Lompat ke isi

Turunan kumarin: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29592190; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Turunan kumarin''' adalah turunan dari [[kumarin]] dan dianggap sebagai fenilpropanoid. Di antara turunan yang paling penting adalah 4-hidroksikumarin, yang menunjukkan sifat [[antikoagulan]], suatu karakteristik yang tidak dimiliki kumarin itu sendiri.
[[File:Coumarin_acsv.svg|thumb|right|280px|Coumarin acsv]]
 
'''Turunan kumarin''' adalah turunan dari [[kumarin]] dan dianggap sebagai fenilpropanoid.<ref>Joseph R. Jacobowitz. ''Exploring Uncharted Territories of Plant Specialized Metabolism in the Postgenomic Era''. ''Annual Review of Plant Biology''. Annual Reviews. 2020-04-29. Vol. 71 (1). hlm. 631–658. doi:10.1146/annurev-arplant-081519-035634.</ref> Di antara turunan yang paling penting adalah 4-hidroksikumarin, yang menunjukkan sifat [[antikoagulan]], suatu karakteristik yang tidak dimiliki kumarin itu sendiri.


Beberapa turunan kumarin yang terdapat secara alami meliputi umbeliferon (7-hidroksikumarin), aeskuletin (6,7-dihidroksikumarin), herniarin (7-metoksikumarin), psoralen, dan imperatorin.
Beberapa turunan kumarin yang terdapat secara alami meliputi umbeliferon (7-hidroksikumarin), aeskuletin (6,7-dihidroksikumarin), herniarin (7-metoksikumarin), psoralen, dan imperatorin.
Baris 8: Baris 10:


Senyawa yang berasal dari kumarin juga disebut kumarin saja atau '''kumarinoid'''; famili ini meliputi:
Senyawa yang berasal dari kumarin juga disebut kumarin saja atau '''kumarinoid'''; famili ini meliputi:
* [[brodifakum]]
* [[brodifakum]]<ref>International Programme on Chemical Safety. [http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm Brodifacoum (pesticide data sheet)].</ref><ref>M Laposata. [https://archive.org/details/sim_new-england-journal-of-medicine_2007-01-11_356_2/page/174 Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status]. ''New England Journal of Medicine''. 2007. Vol. 356 (2). hlm. 174–82. doi:10.1056/NEJMcpc069032.</ref>
* [[bromadiolon]]
* [[bromadiolon]]<ref>International Programme on Chemical Safety. [http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest88_e.htm Bromadiolone (pesticide data sheet)].</ref>
* [[difenakum]]
* [[difenakum]]<ref>International Programme on Chemical Safety. [http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg095.htm Difenacoum (health and safety guide)].</ref>
* [[aurapten]]
* [[aurapten]]
* [[ensakulin]]
* [[ensakulin]]
Baris 16: Baris 18:
* [[PSB-SB-487]]
* [[PSB-SB-487]]
* [[PSB-SB-1202]]
* [[PSB-SB-1202]]
* [[skopoletin]], dapat diisolasi dari kulit kayu [[tengkawang rambai]]
* [[skopoletin]], dapat diisolasi dari kulit kayu [[tengkawang rambai]]<ref>Y. M. Syah. ''A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from ''Shorea pinanga'' Scheff''. ''Natural Product Research''. 2009. Vol. 23 (7). hlm. 591–594. doi:10.1080/14786410600761235.</ref>
* [[warfarin]]
* [[warfarin]]


Kumarin diubah menjadi [[antikoagulan]] alami dikumarol oleh sejumlah spesies jamur. Hal ini terjadi sebagai akibat dari produksi 4-hidroksikumarin, kemudian lebih lanjut (dengan adanya [[formaldehida]] alami) menjadi [[dikumarol]] antikoagulan yang sebenarnya, suatu produk fermentasi dan [[mikotoksin]]. Dikumarol bertanggung jawab atas penyakit [[pendarahan]] yang secara historis dikenal sebagai ''sweet clover disease'' pada sapi yang memakan [[silase]] ''[[Meliotus]]'' berjamur. Dalam [[penelitian murni]], terdapat bukti awal bahwa kumarin memiliki berbagai aktivitas biologis termasuk sifat antara lain [[antiinflamasi]], antitumor, [[antibiotik|antibakteri]], dan [[antijamur]].
Kumarin diubah menjadi [[antikoagulan]] alami dikumarol oleh sejumlah spesies jamur. Hal ini terjadi sebagai akibat dari produksi 4-hidroksikumarin, kemudian lebih lanjut (dengan adanya [[formaldehida]] alami) menjadi [[dikumarol]] antikoagulan yang sebenarnya, suatu produk fermentasi dan [[mikotoksin]]. Dikumarol bertanggung jawab atas penyakit [[pendarahan]] yang secara historis dikenal sebagai ''sweet clover disease'' pada sapi yang memakan [[silase]] ''[[Meliotus]]'' berjamur.<ref>K. N. Venugopala. ''Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity''. ''BioMed Research International''. 2013. Vol. 2013. hlm. 1–14. doi:10.1155/2013/963248.</ref><ref>A. Bye. [https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1970-04_117_2/page/237 The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by ''Aspergillus fumigatus'' Fresenius]. ''Biochemical Journal''. 1970. Vol. 117 (2). hlm. 237–45. doi:10.1042/bj1170237.</ref> Dalam [[penelitian murni]], terdapat bukti awal bahwa kumarin memiliki berbagai aktivitas biologis termasuk sifat antara lain [[antiinflamasi]], antitumor, [[antibiotik|antibakteri]], dan [[antijamur]].<ref>K. N. Venugopala. ''Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity''. ''BioMed Research International''. 2013. Vol. 2013. hlm. 1–14. doi:10.1155/2013/963248.</ref>
== Kegunaan ==
== Kegunaan ==
=== Obat ===
=== Obat ===
Warfarin, suatu kumarin, adalah obat resep yang digunakan sebagai antikoagulan untuk menghambat pembentukan bekuan darah, sehingga merupakan [[terapi]] untuk [[trombosis vena]] dalam dan [[emboli paru]]. Obat ini dapat digunakan untuk mencegah pembentukan bekuan darah berulang akibat [[fibrilasi atrium]], [[strok]] trombotik, dan [[serangan iskemik sementara]].
Warfarin, suatu kumarin, adalah obat resep yang digunakan sebagai antikoagulan untuk menghambat pembentukan bekuan darah, sehingga merupakan [[terapi]] untuk [[trombosis vena]] dalam dan [[emboli paru]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/323 Coumarin]. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 April 2019.</ref><ref>[https://www.drugs.com/drug-class/coumarins-and-indandiones.html Coumarins and indandiones]. Drugs.com. 2016.</ref><ref>[https://www.drugs.com/ppa/warfarin.html Warfarin]. Drugs.com. 7 March 2019.</ref> Obat ini dapat digunakan untuk mencegah pembentukan bekuan darah berulang akibat [[fibrilasi atrium]], [[strok]] trombotik, dan [[serangan iskemik sementara]].<ref>[https://www.drugs.com/ppa/warfarin.html Warfarin]. Drugs.com. 7 March 2019.</ref>


Kumarin telah menunjukkan beberapa bukti aktivitas biologis dan memiliki persetujuan terbatas untuk beberapa penggunaan medis sebagai obat farmasi, seperti dalam pengobatan [[limfedema]]. Baik kumarin maupun turunan 1,3-indandiona menghasilkan efek urikosurik, kemungkinan dengan mengganggu reabsorpsi [[asam urat]] di [[nefron|tubulus ginjal]].
Kumarin telah menunjukkan beberapa bukti aktivitas biologis dan memiliki persetujuan terbatas untuk beberapa penggunaan medis sebagai obat farmasi, seperti dalam pengobatan [[limfedema]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/323 Coumarin]. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 April 2019.</ref><ref>N. Farinola. ''Pharmacogenomics: Its role in re-establishing coumarin as treatment for lymphedema''. ''Lymphatic Research and Biology''. June 1, 2005. Vol. 3 (2). hlm. 81–86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81.</ref> Baik kumarin maupun turunan 1,3-indandiona menghasilkan efek urikosurik, kemungkinan dengan mengganggu reabsorpsi [[asam urat]] di [[nefron|tubulus ginjal]].<ref>Flemming Christensen. ''Uricosuric Effect of Dicoumarol''. ''Acta Medica Scandinavica''. 1964-01-12. Vol. 175 (4). hlm. 461–468. doi:10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x.</ref>


=== Pewarna laser ===
=== Pewarna laser ===
Pewarna kumarin banyak digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna organik biru-hijau yang dapat disetel. Di antara berbagai pewarna laser kumarin terdapat kumarin 480, 490, 504, 521, 504T, dan 521T. Pewarna laser kumarin tetrametil menawarkan kemampuan penyetelan yang luas dan penguatan laser yang tinggi, dan juga digunakan sebagai media aktif dalam emitor [[dioda pemancar cahaya organik|OLED]] koheren. dan sebagai sensitizer dalam teknologi [[fotovoltaik]] yang lebih tua.
Pewarna kumarin banyak digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna organik biru-hijau yang dapat disetel.<ref>''Dye Lasers''. Springer-Verlag. 1990.</ref><ref>''Dye Laser Principles''. Academic. 1990.</ref><ref>F. J. Duarte. ''Tunable Laser Optics''. Elsevier-Academic. 2003.</ref> Di antara berbagai pewarna laser kumarin terdapat kumarin 480, 490, 504, 521, 504T, dan 521T.<ref>F. J. Duarte. ''Tunable Laser Optics''. Elsevier-Academic. 2003.</ref> Pewarna laser kumarin tetrametil menawarkan kemampuan penyetelan yang luas dan penguatan laser yang tinggi,<ref>C. H. Chen. ''Lasing characteristics of new-coumarin-analog dyes: broadband and narrow-linewidth performance''. ''Appl. Opt''. 1988. Vol. 27 (3). hlm. 443–445. doi:10.1364/ao.27.000443.</ref><ref>F. J. Duarte. ''Widely tunable laser emission using the coumarin 545 tetramethyl dye as gain medium''. ''J. Opt. A''. 2006. Vol. 8 (2). hlm. 172–174. doi:10.1088/1464-4258/8/2/010.</ref> dan juga digunakan sebagai media aktif dalam emitor [[dioda pemancar cahaya organik|OLED]] koheren.<ref>''Dye Lasers''. Springer-Verlag. 1990.</ref><ref>''Dye Laser Principles''. Academic. 1990.</ref><ref>F. J. Duarte. ''Tunable Laser Optics''. Elsevier-Academic. 2003.</ref><ref>F. J. Duarte. ''Coherence characteristics of electrically excited tandem organic light-emitting diodes''. ''Opt. Lett''. 2005. Vol. 30 (22). hlm. 3072–3074. doi:10.1364/ol.30.003072.</ref> dan sebagai sensitizer dalam teknologi [[fotovoltaik]] yang lebih tua.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Turunan+kumarin&oldid=29592190 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


== Referensi ==
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Turunan+kumarin&oldid=29592190 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29592190 (2026-08-17T12:54:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


== Sumber dan atribusi ==
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->
 
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Turunan+kumarin&oldid=29592190 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29592190 (2026-08-17T12:54:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 18.08

Berkas:Coumarin acsv.svg
Coumarin acsv

Turunan kumarin adalah turunan dari kumarin dan dianggap sebagai fenilpropanoid.[1] Di antara turunan yang paling penting adalah 4-hidroksikumarin, yang menunjukkan sifat antikoagulan, suatu karakteristik yang tidak dimiliki kumarin itu sendiri.

Beberapa turunan kumarin yang terdapat secara alami meliputi umbeliferon (7-hidroksikumarin), aeskuletin (6,7-dihidroksikumarin), herniarin (7-metoksikumarin), psoralen, dan imperatorin.

4-Fenilkumarin merupakan tulang punggung neoflavon, suatu jenis neoflavonoid.

Hibrida pirazol kumarin telah disintesis dari hidrazon, karbazon, dan tiokarbazon melalui reaksi formilasi Vilsmeier-Haack.

Senyawa yang berasal dari kumarin juga disebut kumarin saja atau kumarinoid; famili ini meliputi:

Kumarin diubah menjadi antikoagulan alami dikumarol oleh sejumlah spesies jamur. Hal ini terjadi sebagai akibat dari produksi 4-hidroksikumarin, kemudian lebih lanjut (dengan adanya formaldehida alami) menjadi dikumarol antikoagulan yang sebenarnya, suatu produk fermentasi dan mikotoksin. Dikumarol bertanggung jawab atas penyakit pendarahan yang secara historis dikenal sebagai sweet clover disease pada sapi yang memakan silase Meliotus berjamur.[7][8] Dalam penelitian murni, terdapat bukti awal bahwa kumarin memiliki berbagai aktivitas biologis termasuk sifat antara lain antiinflamasi, antitumor, antibakteri, dan antijamur.[9]

Kegunaan

Obat

Warfarin, suatu kumarin, adalah obat resep yang digunakan sebagai antikoagulan untuk menghambat pembentukan bekuan darah, sehingga merupakan terapi untuk trombosis vena dalam dan emboli paru.[10][11][12] Obat ini dapat digunakan untuk mencegah pembentukan bekuan darah berulang akibat fibrilasi atrium, strok trombotik, dan serangan iskemik sementara.[13]

Kumarin telah menunjukkan beberapa bukti aktivitas biologis dan memiliki persetujuan terbatas untuk beberapa penggunaan medis sebagai obat farmasi, seperti dalam pengobatan limfedema.[14][15] Baik kumarin maupun turunan 1,3-indandiona menghasilkan efek urikosurik, kemungkinan dengan mengganggu reabsorpsi asam urat di tubulus ginjal.[16]

Pewarna laser

Pewarna kumarin banyak digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna organik biru-hijau yang dapat disetel.[17][18][19] Di antara berbagai pewarna laser kumarin terdapat kumarin 480, 490, 504, 521, 504T, dan 521T.[20] Pewarna laser kumarin tetrametil menawarkan kemampuan penyetelan yang luas dan penguatan laser yang tinggi,[21][22] dan juga digunakan sebagai media aktif dalam emitor OLED koheren.[23][24][25][26] dan sebagai sensitizer dalam teknologi fotovoltaik yang lebih tua.[27]

Referensi

  1. ↑ Joseph R. Jacobowitz. Exploring Uncharted Territories of Plant Specialized Metabolism in the Postgenomic Era. Annual Review of Plant Biology. Annual Reviews. 2020-04-29. Vol. 71 (1). hlm. 631–658. doi:10.1146/annurev-arplant-081519-035634.
  2. ↑ International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet).
  3. ↑ M Laposata. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. New England Journal of Medicine. 2007. Vol. 356 (2). hlm. 174–82. doi:10.1056/NEJMcpc069032.
  4. ↑ International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet).
  5. ↑ International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide).
  6. ↑ Y. M. Syah. A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from Shorea pinanga Scheff. Natural Product Research. 2009. Vol. 23 (7). hlm. 591–594. doi:10.1080/14786410600761235.
  7. ↑ K. N. Venugopala. Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity. BioMed Research International. 2013. Vol. 2013. hlm. 1–14. doi:10.1155/2013/963248.
  8. ↑ A. Bye. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal. 1970. Vol. 117 (2). hlm. 237–45. doi:10.1042/bj1170237.
  9. ↑ K. N. Venugopala. Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity. BioMed Research International. 2013. Vol. 2013. hlm. 1–14. doi:10.1155/2013/963248.
  10. ↑ Coumarin. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 April 2019.
  11. ↑ Coumarins and indandiones. Drugs.com. 2016.
  12. ↑ Warfarin. Drugs.com. 7 March 2019.
  13. ↑ Warfarin. Drugs.com. 7 March 2019.
  14. ↑ Coumarin. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 April 2019.
  15. ↑ N. Farinola. Pharmacogenomics: Its role in re-establishing coumarin as treatment for lymphedema. Lymphatic Research and Biology. June 1, 2005. Vol. 3 (2). hlm. 81–86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81.
  16. ↑ Flemming Christensen. Uricosuric Effect of Dicoumarol. Acta Medica Scandinavica. 1964-01-12. Vol. 175 (4). hlm. 461–468. doi:10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x.
  17. ↑ Dye Lasers. Springer-Verlag. 1990.
  18. ↑ Dye Laser Principles. Academic. 1990.
  19. ↑ F. J. Duarte. Tunable Laser Optics. Elsevier-Academic. 2003.
  20. ↑ F. J. Duarte. Tunable Laser Optics. Elsevier-Academic. 2003.
  21. ↑ C. H. Chen. Lasing characteristics of new-coumarin-analog dyes: broadband and narrow-linewidth performance. Appl. Opt. 1988. Vol. 27 (3). hlm. 443–445. doi:10.1364/ao.27.000443.
  22. ↑ F. J. Duarte. Widely tunable laser emission using the coumarin 545 tetramethyl dye as gain medium. J. Opt. A. 2006. Vol. 8 (2). hlm. 172–174. doi:10.1088/1464-4258/8/2/010.
  23. ↑ Dye Lasers. Springer-Verlag. 1990.
  24. ↑ Dye Laser Principles. Academic. 1990.
  25. ↑ F. J. Duarte. Tunable Laser Optics. Elsevier-Academic. 2003.
  26. ↑ F. J. Duarte. Coherence characteristics of electrically excited tandem organic light-emitting diodes. Opt. Lett. 2005. Vol. 30 (22). hlm. 3072–3074. doi:10.1364/ol.30.003072.
  27. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29592190 (2026-08-17T12:54:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Turunan_kumarin&oldid=27511"