Tiolakton: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29589028; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Thiolactone_types.png|thumb|right|280px|Thiolactone types]] | |||
'''Tiolakton''' adalah kelas [[senyawa heterosiklik]] dalam [[kimia organik]]. Senyawa ini merupakan analog dari [[lakton]] yang lebih umum, di mana [[atom]] [[oksigen]] digantikan oleh atom [[belerang]]. Atom belerang berada di dalam sistem cincin dan berdekatan dengan gugus [[karbonil]]. | '''Tiolakton''' adalah kelas [[senyawa heterosiklik]] dalam [[kimia organik]]. Senyawa ini merupakan analog dari [[lakton]] yang lebih umum, di mana [[atom]] [[oksigen]] digantikan oleh atom [[belerang]]. Atom belerang berada di dalam sistem cincin dan berdekatan dengan gugus [[karbonil]]. | ||
==Kimia== | ==Kimia== | ||
Tiolakton dapat dibuat dengan [[dehidrasi]] [[asam karboksilat]] yang mengandung [[tiol]]. Tiolakton dapat di[[hidrolisis]] kembali menjadi asam tiol dalam kondisi basa. β-Tiolakton dapat dibuka dengan reaksi pada posisi 4 melalui [[reaksi SN2|reaksi nukleofilik S<sub>N</sub>2]]. | Tiolakton dapat dibuat dengan [[dehidrasi]] [[asam karboksilat]] yang mengandung [[tiol]]. Tiolakton dapat di[[hidrolisis]] kembali menjadi asam tiol dalam kondisi basa.<ref>Charles Stevens. ''The Kinetics of Basic Hydrolysis Of Some γ-Lactones and γ-Thiolactones In Aqueous Acetone''. ''The Journal of Organic Chemistry''. December 1954. Vol. 19 (12). hlm. 1996–2003. doi:10.1021/jo01377a017.</ref> β-Tiolakton dapat dibuka dengan reaksi pada posisi 4 melalui [[reaksi SN2|reaksi nukleofilik S<sub>N</sub>2]].<ref>David Crich. [https://archive.org/details/sim_journal-of-organic-chemistry_2009-05-01_74_9/page/n167 SN2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions]. ''The Journal of Organic Chemistry''. 2009. Vol. 74 (9). hlm. 3389–3393. doi:10.1021/jo9001728.</ref> | ||
==Keterjadian== | ==Keterjadian== | ||
Tiolakton adalah zat perantara dalam aktivasi beberapa obat.<ref>Nagy A. Farid. [https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-pharmacology_2010-02_50_2/page/126 Metabolism and Disposition of the Thienopyridine Antiplatelet Drugs Ticlopidine, Clopidogrel, and Prasugrel in Humans]. ''The Journal of Clinical Pharmacology''. 2010. Vol. 50 (2). hlm. 126–142. doi:10.1177/0091270009343005.</ref> | |||
Di alam, tiolakton yang paling umum adalah homosisteina tiolakton. Senyawa ini diproduksi dari homosisteina. Senyawa ini mungkin berperan dalam kerusakan protein.<ref>H Jakubowski. ''Homocysteine thiolactone: Metabolic origin and protein homocysteinylation in humans''. ''The Journal of Nutrition''. 2000. Vol. 130 (2S Suppl). hlm. 377S–381S. doi:10.1093/jn/130.2.377S.</ref> Obat sitiolon dan [[erdostein]] adalah versi modifikasi dari homosisteina tiolakton. | |||
Tiolakton telah ditemukan dalam peptida yang disintesis oleh [[bakteri]] seperti ''[[Staphylococcus aureus]]'' untuk mengatur sistem penginderaan kuorum mereka.<ref>C.L Malone. [https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_2007-10_73_19/page/6036 Biosynthesis of ''Staphylococcus aureus'' Autoinducing Peptides by using the ''Synechocystis'' DnaB Mini-Intein]. ''Applied and Environmental Microbiology''. 2007. Vol. 73 (19). hlm. 6036–6044. doi:10.1128/aem.00912-07.</ref> | |||
Tiolakton telah ditemukan dalam peptida yang disintesis oleh [[bakteri]] seperti ''[[Staphylococcus aureus]]'' untuk mengatur sistem penginderaan kuorum mereka. | |||
==Lihat juga== | ==Lihat juga== | ||
| Baris 17: | Baris 17: | ||
*[[Laktam]] | *[[Laktam]] | ||
==Referensi== | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiolakton&oldid=29589028 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29589028 (2026-08-16T14:53:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.05
Tiolakton adalah kelas senyawa heterosiklik dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan analog dari lakton yang lebih umum, di mana atom oksigen digantikan oleh atom belerang. Atom belerang berada di dalam sistem cincin dan berdekatan dengan gugus karbonil.
Kimia
Tiolakton dapat dibuat dengan dehidrasi asam karboksilat yang mengandung tiol. Tiolakton dapat dihidrolisis kembali menjadi asam tiol dalam kondisi basa.[1] β-Tiolakton dapat dibuka dengan reaksi pada posisi 4 melalui reaksi nukleofilik SN2.[2]
Keterjadian
Tiolakton adalah zat perantara dalam aktivasi beberapa obat.[3]
Di alam, tiolakton yang paling umum adalah homosisteina tiolakton. Senyawa ini diproduksi dari homosisteina. Senyawa ini mungkin berperan dalam kerusakan protein.[4] Obat sitiolon dan erdostein adalah versi modifikasi dari homosisteina tiolakton.
Tiolakton telah ditemukan dalam peptida yang disintesis oleh bakteri seperti Staphylococcus aureus untuk mengatur sistem penginderaan kuorum mereka.[5]
Lihat juga
Referensi
- ↑ Charles Stevens. The Kinetics of Basic Hydrolysis Of Some γ-Lactones and γ-Thiolactones In Aqueous Acetone. The Journal of Organic Chemistry. December 1954. Vol. 19 (12). hlm. 1996–2003. doi:10.1021/jo01377a017.
- ↑ David Crich. SN2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions. The Journal of Organic Chemistry. 2009. Vol. 74 (9). hlm. 3389–3393. doi:10.1021/jo9001728.
- ↑ Nagy A. Farid. Metabolism and Disposition of the Thienopyridine Antiplatelet Drugs Ticlopidine, Clopidogrel, and Prasugrel in Humans. The Journal of Clinical Pharmacology. 2010. Vol. 50 (2). hlm. 126–142. doi:10.1177/0091270009343005.
- ↑ H Jakubowski. Homocysteine thiolactone: Metabolic origin and protein homocysteinylation in humans. The Journal of Nutrition. 2000. Vol. 130 (2S Suppl). hlm. 377S–381S. doi:10.1093/jn/130.2.377S.
- ↑ C.L Malone. Biosynthesis of Staphylococcus aureus Autoinducing Peptides by using the Synechocystis DnaB Mini-Intein. Applied and Environmental Microbiology. 2007. Vol. 73 (19). hlm. 6036–6044. doi:10.1128/aem.00912-07.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29589028 (2026-08-16T14:53:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.