Proyeksi Fischer: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29578694; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:D-Glyceraldehyde_2D_Fischer.svg|thumb|right|280px|D-Glyceraldehyde 2D Fischer]] | |||
Proyeksi Fischer menjadi konvensi penting dalam [[kimia organik]] dan [[biokimia]] karena membantu memvisualisasikan [[kiralitas]] dan membedakan pasangan [[enansiomer]]. Metode ini menggunakan aturan visual bahwa garis horizontal pada diagram menunjukkan ikatan yang mengarah ke pengamat, sedangkan garis vertikal menunjukkan ikatan yang menjauhi pengamat. Dengan demikian, struktur stereokimia molekul dapat dianalisis tanpa memerlukan model tiga dimensi. | '''Proyeksi Fischer''' (''Fischer projection'') adalah metode representasi dua dimensi untuk menggambarkan struktur [[molekul organik]] tiga dimensi menggunakan sistem [[proyeksi grafis]]. Metode ini diperkenalkan oleh kimiawan Jerman [[Emil Fischer]] pada tahun 1891 sebagai cara untuk menyederhanakan penyajian [[stereokimia]] [[karbohidrat]], khususnya berbagai jenis [[gula]].<ref>Emil Fischer. ''Zur Kenntniss der Configuration der Zucker und ihrer Derivate''. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft''. 1891. Vol. 24 (3). hlm. 2683–2695. doi:10.1002/cber.189102403202.</ref> | ||
Proyeksi Fischer menjadi konvensi penting dalam [[kimia organik]] dan [[biokimia]] karena membantu memvisualisasikan [[kiralitas]] dan membedakan pasangan [[enansiomer]]. Metode ini menggunakan aturan visual bahwa garis horizontal pada diagram menunjukkan ikatan yang mengarah ke pengamat, sedangkan garis vertikal menunjukkan ikatan yang menjauhi pengamat. Dengan demikian, struktur stereokimia molekul dapat dianalisis tanpa memerlukan model tiga dimensi.<ref>Joseph B. Lambert. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1990-04_67_4/page/326 Fischer Projections and the Anomeric Effect]. ''Journal of Chemical Education''. 1990. Vol. 67 (4). hlm. 326–331. doi:10.1021/ed067p326.</ref> | |||
== Sejarah == | == Sejarah == | ||
[[Emil Fischer]] mengembangkan proyeksi ini ketika mempelajari konfigurasi absolut berbagai [[karbohidrat]]. Pada akhir abad ke-19, penentuan stereokimia gula merupakan tantangan besar karena belum adanya teknik [[spektroskopi]] modern. Proyeksi Fischer memberikan cara sistematis dan konsisten untuk menggambarkan hubungan stereokimia antarisomer, sehingga berperan penting dalam pemetaan struktur [[aldosa]] dan [[ketosa]]. | [[Emil Fischer]] mengembangkan proyeksi ini ketika mempelajari konfigurasi absolut berbagai [[karbohidrat]]. Pada akhir abad ke-19, penentuan stereokimia gula merupakan tantangan besar karena belum adanya teknik [[spektroskopi]] modern. Proyeksi Fischer memberikan cara sistematis dan konsisten untuk menggambarkan hubungan stereokimia antarisomer, sehingga berperan penting dalam pemetaan struktur [[aldosa]] dan [[ketosa]].<ref>Paulo Ribeiro. ''Stereochemistry and Organic Reactivity''. Springer. 2015. hlm. 55–58. ISBN 978-3-319-15708-6.</ref> | ||
== Aturan umum == | == Aturan umum == | ||
Beberapa prinsip dasar proyeksi Fischer meliputi:<ref>[https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2012-01_89_1/page/175 Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion]. ''Journal of Chemical Education''. January 2012. Vol. 89 (1). hlm. 175–176. doi:10.1021/ed101011c.</ref> | |||
Beberapa prinsip dasar proyeksi Fischer meliputi: | |||
* Garis horizontal menggambarkan substituen yang mengarah keluar dari bidang kertas (ke pengamat). | * Garis horizontal menggambarkan substituen yang mengarah keluar dari bidang kertas (ke pengamat). | ||
* Garis vertikal menggambarkan substituen yang masuk ke dalam bidang kertas (menjauhi pengamat). | * Garis vertikal menggambarkan substituen yang masuk ke dalam bidang kertas (menjauhi pengamat). | ||
| Baris 15: | Baris 16: | ||
Menurut aturan [[IUPAC]], semua atom hidrogen sebaiknya digambarkan secara eksplisit; khususnya, atom-atom hidrogen pada gugus ujung suatu karbohidrat harus tetap dicantumkan. | Menurut aturan [[IUPAC]], semua atom hidrogen sebaiknya digambarkan secara eksplisit; khususnya, atom-atom hidrogen pada gugus ujung suatu karbohidrat harus tetap dicantumkan. | ||
<ref>[http://www.iupac.org/publications/pac/2006/pdf/7810x1897.pdf Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)]. ''Pure and Applied Chemistry''. January 2006. Vol. 78 (10). hlm. 1897-1970 (1933-1934). doi:10.1351/pac200678101897.</ref> Karenanya, proyeksi Fischer berbeda dengan [[rumus kerangka]]. | |||
== Penggunaan dalam stereokimia == | == Penggunaan dalam stereokimia == | ||
| Baris 24: | Baris 25: | ||
* Representasi [[asam amino]] tertentu yang memiliki pusat kiral | * Representasi [[asam amino]] tertentu yang memiliki pusat kiral | ||
Dalam kimia biologi, teknik ini juga digunakan untuk menjelaskan perubahan konfigurasi selama reaksi enzimatis, isomerisasi gula, serta interkonversi antara bentuk siklik dan rantai lurus (''open-chain''). | Dalam kimia biologi, teknik ini juga digunakan untuk menjelaskan perubahan konfigurasi selama reaksi enzimatis, isomerisasi gula, serta interkonversi antara bentuk siklik dan rantai lurus (''open-chain'').<ref>T.W. Graham Solomons. [https://archive.org/details/organicchemistry0000solo_k9m6 Organic Chemistry]. Wiley. 2016. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry0000solo_k9m6/page/197 197]–200. ISBN 978-1-119-06740-3.</ref> | ||
== Model lain == | == Model lain == | ||
[[Proyeksi Haworth]] merupakan bentuk notasi kimia lain yang digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk cincin. Dalam konvensi ini, gugus yang berada di sisi kanan pada proyeksi Fischer setara dengan gugus yang terletak di bawah bidang cincin pada proyeksi Haworth. | [[Proyeksi Haworth]] merupakan bentuk notasi kimia lain yang digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk cincin. Dalam konvensi ini, gugus yang berada di sisi kanan pada proyeksi Fischer setara dengan gugus yang terletak di bawah bidang cincin pada proyeksi Haworth.<ref>[https://archive.org/details/biochemistry0003math Biochemistry]. Benjamin Cummings. 2000. ISBN 978-0-8053-3066-3.</ref> | ||
Perlu ditekankan bahwa proyeksi Fischer tidak boleh disamakan dengan [[struktur Lewis]], karena struktur Lewis tidak memuat informasi mengenai geometri tiga dimensi suatu molekul. Sistem lain yang dapat digunakan untuk memahami orientasi spasial adalah proyeksi Newman, yang menampilkan molekul dalam keadaan konformasi ''staggered'' atau ''eclipsed''. | Perlu ditekankan bahwa proyeksi Fischer tidak boleh disamakan dengan [[struktur Lewis]], karena struktur Lewis tidak memuat informasi mengenai geometri tiga dimensi suatu molekul. Sistem lain yang dapat digunakan untuk memahami orientasi spasial adalah proyeksi Newman, yang menampilkan molekul dalam keadaan konformasi ''staggered'' atau ''eclipsed''.<ref>[https://archive.org/details/stereochemistryo0000elie_a9t3 Stereochemistry of Organic Compounds]. Wiley. 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.</ref> | ||
Selain itu, notasi ''wedge-and-dash'' (garis tebal–putus-putus) juga sering digunakan untuk memperlihatkan [[stereokimia]] suatu molekul secara lebih jelas, terutama dalam konteks penentuan orientasi gugus-gugus terhadap bidang kertas atau layar. | Selain itu, notasi ''wedge-and-dash'' (garis tebal–putus-putus) juga sering digunakan untuk memperlihatkan [[stereokimia]] suatu molekul secara lebih jelas, terutama dalam konteks penentuan orientasi gugus-gugus terhadap bidang kertas atau layar. | ||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
* [[Rumus struktur]] | * [[Rumus struktur]] | ||
* [[Rumus kerangka]] | * [[Rumus kerangka]] | ||
| Baris 42: | Baris 42: | ||
== Referensi == | == Referensi == | ||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Proyeksi+Fischer&oldid=29578694 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29578694 (2026-08-14T20:10:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | |||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 28 Agustus 2026 23.05
Proyeksi Fischer (Fischer projection) adalah metode representasi dua dimensi untuk menggambarkan struktur molekul organik tiga dimensi menggunakan sistem proyeksi grafis. Metode ini diperkenalkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada tahun 1891 sebagai cara untuk menyederhanakan penyajian stereokimia karbohidrat, khususnya berbagai jenis gula.[1]
Proyeksi Fischer menjadi konvensi penting dalam kimia organik dan biokimia karena membantu memvisualisasikan kiralitas dan membedakan pasangan enansiomer. Metode ini menggunakan aturan visual bahwa garis horizontal pada diagram menunjukkan ikatan yang mengarah ke pengamat, sedangkan garis vertikal menunjukkan ikatan yang menjauhi pengamat. Dengan demikian, struktur stereokimia molekul dapat dianalisis tanpa memerlukan model tiga dimensi.[2]
Sejarah
Emil Fischer mengembangkan proyeksi ini ketika mempelajari konfigurasi absolut berbagai karbohidrat. Pada akhir abad ke-19, penentuan stereokimia gula merupakan tantangan besar karena belum adanya teknik spektroskopi modern. Proyeksi Fischer memberikan cara sistematis dan konsisten untuk menggambarkan hubungan stereokimia antarisomer, sehingga berperan penting dalam pemetaan struktur aldosa dan ketosa.[3]
Aturan umum
Beberapa prinsip dasar proyeksi Fischer meliputi:[4]
- Garis horizontal menggambarkan substituen yang mengarah keluar dari bidang kertas (ke pengamat).
- Garis vertikal menggambarkan substituen yang masuk ke dalam bidang kertas (menjauhi pengamat).
- Gugus dengan prioritas tertinggi (menurut aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog) menentukan konfigurasi stereokimia.
- Proyeksi Fischer hanya boleh diputar 180° di bidang gambar; rotasi 90° menghasilkan konfigurasi yang tidak valid.
Menurut aturan IUPAC, semua atom hidrogen sebaiknya digambarkan secara eksplisit; khususnya, atom-atom hidrogen pada gugus ujung suatu karbohidrat harus tetap dicantumkan. [5] Karenanya, proyeksi Fischer berbeda dengan rumus kerangka.
Penggunaan dalam stereokimia
Proyeksi Fischer sangat penting dalam:
- Penentuan konfigurasi absolut (R/S)
- Penentuan konfigurasi relatif (D/L)
- Perbandingan struktur antargula seperti glukosa, galaktosa, dan ribosa
- Representasi asam amino tertentu yang memiliki pusat kiral
Dalam kimia biologi, teknik ini juga digunakan untuk menjelaskan perubahan konfigurasi selama reaksi enzimatis, isomerisasi gula, serta interkonversi antara bentuk siklik dan rantai lurus (open-chain).[6]
Model lain
Proyeksi Haworth merupakan bentuk notasi kimia lain yang digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk cincin. Dalam konvensi ini, gugus yang berada di sisi kanan pada proyeksi Fischer setara dengan gugus yang terletak di bawah bidang cincin pada proyeksi Haworth.[7]
Perlu ditekankan bahwa proyeksi Fischer tidak boleh disamakan dengan struktur Lewis, karena struktur Lewis tidak memuat informasi mengenai geometri tiga dimensi suatu molekul. Sistem lain yang dapat digunakan untuk memahami orientasi spasial adalah proyeksi Newman, yang menampilkan molekul dalam keadaan konformasi staggered atau eclipsed.[8]
Selain itu, notasi wedge-and-dash (garis tebal–putus-putus) juga sering digunakan untuk memperlihatkan stereokimia suatu molekul secara lebih jelas, terutama dalam konteks penentuan orientasi gugus-gugus terhadap bidang kertas atau layar.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Emil Fischer. Zur Kenntniss der Configuration der Zucker und ihrer Derivate. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1891. Vol. 24 (3). hlm. 2683–2695. doi:10.1002/cber.189102403202.
- ↑ Joseph B. Lambert. Fischer Projections and the Anomeric Effect. Journal of Chemical Education. 1990. Vol. 67 (4). hlm. 326–331. doi:10.1021/ed067p326.
- ↑ Paulo Ribeiro. Stereochemistry and Organic Reactivity. Springer. 2015. hlm. 55–58. ISBN 978-3-319-15708-6.
- ↑ Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. Journal of Chemical Education. January 2012. Vol. 89 (1). hlm. 175–176. doi:10.1021/ed101011c.
- ↑ Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006). Pure and Applied Chemistry. January 2006. Vol. 78 (10). hlm. 1897-1970 (1933-1934). doi:10.1351/pac200678101897.
- ↑ T.W. Graham Solomons. Organic Chemistry. Wiley. 2016. hlm. 197–200. ISBN 978-1-119-06740-3.
- ↑ Biochemistry. Benjamin Cummings. 2000. ISBN 978-0-8053-3066-3.
- ↑ Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley. 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29578694 (2026-08-14T20:10:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.