Kondensasi Knoevenagel: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 21962916; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Reaksi '''kondensasi Knoevenagel''' adalah sebuah [[reaksi organik]] yang dinamakan dari [[Emil Knoevenagel]]. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi [[kondensasi aldol]]. | Reaksi '''kondensasi Knoevenagel''' adalah sebuah [[reaksi organik]] yang dinamakan dari [[Emil Knoevenagel]]. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi [[kondensasi aldol]].<ref>Emil Knoevenagel. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90751n/f268.chemindefer Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine]. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft''. 1898. Vol. 31. hlm. 2596–2619. doi:10.1002/cber.18980310308.</ref> | ||
Kondensasi Knoevenagel adalah [[adisi nukleofilik]] [[senyawa hidrogen aktif]] ke sebuah gugus [[karbonil]] yang diikuti oleh [[reaksi dehidrasi]]. Produk reaksi sering merupakan [[enon]] berkonjugasi alfa, beta. | Kondensasi Knoevenagel adalah [[adisi nukleofilik]] [[senyawa hidrogen aktif]] ke sebuah gugus [[karbonil]] yang diikuti oleh [[reaksi dehidrasi]]. Produk reaksi sering merupakan [[enon]] berkonjugasi alfa, beta. | ||
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah [[aldehida]] atau [[keton]]. [[Katalis]] yang digunakan biasanya merupakan [[amina]] [[basa]] lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah [[aldehida]] atau [[keton]]. [[Katalis]] yang digunakan biasanya merupakan [[amina]] [[basa]] lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk | |||
* Z-CH<sub>2</sub>-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya [[dietil malonat]], [[asam Meldrum]], [[etil asetoasetat]] atau [[asam malonat]]. | * Z-CH<sub>2</sub>-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya [[dietil malonat]], [[asam Meldrum]], [[etil asetoasetat]] atau [[asam malonat]]. | ||
| Baris 14: | Baris 13: | ||
== Modifikasi Doebner == | == Modifikasi Doebner == | ||
Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan [[karbon dioksida]]. Dalam '''modifikasi Doebner'''<ref>O. Doebner. ''Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen''. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft''. 1902. Vol. 35. hlm. 1136–1136. doi:10.1002/cber.190203501187.</ref> ini, basa yang diperlukan adalah [[piridina]]. Sebagai contoh, produk reaksi [[akrolein]] dan [[asam malonat]] dalam piridina adalah ''asam trans-2,4-pentadienoat'' dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan [[karbon dioksida]]. Dalam '''modifikasi Doebner''' ini, basa yang diperlukan adalah [[piridina]]. Sebagai contoh, produk reaksi [[akrolein]] dan [[asam malonat]] dalam piridina adalah ''asam trans-2,4-pentadienoat'' dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua. | |||
== Ruang lingkup == | == Ruang lingkup == | ||
Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi [[2-metoksibenzaldehida]] '''1''' dengan [[asam barbiturat]] '''2''' dalam [[etanol]] menggunakan [[piperidina]] sebagai basa. Enon '''3''' yang dihasilkan merupakan molekul [[kompleks pemindahan muatan]]. | Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi [[2-metoksibenzaldehida]] '''1''' dengan [[asam barbiturat]] '''2''' dalam [[etanol]] menggunakan [[piperidina]] sebagai basa.<ref>''1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione'' Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank '''2004''', M359 [http://www.mdpi.net/molbank/molbank2004/m0359.htm] publication.</ref> Enon '''3''' yang dihasilkan merupakan molekul [[kompleks pemindahan muatan]]. | ||
Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat antimalaria lumefantrina (komponen [[Coartem]]):<ref>''An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II'' Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; '''2007'''; 11(3) pp 341 - 345; (Article)</ref> | |||
Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 [[isomerisme cis-trans|isomer E dan Z]], namun karena kedua isomer memiliki [[kesetimbangan kimia|kesetimbangan]] yang cepat di sekitar prekursor [[alkohol|hidroksilnya]], Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh. | Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 [[isomerisme cis-trans|isomer E dan Z]], namun karena kedua isomer memiliki [[kesetimbangan kimia|kesetimbangan]] yang cepat di sekitar prekursor [[alkohol|hidroksilnya]], Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh. | ||
[[Reaksi multikomponen]] yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada [[sintesis MORE]] dengan [[sikloheksanon]], [[malononitril]], dan [[3-amino-1,2,4-triazola]]: | [[Reaksi multikomponen]] yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada [[sintesis MORE]] dengan [[sikloheksanon]], [[malononitril]], dan [[3-amino-1,2,4-triazola]]:<ref>''Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in aqueous medium'' Arkivoc '''2007''' (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia [http://content.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2006/06-2251BP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf Link]</ref> | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 34: | Baris 28: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21962916 (2022-11-09T15:54:44Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21962916 (2022-11-09T15:54:44Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.08
Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol.[1]
Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, beta.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk[2]
- Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat.
- Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.
Dengan Z adalah gugus fungsi penarik elektron. Z haruslah cukup kuat untuk memfasilitasi abstraksi hidrogen ke ion enolat, bahkan dengan basa yang moderat. Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan swakondensasi aldehida atau keton.
Sintesis piridina Hantzsch, reaksi Gewald, dan sintesis furan Feist-Benary semuanya mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas 2-klorobenzalmalononitril.
Modifikasi Doebner
Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan karbon dioksida. Dalam modifikasi Doebner[3] ini, basa yang diperlukan adalah piridina. Sebagai contoh, produk reaksi akrolein dan asam malonat dalam piridina adalah asam trans-2,4-pentadienoat dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua.[4]
Ruang lingkup
Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi 2-metoksibenzaldehida 1 dengan asam barbiturat 2 dalam etanol menggunakan piperidina sebagai basa.[5] Enon 3 yang dihasilkan merupakan molekul kompleks pemindahan muatan.
Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat antimalaria lumefantrina (komponen Coartem):[6]
Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 isomer E dan Z, namun karena kedua isomer memiliki kesetimbangan yang cepat di sekitar prekursor hidroksilnya, Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh.
Reaksi multikomponen yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada sintesis MORE dengan sikloheksanon, malononitril, dan 3-amino-1,2,4-triazola:[7]
Lihat pula
Referensi
- ↑ Emil Knoevenagel. Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898. Vol. 31. hlm. 2596–2619. doi:10.1002/cber.18980310308.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ O. Doebner. Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1902. Vol. 35. hlm. 1136–1136. doi:10.1002/cber.190203501187.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ 1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank 2004, M359 [1] publication.
- ↑ An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 341 - 345; (Article)
- ↑ Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in aqueous medium Arkivoc 2007 (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia Link
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 21962916 (2022-11-09T15:54:44Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.