Karbamat: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27863105; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Karbamat''' adalah [[senyawa organik]], turunan dari [[asam karbamat]] (NH<sub>2</sub>COOH). Grup karbamat terdiri atas [[ester]] karbamat (seperti [[etil karbamat]]) dan [[asam karbamat]] sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan. Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya. | [[File:Carbamate-group-2D.png|thumb|right|280px|Stuktur kimia karbamat]] | ||
'''Karbamat''' adalah [[senyawa organik]], turunan dari [[asam karbamat]] (NH<sub>2</sub>COOH).<ref>Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.</ref> Grup karbamat terdiri atas [[ester]] karbamat (seperti [[etil karbamat]]) dan [[asam karbamat]] sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan.<ref>Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.</ref><ref>Serban Moldoveanu. 2010.Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Oxford(UK):Elsevier</ref> Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya.<ref>Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.</ref> | |||
== Sintesis == | == Sintesis == | ||
Asam Karbamat merupakan turunan dari struktur [[amina]]: | Asam Karbamat merupakan turunan dari struktur [[amina]]:<ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
:R<sub>2</sub>NH + CO<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H | :R<sub>2</sub>NH + CO<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H <ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
Asam karbamat bersifat asam seperti [[asam asetat]]. Pada tahapan ini terjadi [[ionisasi]] dengan memberikan [[proton]] kepada [[anion]] karbamat yang akan menjadi [[basa]] [[konjugasi|terkonjugasi]] pada asam karbamat: | Asam karbamat bersifat asam seperti [[asam asetat]]. Pada tahapan ini terjadi [[ionisasi]] dengan memberikan [[proton]] kepada [[anion]] karbamat yang akan menjadi [[basa]] [[konjugasi|terkonjugasi]] pada asam karbamat:<ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
:R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub><sup>-</sup> + H<sup>+</sup> | :R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub><sup>-</sup> + H<sup>+</sup><ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
Karbamat akan meningkat dengan proses [[hidrolisis]] dari chloroformaldehida dandilanjutkan dengan proses [[esterifikasi]]: | Karbamat akan meningkat dengan proses [[hidrolisis]] dari chloroformaldehida dandilanjutkan dengan proses [[esterifikasi]]:<ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
:R<sub>2</sub>NC(O)Cl + H<sub>2</sub>O → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H + HCl | :R<sub>2</sub>NC(O)Cl + H<sub>2</sub>O → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H + HCl <ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
Karbamat akan memberntuk pembentukan kembali [[curtius]] ketika terbentuk [[isosianat]] dari [[alkohol]] | Karbamat akan memberntuk pembentukan kembali [[curtius]] ketika terbentuk [[isosianat]] dari [[alkohol]] <ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
:RNCO + R'OH → RNHCO<sub>2</sub>R' | :RNCO + R'OH → RNHCO<sub>2</sub>R' <ref>Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.</ref> | ||
== Kelebihan & Kekurangan == | == Kelebihan & Kekurangan == | ||
=== Kelebihan === | === Kelebihan === | ||
* Penggunaan karbamat dalam [[insektisida]] lebih tidak beracun dibandingkan dengan penggunaan [[organofosfat]] | * Penggunaan karbamat dalam [[insektisida]] lebih tidak beracun dibandingkan dengan penggunaan [[organofosfat]]<ref>Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.</ref> | ||
=== Kekurangan === | === Kekurangan === | ||
* Dapat menyebabkan [[iritasi]] ringan hingga moderat pada [[kulit]] dan [[mata]], tergantung pada peralatan yang digunakan, waktu kontak dan perlakuan lainnya. | * Dapat menyebabkan [[iritasi]] ringan hingga moderat pada [[kulit]] dan [[mata]], tergantung pada peralatan yang digunakan, waktu kontak dan perlakuan lainnya.<ref>Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.</ref> | ||
* Dapat memengaruhi sistem [[haemopoietic]] jika digunakan dalam [[dosis]] tinggi, hal ini dapat memengaruhi [[degenerasi]] [[hati]], [[ginjal]] dan [[testis]]. | * Dapat memengaruhi sistem [[haemopoietic]] jika digunakan dalam [[dosis]] tinggi, hal ini dapat memengaruhi [[degenerasi]] [[hati]], [[ginjal]] dan [[testis]].<ref>Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.</ref><ref>http://www.nwhc.usgs.gov/publications/field_manual/chapter_39.pdf .</ref> | ||
== Keberadaan karbamat == | == Keberadaan karbamat == | ||
Karbamat banyak ditemukan di [[udara]], [[air]], [[tanah]] serta pada [[rantai makanan]]. Di udara karbamat dihasilkan dari proses [[sublimasii]]. Karbamat yang berada di air karena [[limbah|limbah industri]] dan [[pencemaran]]. Kandungan karbamat pada cairan lebih mudah [[dekomposisi|terdekomposisi]] sehingga dapat menyebabkan perncemaran langsung pada '''hewan air'''. Sedangkan kandungan pada tanah biasanya terdapat disekitar [[pohon]]. [[Degradasi]] karbamat pada tanah tergantung pada [[volatil]]itas, [[kelarutan]], [[kadar air]] dalam tanah, [[jenis tanah]], [[pH]], [[suhu]] dan kemampuan degradasi dari [[bakteri]] di tanah. Jika berada di dalam rantai makanan karbamat akan ikut [[cerna|tercerna]] dari tanah ke tanaman dan hewan, keberadaan karbamat pada rantai makanan ini berbahaya karena dapat bersifat [[karsinogenik]]. | Karbamat banyak ditemukan di [[udara]], [[air]], [[tanah]] serta pada [[rantai makanan]].<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref><ref>Richard Lawley, Laurie Curtis dan Judy Davis. 2012. The Food Safety Hazard Guidebook. Cambridge(UK):RSC Publishing</ref> Di udara karbamat dihasilkan dari proses [[sublimasii]].<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref> Karbamat yang berada di air karena [[limbah|limbah industri]] dan [[pencemaran]].<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref> Kandungan karbamat pada cairan lebih mudah [[dekomposisi|terdekomposisi]] sehingga dapat menyebabkan perncemaran langsung pada '''hewan air'''.<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref> Sedangkan kandungan pada tanah biasanya terdapat disekitar [[pohon]].<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref> [[Degradasi]] karbamat pada tanah tergantung pada [[volatil]]itas, [[kelarutan]], [[kadar air]] dalam tanah, [[jenis tanah]], [[pH]], [[suhu]] dan kemampuan degradasi dari [[bakteri]] di tanah.<ref>Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press</ref> Jika berada di dalam rantai makanan karbamat akan ikut [[cerna|tercerna]] dari tanah ke tanaman dan hewan, keberadaan karbamat pada rantai makanan ini berbahaya karena dapat bersifat [[karsinogenik]].<ref>Richard Lawley, Laurie Curtis dan Judy Davis. 2012. The Food Safety Hazard Guidebook. Cambridge(UK):RSC Publishing</ref> | ||
== Aplikasi == | == Aplikasi == | ||
* [[Herbisida]] | * [[Herbisida]]<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
Mengandung [[senyawa aromatik]] atau [[aliphatik]] pada ujung R1 dan R2. Herbisida yang terbentuk dapat berupa [[asulam]], [[barban]], [[chlorobufam]] dan [[dicholormate]]. | Mengandung [[senyawa aromatik]] atau [[aliphatik]] pada ujung R1 dan R2. Herbisida yang terbentuk dapat berupa [[asulam]], [[barban]], [[chlorobufam]] dan [[dicholormate]].<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
* [[Insektisida]] | * [[Insektisida]]<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
Ditemukan pertaman kali pada 1954, menyebabkan kemarian pada [[serangga]] karena terjadi penghambatan [[asetilkolinesterase]], pada insektisida di tambahkan gugus [[metil]] pada ujung R1. | Ditemukan pertaman kali pada 1954, menyebabkan kemarian pada [[serangga]] karena terjadi penghambatan [[asetilkolinesterase]], pada insektisida di tambahkan gugus [[metil]] pada ujung R1.<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
* [[Fungisida]] | * [[Fungisida]]<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
Mengandung [[benzimidazole]] pada ujung R1, biasanya membentuk [[benomyl]], [[thiophanat-metil]] dan [[carbendazim]]. | Mengandung [[benzimidazole]] pada ujung R1, biasanya membentuk [[benomyl]], [[thiophanat-metil]] dan [[carbendazim]].<ref>Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.</ref> | ||
* [[Obat]] | * [[Obat]] | ||
# Sebagai penghambat [[protease]] untuk pengobatan [[HIV]] | # Sebagai penghambat [[protease]] untuk pengobatan [[HIV]] | ||
| Baris 34: | Baris 36: | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [http://www.health.qld.gov.au/ph/documents/ehu/4174.pdf Insektisida karbamat] | * [http://www.health.qld.gov.au/ph/documents/ehu/4174.pdf Insektisida karbamat] | ||
* [http://dhss.delaware.gov/dph/files/organophospestfaq.pdf Pestisida karbamat] | * [http://dhss.delaware.gov/dph/files/organophospestfaq.pdf Pestisida karbamat] | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbamat&oldid=27863105 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27863105 (2025-09-20T14:07:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 28 Agustus 2026 09.13
Karbamat adalah senyawa organik, turunan dari asam karbamat (NH2COOH).[1] Grup karbamat terdiri atas ester karbamat (seperti etil karbamat) dan asam karbamat sebagai grup fungsional yang menghubungkan antara struktur yang berhubungan.[2][3] Senyawa ini merupakan senyawa yang dapat berdampak positif dan negatif bagi lingkungan sekitarnya.[4]
Sintesis
Asam Karbamat merupakan turunan dari struktur amina:[5]
- R2NH + CO2 → R2NCO2H [6]
Asam karbamat bersifat asam seperti asam asetat. Pada tahapan ini terjadi ionisasi dengan memberikan proton kepada anion karbamat yang akan menjadi basa terkonjugasi pada asam karbamat:[7]
- R2NCO2H → R2NCO2- + H+[8]
Karbamat akan meningkat dengan proses hidrolisis dari chloroformaldehida dandilanjutkan dengan proses esterifikasi:[9]
- R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl [10]
Karbamat akan memberntuk pembentukan kembali curtius ketika terbentuk isosianat dari alkohol [11]
- RNCO + R'OH → RNHCO2R' [12]
Kelebihan & Kekurangan
Kelebihan
- Penggunaan karbamat dalam insektisida lebih tidak beracun dibandingkan dengan penggunaan organofosfat[13]
Kekurangan
- Dapat menyebabkan iritasi ringan hingga moderat pada kulit dan mata, tergantung pada peralatan yang digunakan, waktu kontak dan perlakuan lainnya.[14]
- Dapat memengaruhi sistem haemopoietic jika digunakan dalam dosis tinggi, hal ini dapat memengaruhi degenerasi hati, ginjal dan testis.[15][16]
Keberadaan karbamat
Karbamat banyak ditemukan di udara, air, tanah serta pada rantai makanan.[17][18] Di udara karbamat dihasilkan dari proses sublimasii.[19] Karbamat yang berada di air karena limbah industri dan pencemaran.[20] Kandungan karbamat pada cairan lebih mudah terdekomposisi sehingga dapat menyebabkan perncemaran langsung pada hewan air.[21] Sedangkan kandungan pada tanah biasanya terdapat disekitar pohon.[22] Degradasi karbamat pada tanah tergantung pada volatilitas, kelarutan, kadar air dalam tanah, jenis tanah, pH, suhu dan kemampuan degradasi dari bakteri di tanah.[23] Jika berada di dalam rantai makanan karbamat akan ikut tercerna dari tanah ke tanaman dan hewan, keberadaan karbamat pada rantai makanan ini berbahaya karena dapat bersifat karsinogenik.[24]
Aplikasi
Mengandung senyawa aromatik atau aliphatik pada ujung R1 dan R2. Herbisida yang terbentuk dapat berupa asulam, barban, chlorobufam dan dicholormate.[26]
Ditemukan pertaman kali pada 1954, menyebabkan kemarian pada serangga karena terjadi penghambatan asetilkolinesterase, pada insektisida di tambahkan gugus metil pada ujung R1.[28]
Mengandung benzimidazole pada ujung R1, biasanya membentuk benomyl, thiophanat-metil dan carbendazim.[30]
- Sebagai penghambat protease untuk pengobatan HIV
- Untuk pengobatan ternak dan hewan peliharaan
Pranala luar
Referensi
- ↑ Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.
- ↑ Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.
- ↑ Serban Moldoveanu. 2010.Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Oxford(UK):Elsevier
- ↑ Christopher G. Morris. 1992. Academic Press Dictionary of Science and Technology. San Diego: Academic Press.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Belus et al. 2005. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. New York (US):Georg Thieme Verlag.
- ↑ Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.
- ↑ Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.
- ↑ Ramesh C. Gupta.2006. Toxicology of Organophosphate & Carbamate Compounds. Burlington: Elsevier Academic Press.
- ↑ http://www.nwhc.usgs.gov/publications/field_manual/chapter_39.pdf .
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Richard Lawley, Laurie Curtis dan Judy Davis. 2012. The Food Safety Hazard Guidebook. Cambridge(UK):RSC Publishing
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Pradyot Patnaik. 2010. Handbook of Environmental Analysis: Chemical Pollutants in Air, Water, Soil and Solid Waste. Boca Raton:CRC Press
- ↑ Richard Lawley, Laurie Curtis dan Judy Davis. 2012. The Food Safety Hazard Guidebook. Cambridge(UK):RSC Publishing
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
- ↑ Stanley E. Manahan. 2013. Fundamentals of Environmental and Toxicological Chemistry: Sustainable Science. Boca Raton: CRC Press.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27863105 (2025-09-20T14:07:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.