Lompat ke isi

Geraniol: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Maintenance script (bicara | kontrib)
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28961456; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
[[File:Geraniol-3D-balls-B.png|thumb|right|280px|Geraniol-3D-balls-B]]
'''Geraniol''' adalah [[monoterpena|monoterpenoid]] dan [[alkohol]]. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama [[minyak mawar]] dan minyak ''[[Cymbopogon martinii]]''. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.
'''Geraniol''' adalah [[monoterpena|monoterpenoid]] dan [[alkohol]]. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama [[minyak mawar]] dan minyak ''[[Cymbopogon martinii]]''. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.


==Sejarah==
==Sejarah==
Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889). Dengan menggunakan [[penyulingan]], Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "[[cymbopogon schoenanthus|rumput geranium]]". Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga [[geranium]] asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.
Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889).<ref>Oscar Jacobsen. [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457983&view=1up&seq=244 Untersuchung der indischen Geraniumöls]. ''Annalen der Chemie und Pharmacie''. 1871. Vol. 157. hlm. 232–239. Jacobsen named geraniol on p. 234: ''"Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … "'' (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )</ref><ref>F.W. Semmler. [https://archive.org/details/b28089595_0001/page/292/mode/2up Die ätherischen Öle]. Von Veit & Co. 1906. Vol. 1. hlm. 292. From p. 292: ''"Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. '''157''', 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen."'' (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. '''157''', 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol; he established its [empirical] formula C 10 H 18 O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § ''49. Geraniol C 10 H 18 O'', pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.</ref> Dengan menggunakan [[penyulingan]], Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "[[cymbopogon schoenanthus|rumput geranium]]".<ref>(Semmler, 1906), p. 491.</ref> Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga [[geranium]] asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.<ref>George William Askinson. [https://books.google.com/books?id=ToXYI1IIcN4C&pg=PA154 Perfumes and Their Preparation]. N.W. Henley. 1892. hlm. 123–124, 154.</ref>


Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959).
Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959).<ref>Albert Verley. [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002467680&view=1up&seq=78 Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol]. ''Bulletin de la Société Chimique de France''. 1919. Vol. 25. hlm. 68–80. The chemical structure of geraniol appears on p. 70.</ref>


==Kegunaan dan Keberadaan==
==Kegunaan dan Keberadaan==
Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.
Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.<ref>Johannes Panten. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2015. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.</ref><ref>Marc Vom Ende. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2017. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.</ref>


Selain ditemukan dalam [[minyak mawar]], minyak ''[[Cymbopogon martinii]]'', dan [[minyak serai]], geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam [[geranium]], lemon, dan banyak [[minyak atsiri]] lainnya. Dengan [[bau|aroma]] seperti [[mawar]], geraniol umumnya digunakan dalam [[parfum]] dan aroma seperti [[persik]], [[lembutung|raspberi]], jeruk [[limau gedang]], [[apel]] merah, [[prem|plum]], [[limun (buah)|jeruk limau]], [[jeruk]], [[Sitrun|lemon]], [[semangka]], [[nanas]], dan [[bluberi]].
Selain ditemukan dalam [[minyak mawar]], minyak ''[[Cymbopogon martinii]]'', dan [[minyak serai]], geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam [[geranium]], lemon, dan banyak [[minyak atsiri]] lainnya. Dengan [[bau|aroma]] seperti [[mawar]],<ref>Marc Vom Ende. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2017. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.</ref> geraniol umumnya digunakan dalam [[parfum]] dan aroma seperti [[persik]], [[lembutung|raspberi]], jeruk [[limau gedang]], [[apel]] merah, [[prem|plum]], [[limun (buah)|jeruk limau]], [[jeruk]], [[Sitrun|lemon]], [[semangka]], [[nanas]], dan [[bluberi]].


Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma [[lebah madu]] untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka. Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).
Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma [[lebah madu]] untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka.<ref>R. G. Danka. [https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00890837/file/hal-00890837.pdf A bait station for survey and detection of honey bees]. ''Apidologie''. 1990. Vol. 21 (4). hlm. 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.</ref> Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).<ref>Günter C. Müller. ''Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments''. ''Journal of the American Mosquito Control Association''. March 2008. Vol. 24 (1). hlm. 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2.</ref>


Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium ''taint''", cacat [[minuman anggur|wine]] yang dihasilkan dari fermentasi [[asam sorbat]] oleh [[bakteri asam laktat]].
Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium ''taint''", cacat [[minuman anggur|wine]] yang dihasilkan dari fermentasi [[asam sorbat]] oleh [[bakteri asam laktat]].<ref>Holcombe, Luke (9 January 2018) [https://aggie-horticulture.tamu.edu/vitwine/files/2018/03/Wine-Faults.pdf "Wine faults"] , p. 11.</ref>


==Reaksi==
==Reaksi==
[[Geranil pirofosfat]] merupakan zat perantara dalam [[biosintesis]] [[terpena]] lain seperti [[mirsena]] dan [[osimena]]. Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak [[kanabinoid]] dalam bentuk CBGA.
[[Geranil pirofosfat]] merupakan zat perantara dalam [[biosintesis]] [[terpena]] lain seperti [[mirsena]] dan [[osimena]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak [[kanabinoid]] dalam bentuk CBGA.<ref>''Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol''. ''FEBS Letters''. May 1998. Vol. 427 (2). hlm. 283–85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5.</ref>


Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi [[gugus tosil|tosilat]], yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan [[karbon tetraklorida]]. Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida [[sitral|geranial]]. Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol. Dalam larutan [[asam]], geraniol diubah menjadi terpena siklik α-[[terpineol]].
Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi [[gugus tosil|tosilat]], yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan [[karbon tetraklorida]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida [[sitral|geranial]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>Johannes Panten. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2015. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.</ref> Dalam larutan [[asam]], geraniol diubah menjadi terpena siklik α-[[terpineol]].


==Kesehatan dan keselamatan==
==Kesehatan dan keselamatan==
Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).
Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).<ref>[https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/163333 MSDS – Geraniol]. Sigma-Aldrich.</ref>


==Lihat juga==
==Lihat juga==
Baris 37: Baris 39:


==Referensis==
==Referensis==
==Pranala luar==
==Pranala luar==
*[http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/3a24b562-4124-4405-af12-a5ab43c97740.aspx Geraniol MS Spectrum]
*[http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/3a24b562-4124-4405-af12-a5ab43c97740.aspx Geraniol MS Spectrum]
*[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1006991.html Geraniol properties, animations, links]
*[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1006991.html Geraniol properties, animations, links]


== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28961456 (2026-02-14T14:13:22Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Geraniol&oldid=28961456 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28961456 (2026-02-14T14:13:22Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 03.58

Geraniol-3D-balls-B

Geraniol adalah monoterpenoid dan alkohol. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama minyak mawar dan minyak Cymbopogon martinii. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.

Sejarah

Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889).[1][2] Dengan menggunakan penyulingan, Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "rumput geranium".[3] Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga geranium asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.[4]

Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959).[5]

Kegunaan dan Keberadaan

Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.[6][7]

Selain ditemukan dalam minyak mawar, minyak Cymbopogon martinii, dan minyak serai, geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam geranium, lemon, dan banyak minyak atsiri lainnya. Dengan aroma seperti mawar,[8] geraniol umumnya digunakan dalam parfum dan aroma seperti persik, raspberi, jeruk limau gedang, apel merah, plum, jeruk limau, jeruk, lemon, semangka, nanas, dan bluberi.

Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma lebah madu untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka.[9] Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).[10]

Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium taint", cacat wine yang dihasilkan dari fermentasi asam sorbat oleh bakteri asam laktat.[11]

Reaksi

Geranil pirofosfat merupakan zat perantara dalam biosintesis terpena lain seperti mirsena dan osimena.[12] Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak kanabinoid dalam bentuk CBGA.[13]

Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi tosilat, yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan karbon tetraklorida.[14][15] Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida geranial.[16] Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol.[17][18] Dalam larutan asam, geraniol diubah menjadi terpena siklik α-terpineol.

Kesehatan dan keselamatan

Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).[19]

Lihat juga

Referensis

Pranala luar

Referensi

  1. Oscar Jacobsen. Untersuchung der indischen Geraniumöls. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1871. Vol. 157. hlm. 232–239. Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )
  2. F.W. Semmler. Die ätherischen Öle. Von Veit & Co. 1906. Vol. 1. hlm. 292. From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol; he established its [empirical] formula C 10 H 18 O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C 10 H 18 O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.
  3. (Semmler, 1906), p. 491.
  4. George William Askinson. Perfumes and Their Preparation. N.W. Henley. 1892. hlm. 123–124, 154.
  5. Albert Verley. Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol. Bulletin de la Société Chimique de France. 1919. Vol. 25. hlm. 68–80. The chemical structure of geraniol appears on p. 70.
  6. Johannes Panten. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2015. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. Marc Vom Ende. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2017. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. Marc Vom Ende. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2017. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. R. G. Danka. A bait station for survey and detection of honey bees. Apidologie. 1990. Vol. 21 (4). hlm. 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.
  10. Günter C. Müller. Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments. Journal of the American Mosquito Control Association. March 2008. Vol. 24 (1). hlm. 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2.
  11. Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" , p. 11.
  12. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  13. Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. FEBS Letters. May 1998. Vol. 427 (2). hlm. 283–85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5.
  14. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  15. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  16. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  17. sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  18. Johannes Panten. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2015. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  19. MSDS – Geraniol. Sigma-Aldrich.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28961456 (2026-02-14T14:13:22Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.