Nitril: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28822337; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Nitril''' adalah [[senyawa organik]] yang memiliki [[gugus fungsional]] −[[Karbon|C]]≡[[Nitrogen|N]]. Awalan [[Sianida|cyano]]- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk [[metil sianoakrilat]], digunakan dalam lem super, dan [[karet nitril]], nitril yang mengandung [[polimer]] yang digunakan dalam [[lateks]] laboratorium dan [[sarung tangan medis]]. [[Karet nitril]] juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai [[sianokarbon]]. | '''Nitril''' adalah [[senyawa organik]] yang memiliki [[gugus fungsional]] −[[Karbon|C]]≡[[Nitrogen|N]].<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/N04151.html ''nitriles'']</ref> Awalan [[Sianida|cyano]]- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk [[metil sianoakrilat]], digunakan dalam lem super, dan [[karet nitril]], nitril yang mengandung [[polimer]] yang digunakan dalam [[lateks]] laboratorium dan [[sarung tangan medis]]. [[Karet nitril]] juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai [[sianokarbon]]. | ||
[[Senyawa anorganik]] yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi [[sianida]]. Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun. | [[Senyawa anorganik]] yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi [[sianida]].<ref>NCBI-MeSH [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68009570 ''Nitriles'']</ref> Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun. | ||
== Struktur dan sifat-sifat dasar == | == Struktur dan sifat-sifat dasar == | ||
Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 [[Ångström|Å]], yang konsisten dengan rangkap tiga. Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki [[konstanta dielektrik]] tinggi, biasanya 30-an. | Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 [[Ångström|Å]], yang konsisten dengan rangkap tiga.<ref>Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.</ref> Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki [[konstanta dielektrik]] tinggi, biasanya 30-an. | ||
== Sintesis == | == Sintesis == | ||
=== Amoksidasi === | === Amoksidasi === | ||
Pada amoksidasi, [[hidrokarbon]] [[Redoks|teroksidasi]] sebagian dengan kehadiran [[amonia]]. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi [[akrilonitril]]: | Pada amoksidasi, [[hidrokarbon]] [[Redoks|teroksidasi]] sebagian dengan kehadiran [[amonia]]. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi [[akrilonitril]]:<ref>Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_363</ref> | ||
: CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + <sup>3</sup>⁄<sub>2</sub> O<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> → NCCH=CH<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O | : CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + <sup>3</sup>⁄<sub>2</sub> O<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> → NCCH=CH<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O | ||
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah [[asetonitril]]. Sebagian besar turunan dari [[benzonitril]], [[ftalonitril]], serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida. | Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah [[asetonitril]]. Sebagian besar turunan dari [[benzonitril]], [[ftalonitril]], serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida. | ||
| Baris 18: | Baris 17: | ||
=== Reaksi Sandmeyer === | === Reaksi Sandmeyer === | ||
Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari [[anilina]] melalui [[senyawa diazonium]]. Ini adalah [[reaksi Sandmeyer]]. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida. | Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari [[anilina]] melalui [[senyawa diazonium]]. Ini adalah [[reaksi Sandmeyer]]. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.<ref>"''o''-Tolunitrile and ''p''-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read ''Org. ''</ref> | ||
: ArN+<br> 2 + CuCN → ArCN + N<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup> | : ArN+<br> 2 + CuCN → ArCN + N<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup> | ||
== Aplikasi == | == Aplikasi == | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]], ''Ringkasan Kimia Terminologi'', 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "[http://goldbook.iupac.org/N04151.html nitrile]". | * [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]], ''Ringkasan Kimia Terminologi'', 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "[http://goldbook.iupac.org/N04151.html nitrile]". | ||
* [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]], ''Ringkasan Kimia Terminologi'', 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "[http://goldbook.iupac.org/C01486.html sianida]". | * [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]], ''Ringkasan Kimia Terminologi'', 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "[http://goldbook.iupac.org/C01486.html sianida]". | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitril&oldid=28822337 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28822337 (2026-01-14T11:21:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitril&oldid=28822337 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28822337 (2026-01-14T11:21:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.04
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.[1] Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.
Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.[2] Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun.
Struktur dan sifat-sifat dasar
Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang konsisten dengan rangkap tiga.[3] Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an.
Sintesis
Amoksidasi
Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:[4]
- CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.
Hidrosianasi
Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena. Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor nilon-6,6 dari 1,3-butadiena:
- CH2=CH−CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN
Reaksi Sandmeyer
Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.[5]
- ArN+
2 + CuCN → ArCN + N2 + Cu+
Aplikasi
Pranala luar
- IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "nitrile".
- IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006–) "sianida".
Referensi
- ↑ IUPAC Gold Book nitriles
- ↑ NCBI-MeSH Nitriles
- ↑ Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.
- ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_363
- ↑ "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28822337 (2026-01-14T11:21:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.