Ikatan ganda: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28734893; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Ikatan ganda''' atau '''ikatan rangkap''' dalam kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan. Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov. | [[File:Ethene_structural.svg|thumb|right|280px|Ethene structural]] | ||
'''Ikatan ganda''' atau '''ikatan rangkap''' dalam kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.<ref>March, Jerry (1985), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.</ref><ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry.</ref> Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov. | |||
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif. | Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif. | ||
{|align="center" class="wikitable" | |||
|Colspan=100%|'''Senyawa kimia dengan ikatan ganda''' | |||
|- | |||
|| | |||
|| | |||
|| | |||
|| | |||
|- | |||
|| [[Etena|Etilena]]Ikatan gandakarbon-karbon | |||
|| [[Aseton]]Ikatan gandakarbon-oksigen | |||
|| [[Dimetil sulfoksida]]Ikatan gandabelerang-oksigen | |||
|| [[Diazena]]Ikatan gandanitrogen-nitrogen | |||
|} | |||
== Ikatan ganda dalam alkena == | == Ikatan ganda dalam alkena == | ||
Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah [[hibridisasi orbital]]. Dalam [[Etena|etilena]], masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp<sup>2</sup> dan satu [[Orbital atom|orbital p]]. Ketiga orbital sp<sup>2</sup> berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp<sup>2</sup> akan tumpangsuh membentuk [[ikatan sigma]]. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk [[ikatan pi]]. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar [[Isomerisme cis-trans|isomerisasi cis-trans]]. Ikatan ganda lebih pendek daripada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p. | Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah [[hibridisasi orbital]]. Dalam [[Etena|etilena]], masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp<sup>2</sup> dan satu [[Orbital atom|orbital p]]. Ketiga orbital sp<sup>2</sup> berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp<sup>2</sup> akan tumpangsuh membentuk [[ikatan sigma]]. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk [[ikatan pi]]. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar [[Isomerisme cis-trans|isomerisasi cis-trans]]. Ikatan ganda lebih pendek daripada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p. | ||
{|align="center" class="wikitable" | |||
| | |||
|||| | |||
|- | |||
| ''2 orbital sp<sup>2</sup> (dari 3 total orbital) saling mendekat untuk membentuk ikatan''''sigma sp<sup>2</sup>-sp<sup>2</sup>'' | |||
||||''Dua orbital p tumpangsuh membentuk ikatan pi pada bidang paralel terhadap''''bidang sigma'' | |||
|- a covalent bond in which two electrons are shared between them. | |||
|} | |||
[[Panjang ikatan]] [[Ikatan karbon-karbon|C=C]] (133 pm) lebih pendek daripada panjang ikatan C−C pada [[etana]] (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 [[Joule|kJ]]/[[Mol (satuan)|mol]]) daripada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah daripada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi. | [[Panjang ikatan]] [[Ikatan karbon-karbon|C=C]] (133 pm) lebih pendek daripada panjang ikatan C−C pada [[etana]] (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 [[Joule|kJ]]/[[Mol (satuan)|mol]]) daripada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah daripada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi. | ||
Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp<sup>3</sup> sebagai [[ikatan pisang]]. | Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp<sup>3</sup> sebagai [[ikatan pisang]].<ref>''Advanced Organic Chemistry'' Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.</ref> | ||
== Jenis ikatan ganda antar atom == | == Jenis ikatan ganda antar atom == | ||
{| Class ="wikitable" style ="text-align:center;" | |||
|- | |||
! | |||
! C | |||
! O | |||
! N | |||
! S | |||
|- | |||
! C | |||
| [[alkena]] | |||
| [[karbonil|gugus karbonil]] | |||
| [[imina]] | |||
| [[thioketon]], [[thial]] | |||
|- | |||
! O | |||
| | |||
| [[oksigen|dioxygen]] | |||
| [[nitroso|senyawa nitroso]] | |||
| [[sulfoksida]], [[sulfon]], [[asam sulfinat]], [[asam sulfonat]] | |||
|- | |||
! N | |||
| | |||
| | |||
| [[senyawa azo]] | |||
| | |||
|- | |||
! S | |||
| | |||
| | |||
| | |||
| [[disulfur]] | |||
|} | |||
== Variasi == | == Variasi == | ||
| Baris 22: | Baris 75: | ||
== Alkena homolog Group 14 == | == Alkena homolog Group 14 == | ||
Senyawa ikatan ganda, homolog [[alkena]], R<sub>2</sub>E=ER<sub>2</sub> sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn=SnCH(SiMe<sub>3</sub>)<sub>2</sub> memiliki panjang ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena). Ikatan terdiri dari ikatan dua ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya. Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada ikatan tunggalnya. Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi ikatan yang merupakan fraksi dari ikatan tunggalnya. Beberapa ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan ikatan hidrogen. [[Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier]] dapat digunakan untuk memperkirakan natur ikatan. | Senyawa ikatan ganda, homolog [[alkena]], R<sub>2</sub>E=ER<sub>2</sub> sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn=SnCH(SiMe<sub>3</sub>)<sub>2</sub> memiliki panjang ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena). Ikatan terdiri dari ikatan dua ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya.<ref>Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". ''Chemical Reviews'' '''99''' (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.</ref><ref>Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". ''Chemical Communications'' (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A.</ref> Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada ikatan tunggalnya.<ref>Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". ''Chemical Communications'' (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A.</ref> Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi ikatan yang merupakan fraksi dari ikatan tunggalnya. Beberapa ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan ikatan hidrogen.<ref>Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". ''Chemical Reviews'' '''99''' (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.</ref> [[Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier]] dapat digunakan untuk memperkirakan natur ikatan.<ref>Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". ''Chemical Reviews'' '''99''' (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.</ref> | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan+ganda&oldid=28734893 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28734893 (2025-12-24T12:30:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 28 Agustus 2026 09.12
Ikatan ganda atau ikatan rangkap dalam kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.[1][2] Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov.
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.
| Senyawa kimia dengan ikatan ganda | |||
| EtilenaIkatan gandakarbon-karbon | AsetonIkatan gandakarbon-oksigen | Dimetil sulfoksidaIkatan gandabelerang-oksigen | DiazenaIkatan gandanitrogen-nitrogen |
Ikatan ganda dalam alkena
Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah hibridisasi orbital. Dalam etilena, masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp2 dan satu orbital p. Ketiga orbital sp2 berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp2 akan tumpangsuh membentuk ikatan sigma. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk ikatan pi. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar isomerisasi cis-trans. Ikatan ganda lebih pendek daripada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p.
| 2 orbital sp2 (dari 3 total orbital) saling mendekat untuk membentuk ikatan'sigma sp2-sp2 | Dua orbital p tumpangsuh membentuk ikatan pi pada bidang paralel terhadap'bidang sigma |
Panjang ikatan C=C (133 pm) lebih pendek daripada panjang ikatan C−C pada etana (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 kJ/mol) daripada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah daripada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi.
Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp3 sebagai ikatan pisang.[3]
Jenis ikatan ganda antar atom
| C | O | N | S | |
|---|---|---|---|---|
| C | alkena | gugus karbonil | imina | thioketon, thial |
| O | dioxygen | senyawa nitroso | sulfoksida, sulfon, asam sulfinat, asam sulfonat | |
| N | senyawa azo | |||
| S | disulfur |
Variasi
Dalam molekul dengan ikatan berseling ganda-tunggal, tumpangsuh orbital p dapat berada pada beberapa atom dalam satu rantai. Ini akan membentuk sistem terkonjugasi. Konjugasi dapat ditemukan pada sistem seperti diena dan enona. Pada molekul siklik, konjugasi akan berujung pada kearomatisan. Pada kumulena, dua ikatan ganda terletak berdekatan.
Ikatan ganda umum ditemukan pada unsur periode 2 seperti karbon, nitrogen, dan oksigen, tetapi jarang ditemukan pada unsur dengan periode lebih tinggi. Logam juga dapat membentuk ikatan jamak dalam sistem ikatan jamak ligan logam.
Alkena homolog Group 14
Senyawa ikatan ganda, homolog alkena, R2E=ER2 sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2 memiliki panjang ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me3Si)2CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena). Ikatan terdiri dari ikatan dua ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya.[4][5] Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada ikatan tunggalnya.[6] Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi ikatan yang merupakan fraksi dari ikatan tunggalnya. Beberapa ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan ikatan hidrogen.[7] Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier dapat digunakan untuk memperkirakan natur ikatan.[8]
Referensi
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
- ↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry.
- ↑ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.
- ↑ Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.
- ↑ Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A.
- ↑ Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A.
- ↑ Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.
- ↑ Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28734893 (2025-12-24T12:30:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.