Reaksi Friedel–Crafts: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579344; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Reaksi Friedel-Crafts''' merujuk pada sekelompok [[reaksi kimia]] yang dikembangkan oleh [[Charles Friedel]] dan [[James Crafts]] pada tahun [[1877]]. Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts, yakni reaksi [[alkilasi]] dan reaksi [[asilasi]]. Reaksi-reaksi ini termasuk dalam reaksi [[substitusi aromatik elektrofilik]]. | '''Reaksi Friedel-Crafts''' merujuk pada sekelompok [[reaksi kimia]] yang dikembangkan oleh [[Charles Friedel]] dan [[James Crafts]] pada tahun [[1877]].<ref>Friedel, C.; Crafts, J. M. ''Compt. Rend.'' '''1877''', ''84'', [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table 1392] & [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table 1450].</ref> Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts, yakni reaksi [[alkilasi]] dan reaksi [[asilasi]]. Reaksi-reaksi ini termasuk dalam reaksi [[substitusi aromatik elektrofilik]]. | ||
== Alkilasi Friedel-Crafts == | == Alkilasi Friedel-Crafts == | ||
Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi dari [[cincin aromatik]] dan [[alkil halida]] menggunakan katalis [[asam Lewis]]. Dengan menggunakan [[feri klorida]] sebagai katalis, gugus alkil melekat pada posisi ion klorida sebelumnya. | Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi dari [[cincin aromatik]] dan [[alkil halida]] menggunakan katalis [[asam Lewis]]. Dengan menggunakan [[feri klorida]] sebagai katalis, gugus alkil melekat pada posisi ion klorida sebelumnya. | ||
Reaksi ini memiliki beberapa kerugian, di antaranya adalah produk reaksi ini lebih [[nukelofil|nukleofilik]] dari reaktan reaksi dikarenakan pendonor elektron rantai alkil. Oleh karena ini, hidrogen yang lainnya tersubstitusikan oleh rantai alkil lainnya, menghasilkan molekul yang kelebihan gugus alkil. Jika atom klorin tidak berada dalam [[karbon tersier]], [[reaksi penataan-ulang]] akan terjadi. Ini dikarenakan stabilitas [[karbokation]] tersier yang lebih stabil dari karbokation sekunder maupun primer. | Reaksi ini memiliki beberapa kerugian, di antaranya adalah produk reaksi ini lebih [[nukelofil|nukleofilik]] dari reaktan reaksi dikarenakan pendonor elektron rantai alkil. Oleh karena ini, hidrogen yang lainnya tersubstitusikan oleh rantai alkil lainnya, menghasilkan molekul yang kelebihan gugus alkil. Jika atom klorin tidak berada dalam [[karbon tersier]], [[reaksi penataan-ulang]] akan terjadi. Ini dikarenakan stabilitas [[karbokation]] tersier yang lebih stabil dari karbokation sekunder maupun primer. | ||
| Baris 9: | Baris 8: | ||
[[Rintangan sterik]] dapat digunakan untuk membatasi banyaknya alkilasi yang terjadi seperti pada t-butilasi 1,4-dimetoksibenzena. | [[Rintangan sterik]] dapat digunakan untuk membatasi banyaknya alkilasi yang terjadi seperti pada t-butilasi 1,4-dimetoksibenzena. | ||
Alkilasi tidak hanya terbatas pada alkil halida: reaksi Friedel-Crafts dapat terjadi pada seluruh zat antara [[karbokation]] seperti zat antara dari reaksi [[alkena]] dengan asam protik ataupun [[asam Lewis]]. Dalam satu kajian, elektrofilnya adalah [[ion bromonium]] yang diturunkan dari [[alkena]] dan [[N-Bromosuksinimida|NBS]]:<ref>S. Hajra, B. Maji and S. Bar. ''Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with Alkenes''. ''Org. Lett''. 2007. Vol. 9 (15). hlm. 2783-2786. doi:10.1021/ol070813t.</ref> | |||
Alkilasi tidak hanya terbatas pada alkil halida: reaksi Friedel-Crafts dapat terjadi pada seluruh zat antara [[karbokation]] seperti zat antara dari reaksi [[alkena]] dengan asam protik ataupun [[asam Lewis]]. Dalam satu kajian, elektrofilnya adalah [[ion bromonium]] yang diturunkan dari [[alkena]] dan [[N-Bromosuksinimida|NBS]]: | |||
Dalam reaksi ini, [[samarium(III) triflat]] dipercaya mengaktfkan pendonor NBS halogen pada formasi ion halonium. | Dalam reaksi ini, [[samarium(III) triflat]] dipercaya mengaktfkan pendonor NBS halogen pada formasi ion halonium. | ||
| Baris 18: | Baris 15: | ||
Alkilasi Friedel-Crafts adalah [[reaksi reversibel]]. Pada reaksi dealkilasi Friedel-Crafts, gugus alkil dapat dilepas jika terdapat proton dan [[asam Lewis]]. | Alkilasi Friedel-Crafts adalah [[reaksi reversibel]]. Pada reaksi dealkilasi Friedel-Crafts, gugus alkil dapat dilepas jika terdapat proton dan [[asam Lewis]]. | ||
Sebagai contoh, pada adisi [[bromoetana]] pada [[benzena]], [[pola substitusi arena|substitusi ''orto'' dan ''para'']] diharapkan terjadi pada tahap substitusi yang pertama karena gugus alkil termasuk dalam [[gugus aktivasi]]. Namun hasil produk reaksi yang sebenarnya adalah 1,3,5-trietilbenzena dengan seluruh gugus alkilnya berada pada posisi meta. [[Kontrol reaksi termodinamika]] menyebabkan substitusi ''meta'' lebih difavoritkan daripada substitusi ''orto'' dan ''para'' yang melalui reaksi [[kesetimbangan kimia]]. Oleh karena itu, hasil paling akhir reaksi ini disebabkan oleh rentetan reaksi alkilasi dan dealkilasi. | Sebagai contoh, pada adisi [[bromoetana]] pada [[benzena]], [[pola substitusi arena|substitusi ''orto'' dan ''para'']] diharapkan terjadi pada tahap substitusi yang pertama karena gugus alkil termasuk dalam [[gugus aktivasi]]. Namun hasil produk reaksi yang sebenarnya adalah 1,3,5-trietilbenzena dengan seluruh gugus alkilnya berada pada posisi meta.<ref>K. Wallace, R. Hanes, E. Anslyn, J. Morey, K. Kilway and J. Siegel. [https://archive.org/details/sim_synthesis_2005-08_12/page/2080 Preparation of 1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted) 2,4,6-Triethylbenzene Derivatives]. ''Synthesis''. 2005. hlm. 2080-2083. doi:10.1055/s-2005-869963.</ref> [[Kontrol reaksi termodinamika]] menyebabkan substitusi ''meta'' lebih difavoritkan daripada substitusi ''orto'' dan ''para'' yang melalui reaksi [[kesetimbangan kimia]]. Oleh karena itu, hasil paling akhir reaksi ini disebabkan oleh rentetan reaksi alkilasi dan dealkilasi. | ||
== Asilasi Friedel-Crafts == | == Asilasi Friedel-Crafts == | ||
Asilasi Friedel-Crafts adalah [[asilasi]] cincin aromatik dengan [[asil klorida]] menggunakan katalis [[asam lewis]] yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan [[asam anhidrida]]. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus [[karbonil]], hasil reaksi [[keton]] selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang [[karbokation]] karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen. | Asilasi Friedel-Crafts adalah [[asilasi]] cincin aromatik dengan [[asil klorida]] menggunakan katalis [[asam lewis]] yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan [[asam anhidrida]]. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus [[karbonil]], hasil reaksi [[keton]] selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang [[karbokation]] karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen. | ||
Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida. Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu sintesis [[benzaldehida]] via lintasan Friedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida secara ''in situ''. Ini dapat dilakukan melalui [[reaksi Gatterman-Koch]] yang mereaksikan [[benzena]] dengan [[karbon monoksida]] dan [[hidrogen klorida]] pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran [[aluminium klorida]] dan [[kupro klorida]]. | Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida. Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu sintesis [[benzaldehida]] via lintasan Friedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida secara ''in situ''. Ini dapat dilakukan melalui [[reaksi Gatterman-Koch]] yang mereaksikan [[benzena]] dengan [[karbon monoksida]] dan [[hidrogen klorida]] pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran [[aluminium klorida]] dan [[kupro klorida]]. | ||
=== Mekanisme reaksi === | === Mekanisme reaksi === | ||
Tahap pertama reaksi terdiri dari disosiasi atom klor menjadi kation [[asil]]: | Tahap pertama reaksi terdiri dari disosiasi atom klor menjadi kation [[asil]]: | ||
: | : | ||
| Baris 40: | Baris 33: | ||
== Hidroksialkilasi Friedel-Crafts == | == Hidroksialkilasi Friedel-Crafts == | ||
Arena bereaksi dengan beberapa [[aldehida]] dan [[keton]] tertentu menghasilkan produk yang terhidroksialkilasi. Sebagai contohnya reaksi turunan [[mesitil]] dari [[glioksal]] dengan benzena | Arena bereaksi dengan beberapa [[aldehida]] dan [[keton]] tertentu menghasilkan produk yang terhidroksialkilasi. Sebagai contohnya reaksi turunan [[mesitil]] dari [[glioksal]] dengan benzena <ref>R. C. Fuson, H. H. Weinstock and G. E. Ullyot. ''A New Synthesis of Benzoins. 2′,4′,6′-Trimethylbenzoin''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1935. Vol. 57 (10). hlm. 1803-1804. doi:10.1021/ja01313a015.</ref> yang membentuk [[benzoin]]. | ||
== Ruang lingkup dan variasi reaksi == | == Ruang lingkup dan variasi reaksi == | ||
| Baris 53: | Baris 45: | ||
* Dalam [[reaksi Zincke-Suhl]] p-kresol dialkilasi menjadi sikloheksadienon menggunakan tetraklorometana. | * Dalam [[reaksi Zincke-Suhl]] p-kresol dialkilasi menjadi sikloheksadienon menggunakan tetraklorometana. | ||
* Dalam [[klorometilasi Blanc]], gugus klorometil ditambahkan ke arena menggunakan formaldehida, asam klorida, dan seng klorida. | * Dalam [[klorometilasi Blanc]], gugus klorometil ditambahkan ke arena menggunakan formaldehida, asam klorida, dan seng klorida. | ||
* '''Sintesis Bogert-Cook''' (1933) melibatkan [[dehidrasi]] dan [[isomerisasi]] ''1-β-feniletilsikloheksanol'' menjadi turunan oktahidro dari [[fenantrena]]. | * '''Sintesis Bogert-Cook''' (1933) melibatkan [[dehidrasi]] dan [[isomerisasi]] ''1-β-feniletilsikloheksanol'' menjadi turunan oktahidro dari [[fenantrena]].<ref>This reaction with phosphorus pentoxide: J. v. d. Kamp and E. Mosettig. ''TRANS- AND CIS-AS-OCTAHYDROPHENANTHRENE''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1936. Vol. 58 (6). hlm. 1062-1063. doi:10.1021/ja01297a514.</ref> | ||
* '''Sintesis keton Darzens-Nenitzescu''' (1910, 1936) | * '''Sintesis keton Darzens-Nenitzescu''' (1910, 1936) <ref>[http://www.drugfuture.com/OrganicNameReactions/onr94.htm Darzens-Nenitzescu Synthesis of Ketones]</ref> melibatkan asilasi [[sikloheksana]] dengan [[asetil klorida]] membentuk metilsikloheksenilketon. | ||
* Dalam '''Asilasi reduktif Nenitzescu''' (1936), sebuah hidrokarbon [[jenuh]] ditambahkan dan menghasilkan asilasi reduktif menjadi metilsikloheksilketon. | * Dalam '''Asilasi reduktif Nenitzescu''' (1936),<ref>[http://www.drugfuture.com/OrganicNameReactions/onr277.htm Nenitzescu Reductive Acylation]</ref> sebuah hidrokarbon [[jenuh]] ditambahkan dan menghasilkan asilasi reduktif menjadi metilsikloheksilketon. | ||
* Dalam [[kimia hijau]], [[aluminium klorida]] digantikan dengan [[grafit]] dalam alkilasi [[p-xilena]] dengan [[2-bromobutana]]. Variasi ini tidak bekerja pada halida primer di mana karbokation jarang terbentuk. | * Dalam [[kimia hijau]], [[aluminium klorida]] digantikan dengan [[grafit]] dalam alkilasi [[p-xilena]] dengan [[2-bromobutana]]. Variasi ini tidak bekerja pada halida primer di mana karbokation jarang terbentuk.<ref>Sereda, Grigoriy A.; Rajpara, Vikul B. [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Apr/abs692.html A Green Alternative to Aluminum Chloride Alkylation of Xylene]. ''J. Chem. Educ''. 2007. Vol. 2007 (84). hlm. 692.</ref> | ||
=== Sintesis zat warna === | === Sintesis zat warna === | ||
Reaksi Friedel-Crafts dapat digunakan untuk mensintesis beberapa [[zat warna]] seperti [[trifenilmetana|triarilmetana]] dan [[xantena]]. Contoh berikut adalah sintesis [[timolftalein]] (sejenis indikator pH) dari dua ekuivalen [[timol]] dan [[ftalat anhidrida]]: | Reaksi Friedel-Crafts dapat digunakan untuk mensintesis beberapa [[zat warna]] seperti [[trifenilmetana|triarilmetana]] dan [[xantena]].<ref>''Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions'' James V. McCullagh and Kelly A. Daggett J. Chem. Educ. '''2007''', 84, 1799. [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Nov/abs1799.html Abstract]</ref> Contoh berikut adalah sintesis [[timolftalein]] (sejenis indikator pH) dari dua ekuivalen [[timol]] dan [[ftalat anhidrida]]: | ||
: | : | ||
| Baris 68: | Baris 60: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Friedel%E2%80%93Crafts&oldid=29579344 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579344 (2026-08-15T00:23:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Friedel%E2%80%93Crafts&oldid=29579344 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579344 (2026-08-15T00:23:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 03.59
Reaksi Friedel-Crafts merujuk pada sekelompok reaksi kimia yang dikembangkan oleh Charles Friedel dan James Crafts pada tahun 1877.[1] Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts, yakni reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi-reaksi ini termasuk dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik.
Alkilasi Friedel-Crafts
Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi dari cincin aromatik dan alkil halida menggunakan katalis asam Lewis. Dengan menggunakan feri klorida sebagai katalis, gugus alkil melekat pada posisi ion klorida sebelumnya.
Reaksi ini memiliki beberapa kerugian, di antaranya adalah produk reaksi ini lebih nukleofilik dari reaktan reaksi dikarenakan pendonor elektron rantai alkil. Oleh karena ini, hidrogen yang lainnya tersubstitusikan oleh rantai alkil lainnya, menghasilkan molekul yang kelebihan gugus alkil. Jika atom klorin tidak berada dalam karbon tersier, reaksi penataan-ulang akan terjadi. Ini dikarenakan stabilitas karbokation tersier yang lebih stabil dari karbokation sekunder maupun primer.
Rintangan sterik dapat digunakan untuk membatasi banyaknya alkilasi yang terjadi seperti pada t-butilasi 1,4-dimetoksibenzena.
Alkilasi tidak hanya terbatas pada alkil halida: reaksi Friedel-Crafts dapat terjadi pada seluruh zat antara karbokation seperti zat antara dari reaksi alkena dengan asam protik ataupun asam Lewis. Dalam satu kajian, elektrofilnya adalah ion bromonium yang diturunkan dari alkena dan NBS:[2]
Dalam reaksi ini, samarium(III) triflat dipercaya mengaktfkan pendonor NBS halogen pada formasi ion halonium.
Dealkilasi Friedel-Crafts
Alkilasi Friedel-Crafts adalah reaksi reversibel. Pada reaksi dealkilasi Friedel-Crafts, gugus alkil dapat dilepas jika terdapat proton dan asam Lewis.
Sebagai contoh, pada adisi bromoetana pada benzena, substitusi orto dan para diharapkan terjadi pada tahap substitusi yang pertama karena gugus alkil termasuk dalam gugus aktivasi. Namun hasil produk reaksi yang sebenarnya adalah 1,3,5-trietilbenzena dengan seluruh gugus alkilnya berada pada posisi meta.[3] Kontrol reaksi termodinamika menyebabkan substitusi meta lebih difavoritkan daripada substitusi orto dan para yang melalui reaksi kesetimbangan kimia. Oleh karena itu, hasil paling akhir reaksi ini disebabkan oleh rentetan reaksi alkilasi dan dealkilasi.
Asilasi Friedel-Crafts
Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.
Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida. Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu sintesis benzaldehida via lintasan Friedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida secara in situ. Ini dapat dilakukan melalui reaksi Gatterman-Koch yang mereaksikan benzena dengan karbon monoksida dan hidrogen klorida pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran aluminium klorida dan kupro klorida.
Mekanisme reaksi
Tahap pertama reaksi terdiri dari disosiasi atom klor menjadi kation asil:
Kemudian diikuti dengan serangan nukelofilik arena terhadap gugus asil:
Pada akhirnya atom klor bereaksi menjadi HCl dan katalis AlCl3 terbentuk kembali seperti semula:
Hidroksialkilasi Friedel-Crafts
Arena bereaksi dengan beberapa aldehida dan keton tertentu menghasilkan produk yang terhidroksialkilasi. Sebagai contohnya reaksi turunan mesitil dari glioksal dengan benzena [4] yang membentuk benzoin.
Ruang lingkup dan variasi reaksi
Reaksi Friedel-Crafts terkait dengan beberapa reaksi klasik lainnya, seperti:
- Produk hasil asilasi dapat diubah menjadi produk hasil alkilasi melalui reduksi Clemmensen.
- Reaksi Gatterman-Koch yang dapat digunakan untuk mensintesis benzaldehida dari benzena.
- Reaksi Gatterman yang menjelaskan reaksi arena dengan asam sianida.
- Reaksi Houben-Hoesch yang menjelaskan reaksi arena dengan nitril.
- Modifikasi reaksi menggunakan fenil ester aromatik sebagai reaktan, dinamakan penataan-ulang Fries.
- Dalam reaksi Scholl dua arena tergandeng secara langsung (kadang kala dinamakan Arilasi Friedel-Crafts).
- Dalam reaksi Zincke-Suhl p-kresol dialkilasi menjadi sikloheksadienon menggunakan tetraklorometana.
- Dalam klorometilasi Blanc, gugus klorometil ditambahkan ke arena menggunakan formaldehida, asam klorida, dan seng klorida.
- Sintesis Bogert-Cook (1933) melibatkan dehidrasi dan isomerisasi 1-β-feniletilsikloheksanol menjadi turunan oktahidro dari fenantrena.[5]
- Sintesis keton Darzens-Nenitzescu (1910, 1936) [6] melibatkan asilasi sikloheksana dengan asetil klorida membentuk metilsikloheksenilketon.
- Dalam Asilasi reduktif Nenitzescu (1936),[7] sebuah hidrokarbon jenuh ditambahkan dan menghasilkan asilasi reduktif menjadi metilsikloheksilketon.
- Dalam kimia hijau, aluminium klorida digantikan dengan grafit dalam alkilasi p-xilena dengan 2-bromobutana. Variasi ini tidak bekerja pada halida primer di mana karbokation jarang terbentuk.[8]
Sintesis zat warna
Reaksi Friedel-Crafts dapat digunakan untuk mensintesis beberapa zat warna seperti triarilmetana dan xantena.[9] Contoh berikut adalah sintesis timolftalein (sejenis indikator pH) dari dua ekuivalen timol dan ftalat anhidrida:
Reaksi ftalat anhidrida dengan resorsinol dengan keberadaan seng klorida menghasilkan Fluoresein. Apabila resorsinol diganti dengan by N,N-dietilaminofenol, reaksi ini menghasilkan rodamina B:
Referensi
- ↑ Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
- ↑ S. Hajra, B. Maji and S. Bar. Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with Alkenes. Org. Lett. 2007. Vol. 9 (15). hlm. 2783-2786. doi:10.1021/ol070813t.
- ↑ K. Wallace, R. Hanes, E. Anslyn, J. Morey, K. Kilway and J. Siegel. Preparation of 1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted) 2,4,6-Triethylbenzene Derivatives. Synthesis. 2005. hlm. 2080-2083. doi:10.1055/s-2005-869963.
- ↑ R. C. Fuson, H. H. Weinstock and G. E. Ullyot. A New Synthesis of Benzoins. 2′,4′,6′-Trimethylbenzoin. J. Am. Chem. Soc. 1935. Vol. 57 (10). hlm. 1803-1804. doi:10.1021/ja01313a015.
- ↑ This reaction with phosphorus pentoxide: J. v. d. Kamp and E. Mosettig. TRANS- AND CIS-AS-OCTAHYDROPHENANTHRENE. J. Am. Chem. Soc. 1936. Vol. 58 (6). hlm. 1062-1063. doi:10.1021/ja01297a514.
- ↑ Darzens-Nenitzescu Synthesis of Ketones
- ↑ Nenitzescu Reductive Acylation
- ↑ Sereda, Grigoriy A.; Rajpara, Vikul B. A Green Alternative to Aluminum Chloride Alkylation of Xylene. J. Chem. Educ. 2007. Vol. 2007 (84). hlm. 692.
- ↑ Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions James V. McCullagh and Kelly A. Daggett J. Chem. Educ. 2007, 84, 1799. Abstract
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579344 (2026-08-15T00:23:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.