Natrium hidrida: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28591560; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:NaH.jpg|thumb|right|280px|NaH]] | |||
'''Natrium hidrida''' adalah [[senyawa kimia]] dengan [[rumus empiris]] [[natrium|Na]][[hidrogen|H]]. [[Logam alkali]] [[hidrida]] ini utamanya digunakan sebagai [[basa]] kuat, tetapi mudah terbakar dalam [[sintesis organik]]. NaH mewakili hidrida garam, yang berarti senyawa ini seperti garam [[hidrida]], yang terdiri dari ion Na<sup>+</sup> dan H<sup>−</sup>, berbeda dengan hidrida molekul yang lebih banyak seperti [[borana]], [[metana]], [[amonia]] dan [[air]]. Senyawa ini adalah bahan ionik yang tidak larut dalam pelarut organik (walaupun larut dalam Na cair), sesuai dengan fakta bahwa H<sup>−</sup> tetap sebagai anion yang tidak diketahui dalam larutan. Karena ketidakterbatasan NaH, semua reaksi yang melibatkan NaH terjadi pada permukaan padatan. | '''Natrium hidrida''' adalah [[senyawa kimia]] dengan [[rumus empiris]] [[natrium|Na]][[hidrogen|H]]. [[Logam alkali]] [[hidrida]] ini utamanya digunakan sebagai [[basa]] kuat, tetapi mudah terbakar dalam [[sintesis organik]]. NaH mewakili hidrida garam, yang berarti senyawa ini seperti garam [[hidrida]], yang terdiri dari ion Na<sup>+</sup> dan H<sup>−</sup>, berbeda dengan hidrida molekul yang lebih banyak seperti [[borana]], [[metana]], [[amonia]] dan [[air]]. Senyawa ini adalah bahan ionik yang tidak larut dalam pelarut organik (walaupun larut dalam Na cair), sesuai dengan fakta bahwa H<sup>−</sup> tetap sebagai anion yang tidak diketahui dalam larutan. Karena ketidakterbatasan NaH, semua reaksi yang melibatkan NaH terjadi pada permukaan padatan. | ||
== Sifat dasar dan struktur == | == Sifat dasar dan struktur == | ||
NaH dihasilkan oleh reaksi langsung antara hidrogen dan natrium cair. NaH murni tidak berwarna, walaupun sampel secara umum berwarna abu-abu. NaH kira-kira 40% lebih padat dibandingkan Na (0.968 g/cm<sup>3</sup>). | NaH dihasilkan oleh reaksi langsung antara hidrogen dan natrium cair.<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> NaH murni tidak berwarna, walaupun sampel secara umum berwarna abu-abu. NaH kira-kira 40% lebih padat dibandingkan Na (0.968 g/cm<sup>3</sup>). | ||
NaH, seperti [[Litium hidrida|LiH]], [[Kalium hidrida|KH]], [[Rubidium hidrida|RbH]], dan [[Sesium hidrida|CsH]], mengadopsi [[struktur kristal]] [[natrium klorida|NaCl]]. Dalam motif ini, setiap ion Na<sup>+</sup> dikelilingi oleh enam pusat H<sup>−</sup> dalam suatu geometri [[geometri molekul oktahedral|oktahedral]]. [[Jari jari ionik]] dari H<sup>−</sup> (146 pm dalam NaH) dan F<sup>−</sup> (133 pm) dapat dibandingkan, seperti halnya jarak Na−H dan Na−F. | NaH, seperti [[Litium hidrida|LiH]], [[Kalium hidrida|KH]], [[Rubidium hidrida|RbH]], dan [[Sesium hidrida|CsH]], mengadopsi [[struktur kristal]] [[natrium klorida|NaCl]]. Dalam motif ini, setiap ion Na<sup>+</sup> dikelilingi oleh enam pusat H<sup>−</sup> dalam suatu geometri [[geometri molekul oktahedral|oktahedral]]. [[Jari jari ionik]] dari H<sup>−</sup> (146 pm dalam NaH) dan F<sup>−</sup> (133 pm) dapat dibandingkan, seperti halnya jarak Na−H dan Na−F.<ref>Wells, A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press</ref> | ||
== Aplikasi dalam sintesis organik == | == Aplikasi dalam sintesis organik == | ||
=== Sebagai basa kuat === | === Sebagai basa kuat === | ||
NaH adalah basa dengan cakupan dan penggunaan yang luas dalam kimia organik. Senyawa ini mampu [[deprotonasi|mendeprotonasi]] berbagai [[asam|asam Brønsted]] yang lemah untuk memberikan turunan natrium yang sesuai. Substrat yang "mudah" mengandung ikatan O-H, N-H, S-H, termasuk [[alkohol]], [[fenol]], [[pirazola]], dan [[tiol]]. | NaH adalah basa dengan cakupan dan penggunaan yang luas dalam kimia organik.<ref>''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'' (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .</ref> Senyawa ini mampu [[deprotonasi|mendeprotonasi]] berbagai [[asam|asam Brønsted]] yang lemah untuk memberikan turunan natrium yang sesuai. Substrat yang "mudah" mengandung ikatan O-H, N-H, S-H, termasuk [[alkohol]], [[fenol]], [[pirazola]], dan [[tiol]]. | ||
NaH terutama digunakan untuk mendeprotonasi asam karbon seperti 1,3-dikarbonil dan analog seperti [[ester]] malonat. Turunan natrium yang dihasilkan dapat dialkilasi. NaH banyak digunakan untuk mempromosikan reaksi kondensasi senyawa karbonil melalui [[kondensasi Dieckmann]], [[kondensasi Stobbe]], [[kondensasi Darzens]], dan [[kondensasi Claisen]]. Asam karbon lainnya yang rentan terhadap deprotonasi oleh NaH meliputi garam sulfonium dan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]. NaH digunakan untuk membuat [[belerang]] ilida, yang pada gilirannya digunakan untuk mengubah [[keton]] menjadi [[epoksida]], seperti pada [[reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky]]. | NaH terutama digunakan untuk mendeprotonasi asam karbon seperti 1,3-dikarbonil dan analog seperti [[ester]] malonat. Turunan natrium yang dihasilkan dapat dialkilasi. NaH banyak digunakan untuk mempromosikan reaksi kondensasi senyawa karbonil melalui [[kondensasi Dieckmann]], [[kondensasi Stobbe]], [[kondensasi Darzens]], dan [[kondensasi Claisen]]. Asam karbon lainnya yang rentan terhadap deprotonasi oleh NaH meliputi garam sulfonium dan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]. NaH digunakan untuk membuat [[belerang]] ilida, yang pada gilirannya digunakan untuk mengubah [[keton]] menjadi [[epoksida]], seperti pada [[reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky]]. | ||
=== Sebagai agen pereduksi === | === Sebagai agen pereduksi === | ||
NaH mereduksi senyawa grup utama tertentu, namun reaktivitas analognya sangat jarang terjadi pada kimia organik (''lihat di bawah''). Terutama [[boron trifluorida]] bereaksi untuk menghasilkan [[diborana]] dan [[natrium fluorida]]: | NaH mereduksi senyawa grup utama tertentu, namun reaktivitas analognya sangat jarang terjadi pada kimia organik (''lihat di bawah'').<ref>Pei Chui Too. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600305/abstract Hydride Reduction by a Sodium Hydride–Iodide Composite]. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2016-03-07. Vol. 55 (11). hlm. 3719–3723. doi:10.1002/anie.201600305.</ref> Terutama [[boron trifluorida]] bereaksi untuk menghasilkan [[diborana]] dan [[natrium fluorida]]:<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> | ||
:6 NaH + 2 BF<sub>3</sub> → B<sub>2</sub>H<sub>6</sub> + 6 NaF | :6 NaH + 2 BF<sub>3</sub> → B<sub>2</sub>H<sub>6</sub> + 6 NaF | ||
| Baris 20: | Baris 21: | ||
Ikatan Si-Si dan S-S dalam [[disilana]] dan [[disulfida]] juga direduksi. | Ikatan Si-Si dan S-S dalam [[disilana]] dan [[disulfida]] juga direduksi. | ||
Serangkaian reaksi reduksi, termasuk hidrodesianasi nitril tersier, reduksi imina menjadi amina, dan amida menjadi aldehida, dapat dilakukan dengan pereaksi komposit yang terdiri dari natrium hidrida dan iodida logam alkali. (NaH:MI, M = Li, Na). | Serangkaian reaksi reduksi, termasuk hidrodesianasi nitril tersier, reduksi imina menjadi amina, dan amida menjadi aldehida, dapat dilakukan dengan pereaksi komposit yang terdiri dari natrium hidrida dan iodida logam alkali. (NaH:MI, M = Li, Na).<ref>Derek Yiren Ong. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201611495/abstract Hydrodehalogenation of Haloarenes by a Sodium Hydride–Iodide Composite]. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2017-01-01. hlm. n/a–n/a. doi:10.1002/anie.201611495.</ref> | ||
=== Penyimpanan hidrogen === | === Penyimpanan hidrogen === | ||
Penggunaan natrium hidrida telah diusulkan untuk penyimpanan hidrogen untuk digunakan pada kendaraan [[sel bahan bakar]], hidrida terbungkus dalam pelet plastik yang dilumatkan dengan adanya air untuk melepaskan hidrogen. | Penggunaan natrium hidrida telah diusulkan untuk penyimpanan hidrogen untuk digunakan pada kendaraan [[sel bahan bakar]], hidrida terbungkus dalam pelet plastik yang dilumatkan dengan adanya air untuk melepaskan hidrogen.<ref>J. Philip DiPietro. [http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890pp2.pdf Analysis of the Sodium Hydride-based Hydrogen Storage System being developed by PowerBall Technologies, LLC]. US Department of Energy, Office of Power Technologies. October 1999.</ref> | ||
== Pertimbangan praktis == | == Pertimbangan praktis == | ||
| Baris 29: | Baris 30: | ||
== Keamanan == | == Keamanan == | ||
NaH dapat [[Piroforisitas|menyala di udara]], terutama saat kontak dengan air untuk melepaskan [[hidrogen]], yang juga mudah terbakar. [[Hidrolisis]] mengubah NaH menjadi natrium hidroksida ([[NaOH]]), basa kaustik. Dalam prakteknya, sebagian besar natrium hidrida disalurkan sebagai dispersi dalam minyak, yang dapat ditangani dengan aman di udara. | NaH dapat [[Piroforisitas|menyala di udara]], terutama saat kontak dengan air untuk melepaskan [[hidrogen]], yang juga mudah terbakar. [[Hidrolisis]] mengubah NaH menjadi natrium hidroksida ([[NaOH]]), basa kaustik. Dalam prakteknya, sebagian besar natrium hidrida disalurkan sebagai dispersi dalam minyak, yang dapat ditangani dengan aman di udara.<ref>[http://www.rohmhaas.com/wcm/products/product_detail.page?display-mode=msds&product=1120734&application=1120208 MSDS 60% NaH in mineral oil]</ref> | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium+hidrida&oldid=28591560 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28591560 (2025-11-21T17:25:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.57
Natrium hidrida adalah senyawa kimia dengan rumus empiris NaH. Logam alkali hidrida ini utamanya digunakan sebagai basa kuat, tetapi mudah terbakar dalam sintesis organik. NaH mewakili hidrida garam, yang berarti senyawa ini seperti garam hidrida, yang terdiri dari ion Na+ dan H−, berbeda dengan hidrida molekul yang lebih banyak seperti borana, metana, amonia dan air. Senyawa ini adalah bahan ionik yang tidak larut dalam pelarut organik (walaupun larut dalam Na cair), sesuai dengan fakta bahwa H− tetap sebagai anion yang tidak diketahui dalam larutan. Karena ketidakterbatasan NaH, semua reaksi yang melibatkan NaH terjadi pada permukaan padatan.
Sifat dasar dan struktur
NaH dihasilkan oleh reaksi langsung antara hidrogen dan natrium cair.[1] NaH murni tidak berwarna, walaupun sampel secara umum berwarna abu-abu. NaH kira-kira 40% lebih padat dibandingkan Na (0.968 g/cm3).
NaH, seperti LiH, KH, RbH, dan CsH, mengadopsi struktur kristal NaCl. Dalam motif ini, setiap ion Na+ dikelilingi oleh enam pusat H− dalam suatu geometri oktahedral. Jari jari ionik dari H− (146 pm dalam NaH) dan F− (133 pm) dapat dibandingkan, seperti halnya jarak Na−H dan Na−F.[2]
Aplikasi dalam sintesis organik
Sebagai basa kuat
NaH adalah basa dengan cakupan dan penggunaan yang luas dalam kimia organik.[3] Senyawa ini mampu mendeprotonasi berbagai asam Brønsted yang lemah untuk memberikan turunan natrium yang sesuai. Substrat yang "mudah" mengandung ikatan O-H, N-H, S-H, termasuk alkohol, fenol, pirazola, dan tiol.
NaH terutama digunakan untuk mendeprotonasi asam karbon seperti 1,3-dikarbonil dan analog seperti ester malonat. Turunan natrium yang dihasilkan dapat dialkilasi. NaH banyak digunakan untuk mempromosikan reaksi kondensasi senyawa karbonil melalui kondensasi Dieckmann, kondensasi Stobbe, kondensasi Darzens, dan kondensasi Claisen. Asam karbon lainnya yang rentan terhadap deprotonasi oleh NaH meliputi garam sulfonium dan DMSO. NaH digunakan untuk membuat belerang ilida, yang pada gilirannya digunakan untuk mengubah keton menjadi epoksida, seperti pada reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky.
Sebagai agen pereduksi
NaH mereduksi senyawa grup utama tertentu, namun reaktivitas analognya sangat jarang terjadi pada kimia organik (lihat di bawah).[4] Terutama boron trifluorida bereaksi untuk menghasilkan diborana dan natrium fluorida:[5]
- 6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF
Ikatan Si-Si dan S-S dalam disilana dan disulfida juga direduksi.
Serangkaian reaksi reduksi, termasuk hidrodesianasi nitril tersier, reduksi imina menjadi amina, dan amida menjadi aldehida, dapat dilakukan dengan pereaksi komposit yang terdiri dari natrium hidrida dan iodida logam alkali. (NaH:MI, M = Li, Na).[6]
Penyimpanan hidrogen
Penggunaan natrium hidrida telah diusulkan untuk penyimpanan hidrogen untuk digunakan pada kendaraan sel bahan bakar, hidrida terbungkus dalam pelet plastik yang dilumatkan dengan adanya air untuk melepaskan hidrogen.[7]
Pertimbangan praktis
Natrium hidrida dijual oleh banyak pemasok kimia biasanya sebagai campuran natrium hidrida 60% (w/w) pada minyak mineral. Dispersi semacam itu lebih aman untuk ditangani dan ditimbang dibandingkan NaH murni. Senyawa ini sering digunakan dalam bentuk ini tetapi padatan abu-abu murni dapat dibuat dengan cara membilas minyak dengan pentana atau THF, dengan hati-hati diambil karena pembekuan akan berisi jejak NaH yang bisa menyala di udara. Reaksi yang melibatkan NaH membutuhkan atmosfer inert, seperti gas nitrogen atau argon. Biasanya NaH digunakan sebagai suspensi dalam THF, pelarut yang menahan deprotonasi tetapi melarutkan banyak senyawa organonatrium.
Keamanan
NaH dapat menyala di udara, terutama saat kontak dengan air untuk melepaskan hidrogen, yang juga mudah terbakar. Hidrolisis mengubah NaH menjadi natrium hidroksida (NaOH), basa kaustik. Dalam prakteknya, sebagian besar natrium hidrida disalurkan sebagai dispersi dalam minyak, yang dapat ditangani dengan aman di udara.[8]
Referensi
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Wells, A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press
- ↑ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .
- ↑ Pei Chui Too. Hydride Reduction by a Sodium Hydride–Iodide Composite. Angewandte Chemie International Edition. 2016-03-07. Vol. 55 (11). hlm. 3719–3723. doi:10.1002/anie.201600305.
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Derek Yiren Ong. Hydrodehalogenation of Haloarenes by a Sodium Hydride–Iodide Composite. Angewandte Chemie International Edition. 2017-01-01. hlm. n/a–n/a. doi:10.1002/anie.201611495.
- ↑ J. Philip DiPietro. Analysis of the Sodium Hydride-based Hydrogen Storage System being developed by PowerBall Technologies, LLC. US Department of Energy, Office of Power Technologies. October 1999.
- ↑ MSDS 60% NaH in mineral oil
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28591560 (2025-11-21T17:25:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.