Substitusi nukleofilik: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29438525; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Pada [[kimia organik]] maupun [[kimia anorganik|anorganik]], '''substitusi nukleofilik''' adalah suatu kelompok dasar [[reaksi kimia|reaksi]] [[reaksi substitusi|substitusi]], di mana sebuah [[nukleofil]] yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah [[gugus kimia]] atau atom yang disebut [[gugus lepas]] (''leaving group''). | [[File:Substitution_at_carbonyl_group.png|thumb|right|280px|Substitution at carbonyl group]] | ||
Pada [[kimia organik]] maupun [[kimia anorganik|anorganik]], '''substitusi nukleofilik''' adalah suatu kelompok dasar [[reaksi kimia|reaksi]] [[reaksi substitusi|substitusi]], di mana sebuah [[nukleofil]] yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah [[gugus kimia]] atau atom yang disebut [[gugus lepas]] (''leaving group'').<ref>J. March. [https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc Advanced Organic Chemistry]. Wiley. 1992. ISBN 9780471601807.</ref><ref>R. A. Rossi, R. H. de Rossi, ''Aromatic Substitution by the S RN 1 Mechanism'', ACS Monograph Series No. 178, American Chemical Society, 1983. .</ref> | |||
Bentuk umum reaksi ini adalah | Bentuk umum reaksi ini adalah | ||
| Baris 11: | Baris 13: | ||
:<chem>OH- + R-Br -> R-OH + Br-</chem> | :<chem>OH- + R-Br -> R-OH + Br-</chem> | ||
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon [[alifatik]], atau pada karbon [[siklik|aromatik]] atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). | Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon [[alifatik]], atau pada karbon [[siklik|aromatik]] atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).<ref>L. G. Wade, ''Organic Chemistry'', 5th ed., Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003.</ref> | ||
Menurut [[kinetika kimia|kinetikanya]], reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi [[reaksi SN1|S<sub>N</sub>1]] dan [[reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]]. | Menurut [[kinetika kimia|kinetikanya]], reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi [[reaksi SN1|S<sub>N</sub>1]] dan [[reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]]. | ||
| Baris 28: | Baris 30: | ||
* [[Reaksi Finkelstein]], suatu reaksi pertukaran halida. Nukleofil fosfor muncul dalam [[reaksi Perkow]] dan [[reaksi Michaelis–Arbuzov]]. | * [[Reaksi Finkelstein]], suatu reaksi pertukaran halida. Nukleofil fosfor muncul dalam [[reaksi Perkow]] dan [[reaksi Michaelis–Arbuzov]]. | ||
* [[Sintesis nitril Kolbe]], reaksi alkil halida dengan sianida. | * [[Sintesis nitril Kolbe]], reaksi alkil halida dengan sianida. | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Substitusi+nukleofilik&oldid=29438525 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29438525 (2026-07-10T05:30:57Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.07
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).[1][2]
Bentuk umum reaksi ini adalah
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).[3]
Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.
Reaksi
Terdapat banyak reaksi dalam kimia organik yang berlangsung melalui jenis mekanisme ini. Beberapa contoh yang umum meliputi:
- menggunakan (S2)
- Reaksi hidrolisis seperti
- (S2) atau
- (S1)
- (S2)
- Sintesis Wenker, suatu reaksi penutupan cincin aminoalkohol.
- Reaksi Finkelstein, suatu reaksi pertukaran halida. Nukleofil fosfor muncul dalam reaksi Perkow dan reaksi Michaelis–Arbuzov.
- Sintesis nitril Kolbe, reaksi alkil halida dengan sianida.
Pranala luar
Referensi
- ↑ J. March. Advanced Organic Chemistry. Wiley. 1992. ISBN 9780471601807.
- ↑ R. A. Rossi, R. H. de Rossi, Aromatic Substitution by the S RN 1 Mechanism, ACS Monograph Series No. 178, American Chemical Society, 1983. .
- ↑ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29438525 (2026-07-10T05:30:57Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.