<sub>2</sub>. Kebanyakan disulfida terdapat dalam kimia organosulfur merupakan disulfida simetris. Sementara itu '''disulfida tak simetris''' (disebut pula '''heterodisulfida''') adalah senyawa dengan rumus RSSR'. Keberadaan jenis sulfida ini agak jarang, tetapi kebanyakan disulfida di alam adalah tak simetris. | |||
=== Sifat === | === Sifat === | ||
Ikatan disulfida bersifat kuat, dengan [[energi disosiasi ikatan]] yang khas sebesar 60 kkal/mol (251 kJ mol<sup>−1</sup>). Namun, karena ikatan ini 40% lebih lemah dibanding [[ikatan karbon-karbon|ikatan C−C]] dan [[ikatan karbon-hidrogen|C−H]], ikatan disulfida sering kali merupakan "mata rantai lemah" di banyak molekul. Lebih lanjut, mencerminkan [[polarisasi]] dari [[belerang]] divalen, ikatan S−S rentan terhadap pemotongan oleh pereaksi polar, baik [[elektrofil]] dan terutama [[nukleofil]] (Nu): | Ikatan disulfida bersifat kuat, dengan [[energi disosiasi ikatan]] yang khas sebesar 60 kkal/mol (251 kJ mol<sup>−1</sup>). Namun, karena ikatan ini 40% lebih lemah dibanding [[ikatan karbon-karbon|ikatan C−C]] dan [[ikatan karbon-hidrogen|C−H]], ikatan disulfida sering kali merupakan "mata rantai lemah" di banyak molekul. Lebih lanjut, mencerminkan [[polarisasi]] dari [[belerang]] divalen, ikatan S−S rentan terhadap pemotongan oleh pereaksi polar, baik [[elektrofil]] dan terutama [[nukleofil]] (Nu):<ref>R. J. Cremlyn. [https://archive.org/details/introductiontoor0000crem An Introduction to Organosulfur Chemistry]. John Wiley and Sons. 1996. ISBN 0-471-95512-4.</ref> | ||
:RS−SR + Nu<sup>−</sup> → RS−Nu + RS<sup>−</sup> | :RS−SR + Nu<sup>−</sup> → RS−Nu + RS<sup>−</sup> | ||
Disulfida di mana kedua gugus R adalah sama disebut simetris, contohnya adalah [[difenil disulfida]] dan [[dimetil disulfida]]. Ketika kedua gugus R tidak identik, senyawa dikatakan disulfida asimetris atau campuran. | Disulfida di mana kedua gugus R adalah sama disebut simetris, contohnya adalah [[difenil disulfida]] dan [[dimetil disulfida]]. Ketika kedua gugus R tidak identik, senyawa dikatakan disulfida asimetris atau campuran.<ref>C. S. Sevier. ''Formation and transfer of disulphide bonds in living cells''. ''Nature Reviews Molecular Cell Biology''. 2002. Vol. 3 (11). hlm. 836–847. doi:10.1038/nrm954.</ref> | ||
=== Sintesis === | === Sintesis === | ||
Ikatan disulfida biasanya terbentuk dari [[oksidasi]] [[tiol|gugus sulfhidril (−SH)]], khususnya dalam konteks biologi. | Ikatan disulfida biasanya terbentuk dari [[oksidasi]] [[tiol|gugus sulfhidril (−SH)]], khususnya dalam konteks biologi.<ref>D. Witt. ''Recent developments in disulfide bond formation''. ''Synthesis''. 2008. Vol. 2008 (16). hlm. 2491–2509. doi:10.1055/s-2008-1067188.</ref> | ||
:2 RSH RS−SR + 2 H<sup>+</sup> + 2 e<sup>−</sup> | :2 RSH RS−SR + 2 H<sup>+</sup> + 2 e<sup>−</sup> | ||
=== Sintesis disulfida tak simetris (heterodisulfida) === | === Sintesis disulfida tak simetris (heterodisulfida) === | ||
Banyak metode khusus telah dikembangkan untuk membentuk disulfida yang tidak simetris. Pereaksi yang menghasilkan "RS<sup>+</sup>" yang setara bereaksi dengan tiol untuk menghasilkan disulfida asimetris: | Banyak metode khusus telah dikembangkan untuk membentuk disulfida yang tidak simetris. Pereaksi yang menghasilkan "RS<sup>+</sup>" yang setara bereaksi dengan tiol untuk menghasilkan disulfida asimetris:<ref>D. Witt. ''Recent developments in disulfide bond formation''. ''Synthesis''. 2008. Vol. 2008 (16). hlm. 2491–2509. doi:10.1055/s-2008-1067188.</ref> | ||
: RSH + R′SNR″<sub>2</sub> → RS−SR′ + HNR″<sub>2</sub> | : RSH + R′SNR″<sub>2</sub> → RS−SR′ + HNR″<sub>2</sub> | ||
di mana R″<sub>2</sub>N adalah gugus [[ftalimida|ftalimido]]. | di mana R″<sub>2</sub>N adalah gugus [[ftalimida|ftalimido]]. | ||
[[Garam Bunte]], turunan dari jenis RSSO<sub>3</sub><sup>–</sup>Na<sup>+</sup> juga digunakan untuk menghasilkan disulfida yang tidak simetris: | [[Garam Bunte]], turunan dari jenis RSSO<sub>3</sub><sup>–</sup>Na<sup>+</sup> juga digunakan untuk menghasilkan disulfida yang tidak simetris:<ref>M. E. Alonso and H. Aragona. ''Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide''. ''Org. Synth''. 1978. Vol. 58. hlm. 147. doi:10.15227/orgsyn.058.0147.</ref> | ||
:Na[O<sub>3</sub>S<sub>2</sub>R] + NaSR' → RSSR' + Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> | :Na[O<sub>3</sub>S<sub>2</sub>R] + NaSR' → RSSR' + Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> | ||
== Dalam industri == | == Dalam industri == | ||
Ikatan disulfida dan polisulfida adalah gugus pengikat silang yang dihasilkan dari [[vulkanisasi belerang|vulkanisasi]] dari [[karet]]. Dalam analogi dengan peran disulfida dalam protein, ikatan S−S dalam karet adalah pengikat silang, dan sangat memengaruhi [[reologi]] materi. | Ikatan disulfida dan polisulfida adalah gugus pengikat silang yang dihasilkan dari [[vulkanisasi belerang|vulkanisasi]] dari [[karet]]. Dalam analogi dengan peran disulfida dalam protein, ikatan S−S dalam karet adalah pengikat silang, dan sangat memengaruhi [[reologi]] materi.<ref>B. A. Dogadkin. ''The mechanism of vulcanization and the action of accelerators''. ''Journal of Polymer Science''. 1958. doi:10.1002/pol.1958.1203012128.</ref> | ||
== Bacaan lebih lanjut == | == Bacaan lebih lanjut == | ||
* | |||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | * | ||
* | |||
* | * | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Disulfida&oldid=28117966 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28117966 (2025-10-20T02:07:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Disulfida&oldid=28117966 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28117966 (2025-10-20T02:07:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.57
Dalam kimia, suatu disulfida merujuk pada gugus fungsional dengan struktur R−S−S−R′. Ikatan ini disebut pula ikatan-SS atau terkadang disebut sebagai suatu jembatan disulfida dan biasanya berasal dari penggabungan dua gugus tiol. Dalam biologi, jembatan disulfida yang terbentuk antara gugus tiol dalam dua residu sistein merupakan komponen penting dalam struktur sekunder dan tersier pada protein. Hubungan ini disebut sebagai persulfida, analog dengan peroksidanya (R−O−O−R′), tetapi istilah ini jarang digunakan, kecuali bila merujuk pada hidrodisulfida (senyawa R−S−S−H).[1]
Dalam kimia anorganik disulfida biasanya merujuk pada anion terkait (−S−S−), sebagai contoh dalam disulfur diklorida.[2]
Disulfida organik
| FeS2, "fool's gold" |
S2Cl2, suatu senyawa kimia industri yang umum |
sistin, pengikat silang dalam berbagai protein |
asam lipoat, suatu vitamin |
Ph2S2, suatu disulfida organik yang umum |
Disulfida simetris adalah senyawa dengan rumus kimia R2S2. Kebanyakan disulfida terdapat dalam kimia organosulfur merupakan disulfida simetris. Sementara itu disulfida tak simetris (disebut pula heterodisulfida) adalah senyawa dengan rumus RSSR'. Keberadaan jenis sulfida ini agak jarang, tetapi kebanyakan disulfida di alam adalah tak simetris.[3]
Sifat
Ikatan disulfida bersifat kuat, dengan energi disosiasi ikatan yang khas sebesar 60 kkal/mol (251 kJ mol−1). Namun, karena ikatan ini 40% lebih lemah dibanding ikatan C−C dan C−H, ikatan disulfida sering kali merupakan "mata rantai lemah" di banyak molekul. Lebih lanjut, mencerminkan polarisasi dari belerang divalen, ikatan S−S rentan terhadap pemotongan oleh pereaksi polar, baik elektrofil dan terutama nukleofil (Nu):[4]
- RS−SR + Nu− → RS−Nu + RS−
Disulfida di mana kedua gugus R adalah sama disebut simetris, contohnya adalah difenil disulfida dan dimetil disulfida. Ketika kedua gugus R tidak identik, senyawa dikatakan disulfida asimetris atau campuran.[5]
Sintesis
Ikatan disulfida biasanya terbentuk dari oksidasi gugus sulfhidril (−SH), khususnya dalam konteks biologi.[6]
- 2 RSH RS−SR + 2 H+ + 2 e−
Sintesis disulfida tak simetris (heterodisulfida)
Banyak metode khusus telah dikembangkan untuk membentuk disulfida yang tidak simetris. Pereaksi yang menghasilkan "RS+" yang setara bereaksi dengan tiol untuk menghasilkan disulfida asimetris:[7]
- RSH + R′SNR″2 → RS−SR′ + HNR″2
di mana R″2N adalah gugus ftalimido. Garam Bunte, turunan dari jenis RSSO3–Na+ juga digunakan untuk menghasilkan disulfida yang tidak simetris:[8]
- Na[O3S2R] + NaSR' → RSSR' + Na2SO3
Dalam industri
Ikatan disulfida dan polisulfida adalah gugus pengikat silang yang dihasilkan dari vulkanisasi dari karet. Dalam analogi dengan peran disulfida dalam protein, ikatan S−S dalam karet adalah pengikat silang, dan sangat memengaruhi reologi materi.[9]
Bacaan lebih lanjut
Referensi
- ↑ Jia Pan & Kate S. Carroll. Persulfide Reactivity in the Detection of Protein S-Sulfhydration. ACS Chem. Biol. 2013. Vol. 8 (6). hlm. 1110-1116. doi:10.1021/cb4001052.
- ↑ Gordon M. Barrow. The Infrared Spectrum of Sulfur Dichloride. J. Phys. Chem. 1955. Vol. 59 (9). hlm. 987-988. doi:10.1021/j150531a042.
- ↑ Jaouhari, R., Besheya, T., McKie, J.H. et al. Synthesis of asymmetric disulfides as potential alternative substrates for trypanothione reductase and glutathione reductase: Part 2. Amino Acids. 1995. Vol. 9 (343). doi:10.1007/BF00807271.
- ↑ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry. John Wiley and Sons. 1996. ISBN 0-471-95512-4.
- ↑ C. S. Sevier. Formation and transfer of disulphide bonds in living cells. Nature Reviews Molecular Cell Biology. 2002. Vol. 3 (11). hlm. 836–847. doi:10.1038/nrm954.
- ↑ D. Witt. Recent developments in disulfide bond formation. Synthesis. 2008. Vol. 2008 (16). hlm. 2491–2509. doi:10.1055/s-2008-1067188.
- ↑ D. Witt. Recent developments in disulfide bond formation. Synthesis. 2008. Vol. 2008 (16). hlm. 2491–2509. doi:10.1055/s-2008-1067188.
- ↑ M. E. Alonso and H. Aragona. Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide. Org. Synth. 1978. Vol. 58. hlm. 147. doi:10.15227/orgsyn.058.0147.
- ↑ B. A. Dogadkin. The mechanism of vulcanization and the action of accelerators. Journal of Polymer Science. 1958. doi:10.1002/pol.1958.1203012128.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28117966 (2025-10-20T02:07:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.